<2,2';6',2''>terpyridine-6-carboxamidrazone | 214214-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: <2,2';6',2''>terpyridine-6-carboxamidrazone
• 英文别名: N'-amino-6-(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)pyridine-2-carboximidamide
• CAS: 214214-94-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₆
• 分子量: 290.327
• InChiKey: KJUPKPLVAPXONR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 <2,2';6',2''>terpyridine-6-carboxamidrazone 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到3-[6-(6-Pyridin-2-ylpyridin-2-yl)pyridin-2-yl]-[1,2,4]triazino[6,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  The new and simple ‘LEGO’ system: Its application for the synthesis of 6-oligopyridyl-1,5,12-triazatriphenylenes

  摘要：

  The condensation of 1,10-phenanthroline-5,6-dione 1 with amidrazones 2 leads to 6-hetaryl-substituted 1,2,4,8,9-pentaazatriphenylenes 3. These condensed 1,2,4-triazines can be easily transformed to pyridines by [4+2] cycloaddition with norborna-2,5-diene followed by [4+2] cycloreversions of nitrogen and cyclopentadiene. This reaction sequence offers a new, simple and general access to 6-oligopyridyl-1,5, 1 2-triazatriphenylenes 4. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02044-9
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2,2':6',2''-三联吡啶 在 copper(l) cyanide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 200.0h， 生成 <2,2';6',2''>terpyridine-6-carboxamidrazone
  参考文献：
  名称：

  新的简单的“ LEGO”系统：其在合成4-锡烷基，4-溴和支链寡吡啶中的应用

  摘要：

  3,5-二- （吡啶-2-基） - [1,2,4] -triazines 3被转化为4-三丁基锡烷基-2,6- oligopyridines 5区域选择性地通过[4 + 2]环加成以ethynyltributyltin。锡化合物5的溴化反应生成4-溴2,6-寡吡啶7。交叉耦合的化合物的反应5和7的Stille条件下的产量支oligopyridines 8含有8至14吡啶单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00179-9

文献信息

• A new and simple ‘LEGO’ system for the synthesis of 2,6-oligopyridines
  作者：Gunther R. Pabst、Jürgen Sauer

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01437-3

  日期：1998.9

  α-arylglyoxals with carboxamidrazones 1 – 2 is the best method for the synthesis of aryl or hetaryl substituted 1,2,4-triazines 3 – 4. These 1,2,4-triazines can be easily transformed to pyridines by [4+2] cycloaddition with bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene followed by [4+2] cycloreversions of nitrogen and cyclopentadiene. This reaction sequence offers a new, simple and general access to 2,6-oligopyridines 8 – 11.

  α-与芳基乙二醛的carboxamidrazones缩合1 - 2为芳基或杂芳基的合成的最佳方法取代的1,2,4-三嗪-3 - 4。通过与双环[2.2.1]庚-2,5-二烯进行[4 + 2]环加成，然后对氮和环戊二烯进行[4 + 2]环还原，可以轻松地将这些1,2,4-三嗪转化为吡啶。该反应顺序提供了一个新的，简单和通用访问2,6- oligopyridines 8 - 11。
• Complexation of lanthanides, actinides and transition metal cations with a 6-(1,2,4-triazin-3-yl)-2,2′:6′,2′′-terpyridine ligand: implications for actinide(iii)/lanthanide(iii) partitioning
  作者：Frank W. Lewis、Laurence M. Harwood、Michael J. Hudson、Michael G. B. Drew、Michal Sypula、Giuseppe Modolo、Daniel Whittaker、Clint A. Sharrad、Vladimira Videva、Véronique Hubscher-Bruder、Françoise Arnaud-Neu

  DOI：10.1039/c2dt30522d

  日期：——

  behavior to related BTBP complexes. In methanol, the stability constants of the Ln(III) complexes are slightly lower than those of the analogous quadridentate bis-triazine BTBP ligands, while the stability constant for the Yb(III) complex is higher. 1H NMR titrations and ESI-MS with lanthanide nitrates showed that the ligand forms only 1 : 1 complexes with Eu(III), Ce(III) and Yb(III), while both 1 : 1 and

  四齿N-杂环配体6-（5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢-1,2,4-苯并三嗪-3-基）-2,2'：6'，合成了2''-吡啶（CyMe 4 -hemi-BTBP），并通过X射线晶体分析Am（III），U（VI），Ln（III）和一些过渡金属阳离子对其相互作用进行了评估。 （III）/ Eu（III）溶剂萃取实验，紫外吸收分光光度法，NMR研究和ESI-MS。与Eu（III），Ce（III）和线性铀酰（UO 2 2+通过X射线晶体学分析获得离子，它们显示出与相关BTBP配合物相似的配位行为。在甲醇，Ln（III）配合物的稳定常数略低于类似四元体的稳定常数双三嗪BTBP配体，而Yb（III）配合物的稳定性常数更高。1 H NMR滴定法和硝酸镧系元素的ESI-MS分析表明，配体仅与Eu（III），Ce（III）和Yb（III）形成1：1的配合物，而与Eu（III），Ce（III）和Yb（III）形成的配合物均为1
• The new and simple ‘LEGO’ system: Its application for the synthesis of 6-oligopyridyl-1,5,12-triazatriphenylenes
  作者：Gunther R. Pabst、Oliver C. Pfu¨ller、Ju¨rgen Sauer

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02044-9

  日期：1998.11

  The condensation of 1,10-phenanthroline-5,6-dione 1 with amidrazones 2 leads to 6-hetaryl-substituted 1,2,4,8,9-pentaazatriphenylenes 3. These condensed 1,2,4-triazines can be easily transformed to pyridines by [4+2] cycloaddition with norborna-2,5-diene followed by [4+2] cycloreversions of nitrogen and cyclopentadiene. This reaction sequence offers a new, simple and general access to 6-oligopyridyl-1,5, 1 2-triazatriphenylenes 4. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The new and simple ‘LEGO’ system: Its application to the synthesis of 4-stannyl-, 4-bromo- and branched oligopyridines
  作者：Gunther R Pabst、Jürgen Sauer

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00179-9

  日期：1999.4

  3,5-Di-(pyridin-2-yl)-[1,2,4]-triazines 3 are converted to 4-tributylstannyl-2,6-oligopyridines 5 regioselectively via [4+2] cycloadditions with ethynyltributyltin. Bromination of the tin compounds 5 leads to 4-bromo-2,6-oligopyridines 7. Cross-coupling reactions of compounds 5 and 7 under Stille conditions yield branched oligopyridines 8 containing 8 to 14 pyridine units.

  3,5-二- （吡啶-2-基） - [1,2,4] -triazines 3被转化为4-三丁基锡烷基-2,6- oligopyridines 5区域选择性地通过[4 + 2]环加成以ethynyltributyltin。锡化合物5的溴化反应生成4-溴2,6-寡吡啶7。交叉耦合的化合物的反应5和7的Stille条件下的产量支oligopyridines 8含有8至14吡啶单元。