(2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-3-hydroxypyrrolidine | 105017-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-3-hydroxypyrrolidine
• 英文别名: (2R,3S)-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine；(R,S)-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine；1,4-imino-1,2,4-trideoxy-D-arabinitol；2R-hydroxymethyl-3S-hydroxypyrolidine；trans-3-hydroxy-L-prolinol；CYB-3；(2R,3S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol
• CAS: 105017-31-0
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: TYLFLHPQWQQWRD-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-3-hydroxypyrrolidine 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[9-(2-{(2R,3S)-3-Hydroxy-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-pyrrolidin-1-yl}-2-oxo-ethyl)-9H-purin-6-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  以3-羟基-N-乙酰基脯氨醇为糖替代物的寡核苷酸

  摘要：

  完全修饰的寡核苷酸是从3-合成ø的三苯甲基-phosphoramidites反式-3-羟基- ñ [（N - 6 -benzoyladenin -9-基） -乙酰基] -prolinol [（2-小号，3 - [R ）和（2 - [R，3 S）系列]，反-3-羟基-N -[（胸腺嘧啶-1-基）-乙酰基]-脯氨醇[（2 S，3 R）和（2 R，3 S）系列]和（2 R，3 R）。值得注意的是，l- trans（2 R，3 S）和d-反式（2 S，3 R）全腺嘌呤寡核苷酸能够与互补的DNA和RNA杂交。用修饰的全胸腺嘧啶反式寡聚物没有观察到与天然核酸的复合。但是，具有手性相同的两条修饰链之间会形成三链复合物，从而形成复合物。具有反-3-HO- N-乙酰基脯氨醇主链的全胸腺嘧啶寡核苷酸能够与d和l系列中相同对映体形式的反-4--HO-N-乙酰基脯氨醇低聚腺苷酸杂交，反之，所有-腺嘌呤寡核苷酸与反

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01047-8
• 作为产物：
  描述：

  trans-N-benzyl-3-hydroxy-2-<(triphenylmethoxy)methyl>pyrrolidine 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKAHATA, HIROKI;TAKAMATSU, TAMOTSU;YAMAZAKI, TAKAO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 4812-4822

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] DUAL NK1/NK3 ANTAGONISTS FOR TREATING SCHIZOPHRENIA<br/>[FR] ANTAGONISTES DOUBLES DES RECEPTEURS NK1/NK3 POUR TRAITER LA SCHIZOPHRENIE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005002577A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The use of compounds of the general formula wherein the substituents are as described in claim 1 or pharmaceutically active acid-addition salts thereof for the preparation of medicaments for the treatment of schizophrenia.

  使用一般式化合物，其中取代基如权利要求1中所述，或其药用活性酸盐，用于制备治疗精神分裂症的药物。
• Discovery of potent, balanced and orally active dual NK1/NK3 receptor ligands
  作者：Jens-Uwe Peters、Torsten Hoffmann、Patrick Schnider、Heinz Stadler、Andreas Koblet、André Alker、Sonia Maria Poli、Theresa M. Ballard、Will Spooren、Lucinda Steward、Andrew J. Sleight

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.008

  日期：2010.6

  During a program directed at selective NK1 receptor antagonists, we serendipitously discovered an NK1 receptor ligand with additional affinity for the NK3 receptor. Recognising an opportunity for a drug discovery program aiming for dual NK1/NK3 receptor antagonists, we prepared a series of analogues from a novel, versatile building block. From this series emerged compounds with high and balanced affinities

  在针对选择性NK 1受体拮抗剂的计划中，我们偶然发现了对NK 3受体具有额外亲和力的NK 1受体配体。认识到针对NK 1 / NK 3双重受体拮抗剂的药物开发计划的机会，我们从一种新颖的，通用的构建基块中制备了一系列类似物。从该系列中出现了对NK 1和NK 3受体具有高且平衡亲和力的化合物。口服后，该系列的典型代表在沙土鼠脚踏试验中很活跃。
• Efficient synthesis of 3-hydroxyprolines and 3-hydroxyprolinols from sugars
  作者：Jin Hwan Lee、Jae Eun Kang、Min Suk Yang、Kyu Young Kang、Ki Hun Park

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01070-5

  日期：2001.12

  trans-3-Hydroxy-l-proline 1, trans-3-hydroxy-l-prolinol 2, cis-3-hydroxy-d-proline 3, and cis-3-hydroxy-d-prolinol 4 have been prepared in enantiomerically pure form with chirospecific manner. Key intermediates, 2-amino-3-hydroxy-4-pentenoate 9 and 17, were obtained from d-glucono-δ-lactone and l-gulonic acid γ-lactone via a simultaneous dealkoxyhalogenation.

  反式-3-羟基-L-脯氨酸1，反式-3-羟基-L-脯氨2，顺式-3-羟基d脯氨酸3，和顺式-3-羟基d脯氨醇4已经在对映体纯制备以手性特异性的形式形成。关键的中间体2-氨基-3-羟基-4-戊烯酸酯9和17是通过同时脱烷氧基卤化反应从d-葡萄糖酸-δ-内酯和1-gulonic酸γ-内酯获得的。
• A concise diastereoselective synthesis of the Natural (2R, 3S)-2-Hydroxymethyl-3-Hydroxy Pyrrolidine
  作者：Dominique Griffart-Brunet、Nicole Langlois

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88178-2

  日期：1994.1

  (2R, 3S)-2-hydroxymethyl-3-hydroxy pyrrolidine 4, a constituent of 1 was synthesized from (S)-pyroglutamic acid through diastereoselective epoxidation of α, β-unsaturated pyrrolidone 8.

  （2R，3S）-2-羟基甲基-3-羟基吡咯烷4，通过（α）β-不饱和吡咯烷酮8的非对映选择性环氧化由（S）-焦谷氨酸合成1的成分。
• Dual NK1/NK3 receptor antagonists
  申请人：Hoffmann Torsten

  公开号：US20050090533A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  The present invention provides a method for the treatment of schizophrenia which comprises administering a compound of formula wherein the substituents are as described herein or a pharmaceutically active acid-addition salt thereof. In particular, the invention provides methods for treating both positive and negative symptoms of schizophrenia through dual inhibition of NK1 and NK3 receptors. The invention also provides novel compounds with formula I and methods for preparing compounds of the invention.

  本发明提供了一种治疗精神分裂症的方法，包括给予式中所述的取代基如本文所述的化合物或其药物活性酸盐。特别地，本发明提供了通过双重抑制NK1和NK3受体治疗精神分裂症的方法，包括治疗阳性和阴性症状。本发明还提供了具有式I的新化合物以及制备本发明化合物的方法。