1-[3-(2-butylbenzofuranyl)]-2-(4-hydroxyphenyl)ethanone | 95486-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-[3-(2-butylbenzofuranyl)]-2-(4-hydroxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-Butyl-1-benzofuran-3-yl)-2-(4-hydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 95486-76-3
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: BBCBGMWBKIVNLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(2-butylbenzofuranyl)]-2-(4-hydroxyphenyl)ethanone 在 sodium chlorate 、 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-<3-(2-butylbenzofuranyl)>-2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  3-功能化的2-苯基-和2-烷基苯并[b]呋喃类化合物作为抗人黑素瘤细胞系的抗增殖剂的合成及生物学评估。

  摘要：

  微管和有丝分裂纺锤体在细胞分裂中的关键作用使其成为抗癌治疗中有吸引力的靶标。在本研究中，合成了在3位的2-苯基-和2-烷基苯并[b]呋喃中官能化的化合物，并作为抗肿瘤药进行了评估。在合成的衍生物13a，13b和14中，对人黑素瘤A375细胞系表现出最有效的抗增殖活性，IC50值分别为2.85 µM，0.86 µM，0.09 µM。定义的最有前途的化合物是14，在3-芳酰基取代基中具有三个甲氧基，在2-苯基苯并[b]呋喃骨架中具有7-甲氧基。微管蛋白聚合测定，共聚焦显微镜成像和流式细胞仪分析表明，2-苯基-3-芳酰基苯并[b]呋喃（13a，13b和14）抑制微管蛋白聚合，从而破坏有丝分裂纺锤体的形成，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.102930
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-(2-甲酰基苯氧基)己酯 在 sodium acetate 、 吡啶盐酸盐 、 乙酸酐 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.2h， 生成 1-[3-(2-butylbenzofuranyl)]-2-(4-hydroxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃系统。1-（3-苯并呋喃基）-2-苯基乙酮的合成及生物学检验

  摘要：

  通过用苯基乙酰氯3a-b对2-烷基苯并呋喃2a-c进行乙酰化制备了新的1-（3-苯并呋喃基）-2-苯并庚酮4a-d。甲氧基衍生物4b-d已用吡啶鎓盐酸盐脱甲基化为相应的酚5b-d。已经进行了尝试以获得在苯环中碘化的4d和5a的衍生物。该新化合物已通过红外光谱和核磁共振谱进行了表征，并对其生物学活性进行了研究。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340533

文献信息

• Benzofuran systems. Regioselective bromination and some other reactions of 1-(3-benzofuranyl)-2-phenylethanones
  作者：Halina Kwiecień、Ernst Baumann

  DOI：10.1002/jhet.5570350647

  日期：1998.11

  selective bromination of hydroxy 1a,b and methoxy 1c,d ethanones, respectively. A successful method of O-alkylamination of 5a with N-(2-chloroethyl)-N,N-diethylammonium chloride to 6a by a two-phase reaction under phase transfer conditions has been applied. Lithium aluminium hydride reduction of the carbonyl group of 1b to carbinol 4b was carried out in good yields.

  1- [3-（2-烷基苯并呋喃基）]-2-（3,5-二溴-4-羟基苯基）乙酮5a，b和1- [3-（2-烷基苯并呋喃基）-2-（3-溴-4-分别通过选择性溴化羟基1a，b和甲氧基1c，d乙酮可以容易地制备甲氧基苯基）乙酮3a，b。的一个成功的方法ö的-alkylamination 5A与Ñ（2-氯乙基） - - N，N- -diethylammonium酰氯6A通过相转移条件下的两相反应得到了应用。氢化锂铝将1b的羰基还原为甲醇4b的收率很高。