3-(3-methyl-2(3H)-benzoxazol-6-yl)propionitrile | 654674-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3-(3-methyl-2(3H)-benzoxazol-6-yl)propionitrile
• 英文别名: 3-(3-Methyl-2-oxo-1,3-benzoxazol-6-yl)propanenitrile；3-(3-methyl-2-oxo-1,3-benzoxazol-6-yl)propanenitrile
• CAS: 654674-68-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: HIKYBCJENSTPLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-(3-methyl-2(3H)-benzoxazol-6-yl)propionitrile 在 镍 氢气 作用下， 60.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以71%的产率得到N-[3-(3-methyl-2(3H)-benzoxazol-6-yl)propyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  2(3H)-苯并恶唑酮衍生物作为潜在褪黑激素受体配体的合成

  摘要：

  本文报道了新的 2(3H)-苯并恶唑酮基配体的合成，用于褪黑激素受体，其中加入了乙酰氨基丙基侧链。乙酰氨基丙基部分的构建是通过 Wadsworth-Emmons 方法实现的。尽管这些化合物可以被视为 N-[3-(3-甲氧基苯基)丙基]乙酰胺 (MPPA) 的衍生物，MPPA 是褪黑激素的确切类似物，其中 1,2-吲哚氮原子被删除，但它们的亲和力较低对于褪黑激素受体，可能是由于不利的空间体积和亲水相互作用。

  DOI：

  10.3987/com-03-9859
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-bromoacetyl)-3-methyl-2(3H)-benzoxazolone 在 三乙基硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(3-methyl-2(3H)-benzoxazol-6-yl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  2(3H)-苯并恶唑酮衍生物作为潜在褪黑激素受体配体的合成

  摘要：

  本文报道了新的 2(3H)-苯并恶唑酮基配体的合成，用于褪黑激素受体，其中加入了乙酰氨基丙基侧链。乙酰氨基丙基部分的构建是通过 Wadsworth-Emmons 方法实现的。尽管这些化合物可以被视为 N-[3-(3-甲氧基苯基)丙基]乙酰胺 (MPPA) 的衍生物，MPPA 是褪黑激素的确切类似物，其中 1,2-吲哚氮原子被删除，但它们的亲和力较低对于褪黑激素受体，可能是由于不利的空间体积和亲水相互作用。

  DOI：

  10.3987/com-03-9859

文献信息

• Synthesis of 2(3H)-Benzoxazolone Derivatives as Potential Melatonin Receptor Ligands
  作者：Pascal Carato、Christophe Mésangeau、Jacques H. Poupaert、Saïd Yous

  DOI：10.3987/com-03-9859

  日期：——

  This article reports the synthesis of new 2(3H)-benzoxazolone-based ligands for the melatonin receptors in which an acetamidopropyl side-chain was incorporated. Construction of the acetamidopropyl moiety was achieved via a Wadsworth-Emmons approach. Although these compounds can be seen as derivatives of N-[3-(3-methoxyphenyl)propyl]acetamide (MPPA), which is the exact analogue of melatonin in which

  本文报道了新的 2(3H)-苯并恶唑酮基配体的合成，用于褪黑激素受体，其中加入了乙酰氨基丙基侧链。乙酰氨基丙基部分的构建是通过 Wadsworth-Emmons 方法实现的。尽管这些化合物可以被视为 N-[3-(3-甲氧基苯基)丙基]乙酰胺 (MPPA) 的衍生物，MPPA 是褪黑激素的确切类似物，其中 1,2-吲哚氮原子被删除，但它们的亲和力较低对于褪黑激素受体，可能是由于不利的空间体积和亲水相互作用。