2-溴-1-(1-羟基萘-2-基)乙酮 | 67029-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-溴-1-(1-羟基萘-2-基)乙酮
• 中文别名: 2-溴-1-(1-羟基萘-2-)乙酮
• 英文名称: 2-bromo-1-(1-hydroxy-[2]naphthyl)-ethanone
• 英文别名: 2-Brom-1-(1-hydroxy-[2]naphthyl)-aethanon；2-Bromo-1-(1-hydroxynaphthalen-2-YL)ethanone
• CAS: 67029-82-7
• 化学式: C₁₂H₉BrO₂
• 分子量: 265.106
• InChiKey: ADLPBUIQLXKAAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(1-羟基萘-2-基)乙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 3-fluoro-5-tosyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-3,6-methanonaphtho[1,2-b]oxocine
  参考文献：
  名称：

  BF3·OEt2 介导的磺酰基 3-亚甲基-氧代苯并环辛烷-6-酮的亲核氟环化。苯并稠合氟氧杂双环[4.2.1]壬烷的非对映控制合成

  摘要：

  我们描述了一种通过简单的合成路线非对映控制制备新型磺酰基苯并稠合的氟氧杂二环[4.2.1]壬烷的简便操作、高产率的方法，包括 (i) NaBH 4介导的磺酰基 3-亚甲基-氧杂苯并环辛烷-6 还原-ones 和 (ii) BF 3 ·OEt 2 -介导的分子内亲核氟环化。提出并讨论了制备的合理机制。该协议可以在短时间内在温和的条件下轻松地在桥头位置上安装一个氟原子，从而形成一个碳-碳和一个碳-氟键。

  DOI：

  10.1039/d2ob01459a
• 作为产物：
  描述：

  (2-乙酰基萘-1-基)乙酸酯 在 四氯化碳 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 生成 2-溴-1-(1-羟基萘-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Halogenation of Chelated Aryl Alkyl Ketones. I. Bromination of 2-Acetylnaphthol and Several of its Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01631a040

文献信息

• MeONH2·HCl-Mediated α-Methylenation/Conjugate Addition of α-Sulfonyl o-Hydroxyacetophenones with Methyl Sulfoxides: Route to 3-Sulfonylchroman-4-ones
  作者：Meng-Yang Chang、Kuan-Ting Chen

  DOI：10.1055/s-0040-1707245

  日期：2021.1

  Abstract A novel and efficient route for the synthesis of 3-sulfonylchroman-4-ones from α-sulfonyl o-hydroxyacetophenones with methyl sulfoxides via a MeONH2·HCl-mediated sequential methylenation/ conjugate­ addition is described. Plausible reaction mechanisms are proposed and discussed. Various reaction conditions for this novel, one-pot, environmentally friendly conversion were investigated.

  摘要 描述了一种新的有效途径，可通过MeONH 2 ·HCl介导的连续甲基化/共轭加成反应，由α-磺酰基邻羟基苯乙酮与甲基亚砜合成3-磺酰基苯并吡喃-4-酮。提出并讨论了合理的反应机理。研究了这种新颖的一锅法环保型转化的各种反应条件。
• C–H bond cleavage-enabled aerobic ring-opening reaction of <i>in situ</i> formed 2-aminobenzofuran-3(2<i>H</i>)-ones
  作者：Yingwei Wang、Mingrong Yang、Chichou Lao、Zhihong Jiang

  DOI：10.1039/d1ob01755a

  日期：——

  ring-opening reaction of 2-aminobenzofuran-3(2H)-ones formed in situ by hemiacetals with a variety of amines is reported. This simple one-pot reaction provides an alternative approach to obtain o-hydroxyaryl glyoxylamides in excellent yields of up to 97%. Alkylamines react with hemiacetals via a catalyst-free dehydration condensation to generate 2-aminobenzofuran-3(2H)-ones. The in situ formed semicyclic

  报道了由半缩醛与多种胺原位形成的 2-氨基苯并呋喃-3(2 H )-one的 AC-H 键断裂使有氧开环反应。这种简单的一锅法反应提供了一种替代方法，以高达 97% 的优异产率获得邻羟基芳基乙醛酰胺。烷基胺通过无催化剂脱水缩合与半缩醛反应生成 2-氨基苯并呋喃-3(2 H )-酮。原位形成的半环状N , O-缩醛在温和条件下在空气中经历相同的胺引发的 C-H 键羟基化反应，得到开环产物。类似地，研究了芳胺作为两步串联工艺的底物，该工艺涉及 DPP 催化的缩合，然后是 Et 2 NH 介导的 C-H 羟基化。与之前报道的通过C-O 或 C-N 裂解对N、O-缩醛进行功能化不同，该反应中的需氧氧化 C-H 羟基化通过使用化学计量的烷基胺作为路易斯碱和还原剂来促进在室温下，在大气空气下，通过N的 C-H 裂解通过α-羰基稳定的碳负离子中间体进行，O-缩醛。
• Temperature-Controlled Desulfonylative Condensation of α-Sulfonyl <i>o</i>-Hydroxyacetophenones and 2-Formyl Azaarenes: Synthesis of Azaaryl Aurones and Flavones
  作者：Meng-Yang Chang、Han-Yu Chen、Yu-Lin Tsai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02857

  日期：2019.1.4

  2-formyl azaarenes (pyridines and quinolones) provides azaaryl (pyridyl and quinolyl) aurones and flavones under warming and refluxing toluene reaction conditions via the formation of the intermediate of sulfonyl chroman-4-one. The uses of various solvents are investigated for facile and efficient transformation. A plausible mechanism is proposed.

  α-磺酰基邻羟基苯乙酮与2-甲酰基氮杂芳烃（吡啶和喹诺酮）的温度控制分子间脱磺酰基缩合反应，在升温和回流的甲苯反应条件下，通过形成磺酰基苯并二氢吡喃-苯甲醛中间体，形成了氮杂芳基（吡啶基和喹啉基）的黄酮和黄酮。 4个 研究了各种溶剂的使用，以实现简便有效的转化。提出了一个合理的机制。
• Cyclization Reaction of 2-Azido-1-(2-hydroxyphenyl)ethanones with Terminal Alkynoates Catalyzed by 4-Dimethylaminopyridine (DMAP): Synthesis of 2-Aminobenzofuran-3(2H)-one Derivatives
  作者：Ling-Guo Meng、Ni-Lin Ge、Ming-Ming Yang、Lei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201100250

  日期：2011.7

  An unexpected cyclization reaction of 2-azido-1-(2-hydroxyphenyl)ethanones with terminal alkynoates catalyzed by 4-dimethylaminopyridine (DMAP) was developed, and 2-aminobenzofuran-3(2H)-one derivatives were obtained in moderate to good yields under mild reaction conditions within 2 h. The scope and limitations of the cyclization reactions were also investigated.

  2-叠氮基-1-(2-羟基苯基)乙酮与末端炔酸酯在 4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 催化下发生意想不到的环化反应，并以中等至良好的收率获得了 2-氨基苯并呋喃-3(2H)-酮衍生物在温和的反应条件下，2 小时内。还研究了环化反应的范围和局限性。