5-[(benzylamino)methyl]furan-2(5H)-one | 189033-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(benzylamino)methyl]furan-2(5H)-one
• 英文别名: 2-[(benzylamino)methyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 189033-75-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: FJFHSXHUGOHRGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(benzylamino)methyl]furan-2(5H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 (1RS,5RS,6SR)-8-benzyl-6-(3-methoxycarbonylpropyl)-2-oxa-8-azabicyclo[3.4.0]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  不同的合成策略导致了常见的γ-氨基烷基丁烯内酯和醛前体的结构不同的吡咯烷和哌啶†

  摘要：

  通过将甲硅烷氧基呋喃二烯酸酯加成亚胺型衍生物而获得的醛与5-（氨基烷基）呋喃-2（5H）-一的仲氨基官能团之间的缩合产生氨基烷基苯并三唑或1,2,3,4-四氢吡啶。前者可用SmI 2还原以生成被α，β-不饱和内酯部分捕获的α-氨基烷基自由基，非对映选择性地产生取代的吡咯烷，而后者的催化加氢则提供了哌啶类似物的异构体。或者，SmI 2在酸的存在下促进四氢吡啶的还原也导致中间α-氨基烷基自由基参与分子间或分子内烯烃加成反应。以各种方式进一步控制内酯官能度可得到基于吡咯烷或哌啶结构基序的许多有趣的衍生物。结果，从一组常见的简单材料开始，只需几个步骤即可获得高度的结构多样性。

  DOI：

  10.1021/jo0614487
• 作为产物：
  描述：

  5-[N-benzyl-N-(t-butoxycarbonyl)aminomethyl]furan-2(5H)-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到5-[(benzylamino)methyl]furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  不同的合成策略导致了常见的γ-氨基烷基丁烯内酯和醛前体的结构不同的吡咯烷和哌啶†

  摘要：

  通过将甲硅烷氧基呋喃二烯酸酯加成亚胺型衍生物而获得的醛与5-（氨基烷基）呋喃-2（5H）-一的仲氨基官能团之间的缩合产生氨基烷基苯并三唑或1,2,3,4-四氢吡啶。前者可用SmI 2还原以生成被α，β-不饱和内酯部分捕获的α-氨基烷基自由基，非对映选择性地产生取代的吡咯烷，而后者的催化加氢则提供了哌啶类似物的异构体。或者，SmI 2在酸的存在下促进四氢吡啶的还原也导致中间α-氨基烷基自由基参与分子间或分子内烯烃加成反应。以各种方式进一步控制内酯官能度可得到基于吡咯烷或哌啶结构基序的许多有趣的衍生物。结果，从一组常见的简单材料开始，只需几个步骤即可获得高度的结构多样性。

  DOI：

  10.1021/jo0614487

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of polysubstituted piperidines from vinylogous Mannich adducts and aldehydes
  作者：José M. Aurrecoechea、Rubén Suero

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.097

  日期：2005.7

  the Mannich-type reaction between 2-silyloxyfurans and acyliminium ions, with an α-unsubstituted aliphatic aldehyde leads to substituted 1,2,3,4-tetrahydropyridines in a process involving an enamine conjugate addition. Reduction of the tetrahydropyridine double bond then affords 3,4,5-tri- or 3,4,5,6-tetra-substituted piperidines stereoselectively.

  由2-甲硅烷氧基呋喃和酰基离子的曼尼希型反应衍生的5-（氨基烷基）呋喃-2-酮与α-未取代的脂族醛缩合，可生成取代的1,2,3,4-四氢吡啶涉及烯胺共轭物加成的方法。然后还原四氢吡啶双键，立体地得到3,4,5-三-或3,4,5,6-四取代的哌啶。
• Addition of 2-Trimethylsilyloxyfuran to Catalytically Generated N-Methyleneamine Equivalents: Synthesis of 5-Aminomethyl-2,5-dihydrofuran-2-ones
  作者：Hyun-Joon Ha、Kyung-Ho Kang、Young-Gil Ahn、Seung-Jun Oh

  DOI：10.3987/com-96-7650

  日期：——

  Catalytically generated N-methyleneamine equivalents from N-methoxymethylanilines, 1,3,5-triphenyl- and 1,3,5-tribenzylhexahydro-1,3,5-triazines in the presence of Lewis acid reacted with 2-trimethylsilyloxyfuran to give 5-aminomethyl-2,5-dihydrofuran-2-ones in high yield.
• Divergent Pd-Catalyzed and Radical Cyclizations of Nucleophilic Cyclic Enamines Derived from Functionalized Amine and Aldehyde Fragments
  作者：José M. Aurrecoechea、Carlos A. Coy、Oscar J. Patiño

  DOI：10.1021/jo800619m

  日期：2008.7.1

  Tetrahydropyridines carrying pendant halide functionality at the enamine beta-carbon have been prepared by condensation between appropriately functionalized aldehydes and a vinylogous Mannich adduct. Those enamines display divergent behavior in radical and Heck reactions. Thus, radical addition takes place in a 5-exo-trig fashion whereas Heck couplings follow a 6-endo-trig pathway. The resulting polycyclic products are obtained with high regio- and stereoselectivity.
• Divergent Synthetic Strategy Leading to Structurally Diverse Pyrrolidines and Piperidines from Common γ-Aminoalkyl Butenolide and Aldehyde Precursors
  作者：José M. Aurrecoechea、Rubén Suero、Esther de Torres

  DOI：10.1021/jo0614487

  日期：2006.11.1

  Condensation between aldehydes and the secondary amino function of 5-(aminoalkyl)furan-2(5H)-ones, obtained by the silyloxyfuran dienolate addition to imine-type derivatives, produces either aminoalkylbenzotriazoles or 1,2,3,4-tetrahydropyridines. The former can be reduced with SmI2 to generate α-aminoalkyl radicals that are trapped by the α,β-unsaturated lactone moiety yielding substituted pyrrolidines

  通过将甲硅烷氧基呋喃二烯酸酯加成亚胺型衍生物而获得的醛与5-（氨基烷基）呋喃-2（5H）-一的仲氨基官能团之间的缩合产生氨基烷基苯并三唑或1,2,3,4-四氢吡啶。前者可用SmI 2还原以生成被α，β-不饱和内酯部分捕获的α-氨基烷基自由基，非对映选择性地产生取代的吡咯烷，而后者的催化加氢则提供了哌啶类似物的异构体。或者，SmI 2在酸的存在下促进四氢吡啶的还原也导致中间α-氨基烷基自由基参与分子间或分子内烯烃加成反应。以各种方式进一步控制内酯官能度可得到基于吡咯烷或哌啶结构基序的许多有趣的衍生物。结果，从一组常见的简单材料开始，只需几个步骤即可获得高度的结构多样性。