1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-vinylazetidin-2-one | 71634-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-vinylazetidin-2-one
• 英文别名: 1-(t-Butyldimethylsilyl)-4-vinyl-2-azetidinone；1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-ethenylazetidin-2-one
• CAS: 71634-52-1
• 化学式: C₁₁H₂₁NOSi
• 分子量: 211.379
• InChiKey: SYIIKHCRDAGGQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-vinylazetidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 (R,S) 1-(t-butyldimethylsilyl)-4-(hydroxymethyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-heterosubstituted isocephem and iso-oxacephem antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84003-4
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯氮杂啶-2-酮 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-vinylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-(2-Aminoethylthio)-6-amido-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]-

  摘要：

  揭示了具有以下结构的3-(2-氨基乙硫基)-6-氨基-7-羰基-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸：其中R.sup.1为氢或酰基。这些化合物及其药学上可接受的盐、酯和酰胺衍生物可用作抗生素。还揭示了制备这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物以及在需要抗生素效果时，通过给予这些化合物和组合物来进行治疗的方法。

  公开号：

  US04224336A1

文献信息

• 3-(2-Aminoethylthio)-6-amido-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]-
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04224336A1

  公开（公告）日：1980-09-23

  Disclosed are 3-(2-aminoethylthio)-6-amido-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxy lic acids having the structure: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or acyl. Such compounds as well as their pharmaceutically acceptable salt, ester and amide derivatives are useful as antibiotics. Also disclosed are processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treatment comprising administering such compounds and compositions when an antibiotic effect is indicated.

  揭示了具有以下结构的3-(2-氨基乙硫基)-6-氨基-7-羰基-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸：其中R.sup.1为氢或酰基。这些化合物及其药学上可接受的盐、酯和酰胺衍生物可用作抗生素。还揭示了制备这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物以及在需要抗生素效果时，通过给予这些化合物和组合物来进行治疗的方法。
• 3
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04347368A1

  公开（公告）日：1982-08-31

  Disclosed are 3- and 6-substituted 7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acids having the structure: ##STR1## wherein R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8 are, inter alia, independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkenyl, aryl and aralkyl. Such compounds as well as their pharmaceutically acceptable salt, ester and amide derivatives are useful as antibiotics. Also disclosed are processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treatment comprising administering such compounds and compositions when an antibiotic effect is indicated.

  揭示了具有以下结构的3-和6-取代的7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸：其中R.sup.6、R.sup.7和R.sup.8等独立地选自氢、烷基、烯基、芳基和芳基烷基等组成的基团。这些化合物以及它们的药学上可接受的盐、酯和酰胺衍生物可用作抗生素。还揭示了制备这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物以及在需要抗生素作用时给予这些化合物和组合物的治疗方法。
• Oxidation of 3-alkylidene-β-lactams. A preparation of 3-alkenyl-3-hydroxy-β-lactams
  作者：William W. Ogilvie、Tony Durst

  DOI：10.1139/v88-053

  日期：1988.2.1

  Hydroxylation of the enolates of several 3-alkylideneazetidin-2-ones with MoOPH leads to the formation of 3-hydroxy-3-alkenylazetidin-2-ones in fair to good yields. The products were formed with trans stereochemistry in the alkenyl moiety and a presumed trans relationship between the hydroxyl substituent and a 4-substituent. Hydrogenation leads to 3-alkyl-3-hydroxy-azetidin-2-ones. The prerequisite 3-alkylideneazetidin-2-ones were formed from 3-trimethylsilylazetidin-2-ones and aldehydes via a Peterson olefin synthesis.

  几种3-烷基亚甲基吡咯烷-2-酮的烯醇负离子与MoOPH的羟基化反应导致形成3-羟基-3-烯基吡咯烷-2-酮，产率在中等到良好之间。生成的产物在烯烃部分呈现反式构型，并假定羟基取代基和4-取代基之间为反式关系。氢化反应导致3-烷基-3-羟基吡咯烷-2-酮的形成。先决条件的3-烷基亚甲基吡咯烷-2-酮是通过3-三甲基硅基吡咯烷-2-酮和醛经Peterson烯烃合成形成的。
• 3-Substituted
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04218463A1

  公开（公告）日：1980-08-19

  Disclosed are 3-substituted thio-6-amido-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acids having the structure: ##STR1## wherein: R.sup.1 is hydrogen or acyl and R.sup.8 is, inter alia, independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkenyl, aryl and aralkyl. Such compounds as well as their pharmaceutically acceptable salt, ester and amide derivatives are useful as antibiotics. Also disclosed are processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treatment comprising administering such compounds and compositions when an antibiotic effect is indicated.

  揭示了具有以下结构的3-取代硫代-6-酰胺-7-酮-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸：其中：R.sup.1是氢或酰基，R.sup.8是独立选择自羟基、烷基、烯基、芳基和芳基烷基等的一组中的成员之一。这些化合物及其药学上可接受的盐、酯和酰胺衍生物可用作抗生素。还揭示了制备这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物以及在需要抗生素效果时施用这些化合物和组合物的治疗方法。
• 2-substituted-6-carbadethiapen-2-em-3-carboxylic acids
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04992542A1

  公开（公告）日：1991-02-12

  Disclosed are 2- and 6-substituted-1-carbadethiapen-2-em-3-carboxylic acids having the structure: ##STR1## wherein R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8 are inter alia, independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkenyl, aryl and aralkyl. Such compounds as well as their pharmaceutically acceptable salt, ester and amide derivatives are useful as antibiotics. Also disclosed are processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treatment comprising administering such compounds and compositions when an antibiotic effect is indicated.

  本发明涉及具有以下结构的2-和6-取代的1-卡巴德硫杂青霉烷-2-乙烯-3-羧酸：##STR1## 其中R.sup.6，R.sup.7和R.sup.8是独立选择自氢、烷基、烯基、芳基和芳基烷基等组的。这些化合物以及它们的药学上可接受的盐、酯和酰胺衍生物可用作抗生素。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括这些化合物的制药组合物和在需要抗生素效应时给予这些化合物和组合物的治疗方法。