(3S,5S,6R)-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-3-(4'-oxobutyl)-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one | 144542-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3S,5S,6R)-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-3-(4'-oxobutyl)-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one
• 英文别名: benzyl (3S,5S,6R)-2-oxo-3-(4-oxobutyl)-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate
• CAS: 144542-65-4
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₅
• 分子量: 457.526
• InChiKey: WCTDYABDADJGFH-KKUQBAQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6R)-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-3-(4'-oxobutyl)-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one 在 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三苯基氢化锡 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 benzyl (3S,5S,6R)-2-oxo-3-[4-[(3S,5S,6R)-2-oxo-5,6-diphenyl-4-phenylmethoxycarbonylmorpholin-3-yl]butyl]-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2,6-diaminopimelic acids

  摘要：

  The preparations of (RR)-2,6-diaminopimelic acid, (S,S)-2,6-diaminopimelic acid, (SR)-2,6-diaminopimelic acid, and (SS)-2,7-diaminosuberic acid are described. The synthesis of mono-N-protected (SR)-2,6-diaminopimelic acid is also described.

  DOI：

  10.1021/jo00050a028
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-N-苄氧羰基-2,3-二苯基吗啉-6-酮 在 二甲基硫 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.42h， 生成 (3S,5S,6R)-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-3-(4'-oxobutyl)-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2,6-diaminopimelic acids

  摘要：

  The preparations of (RR)-2,6-diaminopimelic acid, (S,S)-2,6-diaminopimelic acid, (SR)-2,6-diaminopimelic acid, and (SS)-2,7-diaminosuberic acid are described. The synthesis of mono-N-protected (SR)-2,6-diaminopimelic acid is also described.

  DOI：

  10.1021/jo00050a028

文献信息

• Asymmetric synthesis of 2,6-diaminopimelic acids
  作者：Robert M. Williams、Chenguang Yuan

  DOI：10.1021/jo00050a028

  日期：1992.11

  The preparations of (RR)-2,6-diaminopimelic acid, (S,S)-2,6-diaminopimelic acid, (SR)-2,6-diaminopimelic acid, and (SS)-2,7-diaminosuberic acid are described. The synthesis of mono-N-protected (SR)-2,6-diaminopimelic acid is also described.