4-[bis(trifluoroacetoxy)iodo]-1-chlororobenzene | 51571-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[bis(trifluoroacetoxy)iodo]-1-chlororobenzene
• 英文别名: 1-[bis(trifluoroacetoxy)iodo]-4-chlorobenzene；4-[bis(trifluoroacetoxy)iodo]-1-chlorobenzene；4-chloro-bis(trifluoroacetoxy)iodo-benzene；1--4-chlorbenzol；4-Chlorophenylbis(trifluoroacetoxy) iodine(III)；[(4-chlorophenyl)-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy-λ3-iodanyl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 51571-28-9
• 化学式: C₁₀H₄ClF₆IO₄
• 分子量: 464.487
• InChiKey: RJICOBSYAMBYNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6.10-二氧杂螺[4.5]十烷-7,9-二酮 、 4-[bis(trifluoroacetoxy)iodo]-1-chlororobenzene 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以96.2 mg的产率得到8-((4-chlorophenyl)-λ³-iodanylidene)-6,10-dioxaspiro[4.5]decane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  通过化学和位点选择性ipso取代反应合成功能化的单芳基-λ3-碘。

  摘要：

  单芳基-λ 3 -iodanes是潜在有吸引力的芳基化剂。它们通常是通过氧化从芳基碘化物合成的，这会引起官能团的不相容性，尤其是在需要多官能化衍生物的情况下。这项工作描述单芳-λ的直接合成3通过化学选择性-iodanes本位arylgermanes和arylstannanes与碘的3'-取代反应三（三氟乙酸盐）。将生成的碘化物转化为碘鎓碘化物，或在一锅中用于进一步转化。所提出的方法使多官能化的单芳基-λ的制备3 -iodanes。

  DOI：

  10.1002/chem.201805970
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 生成 4-[bis(trifluoroacetoxy)iodo]-1-chlororobenzene
  参考文献：
  名称：

  （-）-可待因的仿生全合成

  摘要：

  鸦片生物碱（-）-可待因从（±）-N-去甲脉网络碱R-（-）-去甲脉网络碱经拆分八个步骤合成，转化为（R）-N-三氟乙酰基-6'-溴单肾上腺素，后者与二氯甲烷中的各种芳基锂络合物进行酚氧化偶联。用这种方法制得的N-三氟乙酰基-1-溴代芥子烷将其转化为1-溴代芦丁啶醇（作为差向异构体的混合物），然后用二甲基甲酰胺二戊戊基乙缩醛将其分别脱水成1-溴代茶碱。水解成1-溴代可待因酮，然后用LAH还原去除Br，得到（-）-可待因。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91965-9
• 作为试剂：
  描述：

  氯甲酸对甲苯 在 吡啶 、 4-[bis(trifluoroacetoxy)iodo]-1-chlororobenzene 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-(5-methyl-2-oxobenzoxazol-3-yl)isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过用高价碘化合物处理N-酰基氨基邻苯二甲酰亚胺生成的氮离子进行分子内环化：形成内酰胺和螺旋稠合的内酰胺。

  摘要：

  N-邻苯二甲酰亚胺基-N-酰基氮化re离子是通过用高价碘化合物（PIFA和HTIB）处理从新型的前体N-酰基氨基邻苯二甲酰亚胺生成的。在HFIP中，,离子经历分子内亲电取代反应，以高收率提供N-氨基氮杂环。在TFEA中，由于中间nitr离子的ipso攻击，通过用HTIB处理N-邻苯二甲酰亚胺-3-（4-卤代苯基）丙酰胺获得了带有1-azaspiro [4.5]癸烷骨架的螺二烯酮。同样，在TFEA中使用PIFA，会发生未活化的苯类化合物化合物的ipso环化反应，得到螺二烯衍生物。尽管在苯基上没有其他活化取代基，但是这涉及芳香性的损失。

  DOI：

  10.1021/jo0347009

文献信息

• Surgical Cleavage of Unstrained C( <i>sp</i> ³ )−C( <i>sp</i> ³ ) Bonds in General Alcohols for Heteroaryl C−H Alkylation and Acylation
  作者：Yaxin Wang、Le Yang、Shuai Liu、Lixia Huang、Zhong‐Quan Liu

  DOI：10.1002/adsc.201900975

  日期：2019.10.8

  We reported herein a predictable and surgical cleavage of carbon‐carbon bond in alcohols. A wide range of 1°, 2° and 3° alcohols including sugars and steroids without ring strain or steric hindrance were all compatible with this system. Also it offered a green and practical strategy for generation of alkyl/acyl radicals using alcohols as the sources. Besides, the features of visible‐light‐initiation

  我们在本文中报道了酒精中碳-碳键的可预测和手术裂解。各种各样的1°，2°和3°醇，包括无环应变或位阻的糖和类固醇，都与此系统兼容。它还提供了一种以醇为原料生成烷基/酰基自由基的绿色实用策略。此外，它具有可见光引发，不含催化剂和金属的特性，出色的选择性和温和的条件，使其具有很高的价值和吸引力。
• Direct C–H α-Arylation of Enones with ArI(O₂CR)₂ Reagents
  作者：Felipe Cesar Sousa e Silva、Nguyen T. Van、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1021/jacs.9b11282

  日期：2020.1.8

  mediated by hypervalent iodine reagents. The reaction proceeds via a reductive iodonium Claisen rearrangement of in situ β-pyridinium silyl enol ethers. The aryl groups are derived from ArI(O2CCF3)2 reagents, which are readily accessed from the parent iodoarenes. It is tolerant of a wide range of substitution patterns and the incorporated arenes maintain the valuable iodine functional handle. Mechanistic

  α,β-不饱和酮的 α 芳基化构成了强大的合成转化。它最常见的是通过α-卤代烯酮的交叉偶联来实现，但是这种逐步策略需要预官能化的底物和昂贵的催化剂。直接烯酮 CH α-芳基化将提供原子和步骤经济的替代方案，但此类报道很少。在此，我们报告了由高价碘试剂介导的烯酮的无金属直接 CH 芳基化。该反应通过原位 β-吡啶鎓甲硅烷基烯醇醚的还原碘鎓克莱森重排进行。芳基衍生自 ArI(O2CCF3)2 试剂，很容易从母体碘代芳烃中获得。它可以容忍广泛的取代模式，并且掺入的芳烃保持了宝贵的碘功能手柄。
• An Alternative to the Classical α-Arylation: The Transfer of an Intact 2-Iodoaryl from ArI(O₂CCF₃)₂
  作者：Zhiyu Jia、Erik Gálvez、Rosa María Sebastián、Roser Pleixats、Ángel Álvarez-Larena、Eddy Martin、Adelina Vallribera、Alexandr Shafir

  DOI：10.1002/anie.201405982

  日期：2014.10.13

  The α‐arylation of carbonyl compounds is generally accomplished under basic conditions, both under metal catalysis and via aryl transfer from the diaryl λ3‐iodanes. Here, we describe an alternative metal‐free α‐arylation using ArI(O2CCF3)2 as the source of a 2‐iodoaryl group. The reaction is applicable to activated ketones, such as α‐cyanoketones, and works with substituted aryliodanes. This formal

  羰基化合物的α芳基化在碱性条件下完成通常，两个下金属催化和经由从碳酸二芳基芳基转移λ 3个-iodanes。在这里，我们描述了使用ArI（O 2 CCF 3）2作为2-碘芳基的来源的另一种无金属的α-芳基化作用。该反应适用于活化的酮，例如α-氰基酮，并可以与取代的芳基丙二酮一起使用。据认为，这种正式的CH官能化反应是通过[3,3]烯醇碘鎓的重排进行的。最终的α-（2-碘代芳基）酮是通用的合成构件。
• A General and Convenient Preparation of [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]perfluoroalkanes and [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]arenes by Oxidation of Organic Iodides Using Oxone and Trifluoroacetic Acid
  作者：Aleksandra A. Zagulyaeva、Mekhman S. Yusubov、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/jo902733f

  日期：2010.3.19

  [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]perfluoroalkanes CnF2n+1I(OCOCF3)2 (n = 4, 6, 8, 10, 12) can be conveniently prepared by the oxidation of the corresponding perfluoroalkyl iodides with Oxone in trifluoroacetic acid at room temperature and subsequently converted to the stable [hydroxy(tosyloxy)iodo]perfluoroalkanes, CnF2n+1I(OH)OTs, by treatment with p-toluenesulfonic acid. This general and convenient procedure

  [双（三氟乙酰氧基）碘]全氟烷烃C n F 2 n +1 I（OCOCF 3）2（n = 4、6、8、10、12 ）可以方便地通过在三氟乙酸中用过氧化物氧化相应的全氟烷基碘化物来制备。然后在室温下用对甲苯磺酸处理，将其转化为稳定的[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]全氟烷烃C n F 2 n +1 I（OH）OTs 。该通用且方便的方法已进一步扩展到各种[双（三氟乙酰氧基）碘]芳烃ArI（OCOCF 3）2的合成。
• Direct and Convenient Synthesis of [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]arenes from Iodoarenes
  作者：Md. Delwar Hossain、Tsugio Kitamura

  DOI：10.1246/bcsj.79.142

  日期：2006.1

  An easy, safe, and effective method for preparing [bis(trifluoroacetoxy)iodo]arenes, ArI(OCOCF3)2, in high yields from some iodoarenes are reported, using a K2S2O8/CF3COOH/CH2Cl2 system. This procedure avoids the use of high temperature and severe reaction conditions.

  报告了一种简单、安全且有效的方法，通过使用 K2S2O8/CF3COOH/CH2Cl2 系统，从一些碘苯中高产率制备 [bis(trifluoroacetoxy)iodo]芳烃 ArI(OCOCF3)2。该程序避免了高温和严苛反应条件的使用。