2-(4-morpholinophenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline | 1403355-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-morpholinophenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 4-[4-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)phenyl]morpholine
• CAS: 1403355-88-3
• 化学式: C₂₃H₁₉N₅O
• 分子量: 381.437
• InChiKey: LDLMXTXLNNCSQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 2-(4-morpholinophenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline 以 甲苯 为溶剂， 以87 %的产率得到[ReCl(CO)₃(2-(4-morpholinophenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline)]
  参考文献：
  名称：

  2-(4-R-苯基)-1H-咪唑并[4,5-f][1,10]菲咯啉骨架的溶剂极性和远程取代在控制基态和激发态性质中的基本作用Re(I) 发色团 [ReCl(CO)3(R-C6H4-imphen)]

  摘要：

  一系列 Re( I ) 羰基配合物与 1 H -咪唑并[4,5- f ][1,10]菲咯啉 (imphen) 配体通过亚苯基键连接到咪唑环上的给电子胺基团官能化，旨在研究远程胺取代基对 [ReCl(CO) 3 (RC 6 H 4 -imphen)] 的基态和激发态性质的影响。配合物 [ReCl(CO) 3 (RC 6 H 4 -imphen)] 属于 [ReCl(CO) 3 (二亚胺)] 系统家族，但与强相关的菲咯啉 Re( I) 羰基配合物在配位化学方面有着丰富的历史，它们非常稀少。采用循环伏安法、吸收和发射光谱法、瞬态吸收光谱法全面研究了[ReCl(CO) 3 (RC 6 H 4 -imphen)]中富电子N供体基团的影响，并对其进行了模拟通过密度泛函理论。与 C 6 H 5 -imphen 相比，富电子胺基团与 C 6 H 5 -imphen 的连接导致氧化电位降低，并且 [ReCl(CO)

  DOI：

  10.1039/d2dt02439j
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 4-(4-吗啉)苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-(4-morpholinophenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  基于铱（III）配合物的“打开”荧光探针，具有两个识别位点，可快速检测苯硫酚及其在水样和人血清中的应用

  摘要：

  合成了一种新的基于铱（Ⅲ）配合物的近红外“开启”荧光探针Ir-DNBS，用于快速（9分钟），高选择性和灵敏（LOD：62.5 nM）的硫酚检测。的光物理和光谱表征（NMR，HRMS）结果表明，探针为苯硫酚所述识别机构是基于硫醇盐-介导的亲核消除反应（S Ñ AR）。将硫酚加入探针Ir-DNBS的PBS / DCM / DMSO溶液（pH = 7.4）中时，观察到明显的橙红色荧光，最大发射波长为620 nm，斯托克斯位移（200 nm）大，寿命长（135 ns） ）。Ir-DNBS探针的实用性 还通过对真实水样和人血清中的硫酚进行了检测。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131738

文献信息

• A iridium(III) complex-based ‘turn-on’ fluorescent probe with two recognition site for rapid detection of thiophenol and its application in water samples and human serum
  作者：Lin Xiao、Daobin Zhang、Jiulong Zhang、Shouzhi Pu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131738

  日期：2021.1

  synthesized for fast (9 min), highly selective and sensitive (LOD: 62.5 nM) thiophenol detection. Photophysical and spectral characterization (NMR, HRMS) results demonstrated that the recognization mechanism of probe for thiophenol was based on thiolate-mediated nucleophilic elimination reaction (SNAr). Upon addition with thiophenol to PBS/DCM/DMSO solution (pH = 7.4) of probe Ir-DNBS, obvious orange red

  合成了一种新的基于铱（Ⅲ）配合物的近红外“开启”荧光探针Ir-DNBS，用于快速（9分钟），高选择性和灵敏（LOD：62.5 nM）的硫酚检测。的光物理和光谱表征（NMR，HRMS）结果表明，探针为苯硫酚所述识别机构是基于硫醇盐-介导的亲核消除反应（S Ñ AR）。将硫酚加入探针Ir-DNBS的PBS / DCM / DMSO溶液（pH = 7.4）中时，观察到明显的橙红色荧光，最大发射波长为620 nm，斯托克斯位移（200 nm）大，寿命长（135 ns） ）。Ir-DNBS探针的实用性 还通过对真实水样和人血清中的硫酚进行了检测。
• Luminescent Behavior of Ru(II) Polypyridyl Morpholine Complexes, Synthesis, Characterization, DNA, Protein Binding, Sensor Effect of Ions/Solvents and Docking Studies
  作者：Ravi Kumar Vuradi、Venkat Reddy Putta、Deepika Nancherla、Satyanarayana Sirasani

  DOI：10.1007/s10895-015-1755-2

  日期：2016.3

  New three ruthenium (II) polypyridyl complexes [Ru(phen)2mpip]2+(1) mpip = 2-(4-morpholinophenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline}, (phen = 1,10-Phenanthrolene), [Ru(bpy)2mpip]2+(2) (bpy = 2,2’bipyridyl), [Ru(dmb)2mpip]2+(3) (dmb = 4, 4-dimethyl 2, 2’-bipyridine) have been synthesized and characterized by spectral studies IR, UV–vis, 1H, 13C-NMR, mass and elemental analysis. The binding properties of these three complexes towards calf-thymus DNA (CT-DNA) have been investigated by UV–Vis spectroscopy, different fluorescence methods and viscosity measurements, indicating that all the complexes bind to CT-DNA by means of intercalation, but with different binding affinities. Sensor effect of ions/solvents and BSA (Bovine Serum Albumin) binding studies of these complexes were also studied. Docking studies also reveals that complexes will bind in between base pairs (Intercalate) of DNA and gives information about the binding strength.

  新的三种钌(II)聚吡啶配合物[Ru(phen)2mpip]2+(1) mpip = 2-(4-吗啉代苯基)-1H-咪唑并[4,5-f][1,10]菲咯啉},( phen = 1,10-菲咯啉), [Ru(bpy)2mpip]2+(2) (bpy = 2,2'联吡啶), [Ru(dmb)2mpip]2+(3) (dmb = 4, 4-二甲基2, 2'-联吡啶）已被合成并通过光谱研究IR、UV-vis、1H、13C-NMR、质量和元素分析进行​​表征。通过紫外-可见光谱、不同的荧光方法和粘度测量研究了这三种复合物与小牛胸腺 DNA (CT-DNA) 的结合特性，表明所有复合物都通过嵌入的方式与 CT-DNA 结合，但不同的结合亲和力。还研究了离子/溶剂的传感器效应以及这些复合物的 BSA（牛血清白蛋白）结合研究。对接研究还表明，复合物将结合在 DNA 碱基对（嵌入）之间，并提供有关结合强度的信息。
• Preparation, Characterization, and Proton-induced Fluorescence Switching of Two Ru(II) Polypyridyl Complexes containing Different N-Heterocyclic Groups
  作者：Feixiang Cheng、Jishu Chen、Fan Wang、Ning Tang

  DOI：10.5560/znb.2012-0103

  日期：2012.7.1

  The pH effects on the UV=Vis absorption and fluorescence spectra of both complexes have been studied. The ground-state and excited-state ionization constants of the acid-base equilibria have been calculated according to the absorbance and emission data. The photophysical properties of both complexes are strongly dependent on the solution pH. They act as proton-induced “off-on-off” fluorescence pH sensors

  通过 1,10-菲咯啉-5,6-二酮与 4,4´-（1,4-哌嗪二基）双苯甲醛和 4-吗啉代苯甲醛的反应制备了含有咪唑环和哌嗪或吗啉单元的两个配体 H2L1 和 HL2，分别。Ru(II)多吡啶配合物[(bpy)2Ru(H2L1)Ru(bpy)2]4+和[(bpy)2Ru(HL2)]2+是通过Ru(bpy)2Cl2·2H2O与配体 H2L1 和 HL2，分别。已经研究了 pH 值对两种复合物的 UV=Vis 吸收和荧光光谱的影响。根据吸光度和发射数据计算了酸碱平衡的基态和激发态电离常数。两种配合物的光物理性质都强烈依赖于溶液的 pH 值。它们通过咪唑、哌嗪或吗啉基团的质子化和去质子化，充当质子诱导的“断断续续”荧光 pH 传感器，室温下在缓冲溶液中的最大开-关比为 6。含不同 N-杂环基团的两种 Ru(II) 多吡啶配合物的图形摘要制备、表征和质子诱导的荧光转换
• A fundamental role of the solvent polarity and remote substitution of the 2-(4-R-phenyl)-1<i>H</i>-imidazo[4,5-<i>f</i>][1,10]phenanthroline framework in controlling the ground- and excited-state properties of Re(<scp>i</scp>) chromophores [ReCl(CO)₃(R-C₆H₄-imphen)]
  作者：Agata Szłapa-Kula、Joanna Palion-Gazda、Przemyslaw Ledwon、Karol Erfurt、Barbara Machura

  DOI：10.1039/d2dt02439j

  日期：——

  electron-rich amine groups to C6H5-imphen resulted in a decrease in oxidation potentials and a noticeable bathochromic shift of the longest absorption wavelength of [ReCl(CO)3(R-C6H4-imphen)] compared with the parent compound [ReCl(CO)3(C6H5-imphen)] due to a significant destabilization of the HOMO energy level. Regarding the excited-state properties, the triplet emission red-shift of [ReCl(CO)3(R-C6H4-imphen)]

  一系列 Re( I ) 羰基配合物与 1 H -咪唑并[4,5- f ][1,10]菲咯啉 (imphen) 配体通过亚苯基键连接到咪唑环上的给电子胺基团官能化，旨在研究远程胺取代基对 [ReCl(CO) 3 (RC 6 H 4 -imphen)] 的基态和激发态性质的影响。配合物 [ReCl(CO) 3 (RC 6 H 4 -imphen)] 属于 [ReCl(CO) 3 (二亚胺)] 系统家族，但与强相关的菲咯啉 Re( I) 羰基配合物在配位化学方面有着丰富的历史，它们非常稀少。采用循环伏安法、吸收和发射光谱法、瞬态吸收光谱法全面研究了[ReCl(CO) 3 (RC 6 H 4 -imphen)]中富电子N供体基团的影响，并对其进行了模拟通过密度泛函理论。与 C 6 H 5 -imphen 相比，富电子胺基团与 C 6 H 5 -imphen 的连接导致氧化电位降低，并且 [ReCl(CO)