2-[(E)-1-hexenyl]phenol | 138118-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-1-hexenyl]phenol
• 英文别名: 2-(1-hexenyl)phenol；Hexenylphenol；2-[(E)-hex-1-enyl]phenol
• CAS: 138118-26-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: SCALTAKHSFCQQY-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-1-hexenyl]phenol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-丁基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  新型高度区域选择性VO（acac）2 / TBHP介导的邻烯基苯酚氧化为邻羟基苄基酮。

  摘要：

  从邻烯基苯酚开始，并基于VO（acac）（2）/ TBHP（2 mol％/ 1.2 equiv）系统描述了一种新颖的温和方法，用于制备邻羟基苄基酮。VO（acac）（2）首先催化邻烯基酚的环氧化，然后通过选择性苄基CO裂解和1,2氢化物迁移将环氧酚重排为酮。该方案也已被应用来在中间体邻羟基苄基酮的生成之后，通过顺序添加TFA来建立有用且容易的一锅法将邻烯基苯酚转化为苯并[b]呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo026783j
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯并呋喃 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到2-[(E)-1-hexenyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  宝石-二溴环丙烷或碘代苯并呋喃与三烷基锰酸酯的反应

  摘要：

  用衍生自氯化锰（II）和三当量的格氏试剂或烷基锂的锰酸三烷基酯处理宝石-二溴环丙烷，然后加入亲电试剂以良好的收率提供了二烷基化的环丙烷。发现在催化量的氯化锰（II）的存在下，宝石-二溴环丙烷与烷基卤化镁的反应进行。用碘代苯并呋喃代替宝石-二溴环丙烷得到开环产物2-烯基苯酚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01095-9

文献信息

• Ortho-substituted aromatic ether compounds and their use in
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05965741A1

  公开（公告）日：1999-10-12

  The invention provides compounds of formula I: ##STR1## wherein A, B, D, X, R.sup.1, and R.sup.3 have any of the values defined in the specification, as well as N-oxides thereof, S-oxides thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, and in vivo hydrolizable esters and amides thereof, that are useful to relieve pain. The invention also provides pharmaceutical compositions as well as synthetic and therapeutic methods relating to such compounds.

  该发明提供了以下式I的化合物：##STR1## 其中A、B、D、X、R.sup.1和R.sup.3具有规范中定义的任何值，以及它们的N-氧化物、S-氧化物、药用盐以及体内可水解的酯和酰胺，这些化合物对缓解疼痛有用。该发明还提供了与这些化合物相关的药物组合物，以及合成和治疗方法。
• Carbon-carbon bond formation by the reaction of organolithiums with α-lithiated cyclic enol ethers. Stereoselective synthesis of β- and γ-hydroxy di- and tri-substituted alkenes
  作者：Thinh Nguyen、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79422-6

  日期：1991.10

  α-Lithiation of dihydrofuran, benzofuran, and dihydropyran followed by treatment with various organolithiums stereoselectively produces in good yields the corresponding ring-opened (E)-alkenyllithiums, i.e., (E)-β(or γ)-hydroxy-ω-alkenyl-ω-lithioalkenes, the lithium atom of which can be readily replaced with H, D, or C groups, such as CO2 and Me.

  二氢呋喃，苯并呋喃和二氢吡喃的α-锂基化反应，然后用各种有机锂进行立体选择，可以产生高收率的相应开环的（E）-烯基锂，即（E）-β（或γ）-羟基-ω-烯基- ω-硫代烯烃，其锂原子可以很容易地被H，D或C基团（例如CO 2和Me）取代。
• Asymmetric Cascade Annulation Based on Enantioselective Oxa-Diels–Alder Cycloaddition of in Situ Generated Isochromenyliums by Cooperative Binary Catalysis of Pd(OAc)₂ and (<i>S</i>)-Trip
  作者：Shu-Yan Yu、Hao Zhang、Yang Gao、Lei Mo、Shaozhong Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/ja405764p

  日期：2013.7.31

  An asymmetric cascade annulation between 2-hydroxystyrenes and 2-alkynylbenaldehyes or 1-(2-alkynylphenyl)ketones has been established with good to excellent enantioselectivities (up to >99.5% ee), on the basis of an enantioselective oxa-Diels-Alder cycloaddition of in situ generated metallo-isochromenylium intermediates, by cooperative binary catalysis of Pd(OAc)(2) and (S)-Trip. The developed methodology is workable for a broad spectrum of substrates and shows great efficiency in establishing dense multiple chiral centers including quaternary carbons of variable bridged ring systems. The mechanism study suggests that (S)-Trip plays multiple roles in assembling the reactants and controlling the stereoselectivity.
• Hitzehärtbares Überzugsmittel und seine Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0165648B1

  公开（公告）日：1989-11-29
• ORTHO-SUBSTITUTED AROMATIC ETHER COMPOUNDS AND THEIR USE IN PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR PAIN RELIEF
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0778821A1

  公开（公告）日：1997-06-18