5,6,5'-trimethylangelicin | 90370-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,6,5'-trimethylangelicin
• 英文别名: 5,6,8-Trimethyl-2H-furo[2,3-h][1]benzopyran-2-one；5,6,8-trimethylfuro[2,3-h]chromen-2-one
• CAS: 90370-13-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: SQECVKHKIHDURX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-dimethyl-7-hydroxy-8-allylcoumarin 在 氢氧化钾 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,6,5'-trimethylangelicin
  参考文献：
  名称：

  6-甲基Angelicins：治疗牛皮癣的一系列潜在的光化学治疗剂。

  摘要：

  通过从在6-位带有甲基的伞形酮开始的合成途径，已经避免了甲基补骨脂素作为合成的甲基Angelicins中不希望的引发剂的可能存在。新的6-甲基Angelicins对DNA具有高亲和力，在黑暗中形成分子复合物。UV-A辐照下的络合当归有效结合到大分子上，仅形成单加合物。新化合物通过抑制Ehrlich细胞上的DNA合成而表现出明显的抗增殖活性。但是，在各种化合物之间可以看到很大的差异。所有的化合物都缺乏皮肤红斑生成活性。根据致突变活性评估，一些新的6-甲基Angelicins证明不如用于比较的8-甲氧基补骨脂素（8-MOP）有效。基于抗增殖活性，缺乏皮肤光毒性和低致突变性，选择了两种化合物进行临床评估。经局部应用和UV-A照射对7名银屑病患者进行测试的化合物被证明比在相同条件下使用的8-MOP更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00374a005

文献信息

• 6-Methylangelicins: a new series of potential photochemotherapeutic agents for the treatment of psoriasis
  作者：A. Guiotto、P. Rodighiero、P. Manzini、G. Pastorini、F. Bordin、F. Baccichetti、F. Carlassare、D. Vedaldi、F. Dall'Acqua

  DOI：10.1021/jm00374a005

  日期：1984.8

  synthetic pathway starting from umbelliferones carrying a methyl group in the 6-position. The new 6-methylangelicins show a high affinity toward DNA, forming in the dark a molecular complex; the complexed angelicins under UV-A irradiation photobind effectively to the macromolecule, forming only monoadducts. The new compounds show an evident antiproliferative activity by inhibiting DNA synthesis on Ehrlich

  通过从在6-位带有甲基的伞形酮开始的合成途径，已经避免了甲基补骨脂素作为合成的甲基Angelicins中不希望的引发剂的可能存在。新的6-甲基Angelicins对DNA具有高亲和力，在黑暗中形成分子复合物。UV-A辐照下的络合当归有效结合到大分子上，仅形成单加合物。新化合物通过抑制Ehrlich细胞上的DNA合成而表现出明显的抗增殖活性。但是，在各种化合物之间可以看到很大的差异。所有的化合物都缺乏皮肤红斑生成活性。根据致突变活性评估，一些新的6-甲基Angelicins证明不如用于比较的8-甲氧基补骨脂素（8-MOP）有效。基于抗增殖活性，缺乏皮肤光毒性和低致突变性，选择了两种化合物进行临床评估。经局部应用和UV-A照射对7名银屑病患者进行测试的化合物被证明比在相同条件下使用的8-MOP更有效。