(3S,5S,6R)-3-{(R)-3-Benzyl-1-tert-butoxycarbonyl-2-[(Z)-tert-butoxycarbonylimino]-hexahydro-pyrimidin-4-yl}-2-oxo-5,6-diphenyl-morpholine-4-carboxylic acid benzyl ester | 351020-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3S,5S,6R)-3-{(R)-3-Benzyl-1-tert-butoxycarbonyl-2-[(Z)-tert-butoxycarbonylimino]-hexahydro-pyrimidin-4-yl}-2-oxo-5,6-diphenyl-morpholine-4-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (3S,5S,6R)-3-[(4R)-3-benzyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylimino]-1,3-diazinan-4-yl]-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate
• CAS: 351020-34-3
• 化学式: C₄₅H₅₀N₄O₈
• 分子量: 774.914
• InChiKey: WENXZJRQKPQXFO-FJFYJGPHSA-N

物化性质

• 熔点：
  199 °C(Solv: water (7732-18-5); isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  838.7±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6R)-3-{(R)-3-Benzyl-1-tert-butoxycarbonyl-2-[(Z)-tert-butoxycarbonylimino]-hexahydro-pyrimidin-4-yl}-2-oxo-5,6-diphenyl-morpholine-4-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium dichloride 氢气 、 盐酸 作用下， 反应 97.5h， 以95%的产率得到(2S,3R)-capreomycidine di-hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis of (2 S ,3 R )-capreomycidine

  摘要：

  An improved asymmetric synthesis of the guanidine-containing amino acid (2S,3R)-capreomycidine has been achieved in seven steps and 28% overall yield. The key synthetic step involved a Mannich-type reaction between a chiral glycine aluminum enolate and the benzyl-imine of 3-tert-butyldimethylsiloxy-propionaldehyde. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. AH rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00487-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-N-苄氧羰基-2,3-二苯基吗啉-6-酮 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢氟酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 mercury dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,5S,6R)-3-{(R)-3-Benzyl-1-tert-butoxycarbonyl-2-[(Z)-tert-butoxycarbonylimino]-hexahydro-pyrimidin-4-yl}-2-oxo-5,6-diphenyl-morpholine-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis of (2 S ,3 R )-capreomycidine

  摘要：

  An improved asymmetric synthesis of the guanidine-containing amino acid (2S,3R)-capreomycidine has been achieved in seven steps and 28% overall yield. The key synthetic step involved a Mannich-type reaction between a chiral glycine aluminum enolate and the benzyl-imine of 3-tert-butyldimethylsiloxy-propionaldehyde. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. AH rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00487-7

文献信息

• The asymmetric synthesis of (2 S ,3 R )-capreomycidine
  作者：Duane E DeMong、Robert M Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00487-7

  日期：2001.5

  An improved asymmetric synthesis of the guanidine-containing amino acid (2S,3R)-capreomycidine has been achieved in seven steps and 28% overall yield. The key synthetic step involved a Mannich-type reaction between a chiral glycine aluminum enolate and the benzyl-imine of 3-tert-butyldimethylsiloxy-propionaldehyde. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. AH rights reserved.