p-bromophenylacetone oxime | 103675-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-bromophenylacetone oxime
• 英文别名: 1-(4-Bromo-phenyl)-propanone oxime；N-[1-(4-bromophenyl)propan-2-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 103675-99-6
• 化学式: C₉H₁₀BrNO
• 分子量: 228.088
• InChiKey: UDYAQLHGHOJCEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-bromophenylacetone oxime 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-溴-2-甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  取代吲哚的 Neber 途径

  摘要：

  已经开发了两种互补的程序来将 α-芳基酮的肟转化为氮丙啶。在加热时，氮丙啶顺利地重新排列为相应的吲哚。整体转化为吲哚提供了一条通用途径，与 Fischer 吲哚合成互补。

  DOI：

  10.1021/ja058026j
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基丙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 p-bromophenylacetone oxime
  参考文献：
  名称：

  取代吲哚的 Neber 途径

  摘要：

  已经开发了两种互补的程序来将 α-芳基酮的肟转化为氮丙啶。在加热时，氮丙啶顺利地重新排列为相应的吲哚。整体转化为吲哚提供了一条通用途径，与 Fischer 吲哚合成互补。

  DOI：

  10.1021/ja058026j

文献信息

• A facile ketoxime preparation via the reduction of α,β-unsaturated nitroalkenes using sodium stannite
  作者：Rajender S. Varma、Manju Varma、George W. Kabalka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95112-8

  日期：1985.1

  αβ-Unsaturated nitroalkenes are readily reduced by sodium stannite to ketoximes at room temperature.

  在室温下，亚锡酸钠可将αβ-不饱和硝基烯烃轻松还原为酮肟。
• A mild one-pot transformation of nitroalkanes to ketones or aldehydes <i>via</i> a visible-light photocatalysis–hydrolysis sequence
  作者：Yin-Yin Hsu、Sheng-Qi Luo、Bor-Cherng Hong、Su-Ying Chien

  DOI：10.1039/d2ob00267a

  日期：——

  i-PrOH (instead of CH3CN), the transformation of nitroalkanes to the corresponding oximes, rather than nitrones, can be markedly more effective. The oximes can then be hydrolyzed to ketones by reaction with CuCl2·2H2O in a pH 7 buffer solution. This process is appealing because of the benefits of efficient conversion, mild conditions, high yields, and general applicability to compounds with a wide range

  使用具有家用装饰性蓝色 LED 和添加剂 Et 3 N 和 DIPEA 的可见光光氧化还原催化策略，以及随后的水解序列，将硝基烷烃直接转化为相应的酮和醛的温和一锅法，构成已经开发出类似Nef的反应。值得注意的是，通过在 i-PrOH 中使用合适的光催化剂（例如，[Ir(dtbbpy)(ppy) 2 ]PF 6）和额外的添加剂 Et 3 N 以及 DIPEA 和 Mg(ClO 4 ) 2的组合（代替 CH 3CN)，将硝基烷烃转化为相应的肟，而不是硝酮，可以明显更有效。然后可以通过在pH 7缓冲溶液中与CuCl 2 ·2H 2 O反应将肟水解成酮。该方法具有转化效率高、条件温和、产率高以及对具有广泛不稳定官能团的化合物的普遍适用性等优点。
• Oxazole-aryl-carboxylic acids useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040147755A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  This invention provides compounds of Formula I having the structure 1 R 1 is alkyl of 1-6 carbon atoms, cycloalkyl of 3-8 carbon atoms, thienyl, furyl, pyridyl, 2 R 2 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, or aryl of 6 to 10 carbon atoms; R 3 and R 4 are independently halogen, hydrogen, alkyl of 1-12 carbon atoms, aryl of 6 to 10 carbon atoms; halogen, trifluoromethylof 1-6 carbon atoms, alkoxyaryl of 7-14 carbon atoms; nitro, amino, carboalkoxy, carbamide, carbamate, urea, alkylsulfoamide, —NR 7 (CH 2 ) m CO 2 H, arylsulfoamide, cycloalkyl of 3-8 carbon atoms, or heterocycle of 5 to 7 atom rings containing from 1 to 3 heteroatoms selected from oxygen, nitrogen, or sulfur; R 5 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, —CH(R 8 )R 9 , —C(CH 2 ) n CO 2 R 10 , —C(CH 3 ) 2 CO 2 R 10 , —CH(R 8 )(CH 2 ) n CO 2 R 10 , —CH(R 8 )C 6 H 4 CO 2 R 10 , or —CH 2 -tetrazole; R 6 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, halogen, alkyoxy of 1-6 carbon atoms, trifluoroalkyl of 1-6 carbon atoms or trifluoroalkoxy of 1-6 carbon atoms; R 7 is hydrogen or alkyl of 1 to 6 carbon atoms; R 8 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl of 6-10 carbon atoms, arylalkyl of 7-15 carbon atoms, cycloalkyl of 3-8 carbon atoms, phthalic acid, 3 R 9 is CO 2 R 12 , CONHR 12 , tetrazole, PO 3 R 12 ; R 10 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl of 6-12 carbon atoms, aralkyl of 7-15 carbon atoms; R 11 is alkylene of 1 to 3 carbon atoms; R 12 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl of 6-12 carbon atoms, aralkyl of 7-15 carbon atoms; X is O, or S; Y is O, N, or S; Z is C, or N; Q is O, N, or S; m=1-3; n=1-6, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia.

  本发明提供了一种具有结构式I的化合物： 1R1是1-6个碳原子的烷基，3-8个碳原子的环烷基，噻吩基，呋喃基，吡啶基， 2R2是氢，1-6个碳原子的烷基或6-10个碳原子的芳基； R3和R4分别是卤素，氢，1-12个碳原子的烷基，6-10个碳原子的芳基，卤素，三氟甲基，7-14个碳原子的烷氧基芳基，硝基，氨基，羧甲酰基，氨基甲酰基，脲基，氨基甲酰胺基，烷基磺酰胺基，-NR7(CH2)mCO2H，芳基磺酰胺基，3-8个碳原子的环烷基，或含1-3个氧，氮或硫的5-7元环的杂环； R5是氢，1-6个碳原子的烷基，-CH(R8)R9，-C(CH2)nCO2R10，-C(CH3)2CO2R10，-CH(R8)(CH2)nCO2R10，-CH(R8)C6H4CO2R10或-CH2-四唑基； R6是氢，1-6个碳原子的烷基，卤素，1-6个碳原子的烷氧基，1-6个碳原子的三氟甲基烷基或1-6个碳原子的三氟甲氧基烷基； R7是氢或1-6个碳原子的烷基； R8是氢，1-6个碳原子的烷基，6-10个碳原子的芳基，7-15个碳原子的芳基烷基，3-8个碳原子的环烷基，邻苯二甲酸基， 3R9是CO2R12，CONHR12，四唑基，PO3R12； R10是氢，1-6个碳原子的烷基，6-12个碳原子的芳基，7-15个碳原子的芳基烷基； R11是1-3个碳原子的亚烷基； R12是氢，1-6个碳原子的烷基，6-12个碳原子的芳基，7-15个碳原子的芳基烷基； X是O或S； Y是O，N或S； Z是C或N； Q是O，N或S； m = 1-3； n = 1-6； 或其药学上可接受的盐，用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱。
• Varma, Rajender S.; Varma, Manju; Kabalka, George W., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 1, p. 91 - 96
  作者：Varma, Rajender S.、Varma, Manju、Kabalka, George W.

  DOI：——

  日期：——
• Kabalka, George W.; Pace, R. David; Wadgaonkar, P.P., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 16, p. 2453 - 2458
  作者：Kabalka, George W.、Pace, R. David、Wadgaonkar, P.P.

  DOI：——

  日期：——