2-溴-1-(3-氯苯基)乙醇 | 117538-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-1-(3-氯苯基)乙醇
• 英文名称: 2-bromo-1-(3′-chlorophenyl)ethanol
• 英文别名: 2-bromo-1-(3-chlorophenyl)ethan-1-ol；2-bromo-1-(3-chlorophenyl)ethanol；1-(3-Chlorophenyl)-2-bromoethanol
• CAS: 117538-45-1
• 化学式: C₈H₈BrClO
• 分子量: 235.508
• InChiKey: SSQKRNANOICYRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C
• 沸点：
  290.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.617±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(3-氯苯基)乙醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 间环氧乙烷氯苯
  参考文献：
  名称：

  3-（3-羟苯基）-Nn-丙基哌啶的氧等位衍生物。

  摘要：

  制备了3-（3-羟基-苯基）-Nn-丙基哌啶（3-PPP）的等排物，一些取代的3-苯基吗啉（10a-e，j，k）和3-噻吩吗啉（10f，g）并提交给与3-PPP及其类似物3a，b相比，对D-2多巴胺能，5-HT1和5-HT2血清素能受体的结合测定。结果表明，D-2对所有吗啉的亲和力丧失，但哌啶衍生物仍可观察到一定的活性。关于血清素能亲和力，当取代基位于C-2或C-3位置时，只有氯和甲氧基衍生物（10a-d）对5-HT1A受体具有中等活性，而没有受试化合物对5 -HT2受体。

  DOI：

  10.1021/jm00094a019
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-溴-1-(3-氯苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  3-（3-羟苯基）-Nn-丙基哌啶的氧等位衍生物。

  摘要：

  制备了3-（3-羟基-苯基）-Nn-丙基哌啶（3-PPP）的等排物，一些取代的3-苯基吗啉（10a-e，j，k）和3-噻吩吗啉（10f，g）并提交给与3-PPP及其类似物3a，b相比，对D-2多巴胺能，5-HT1和5-HT2血清素能受体的结合测定。结果表明，D-2对所有吗啉的亲和力丧失，但哌啶衍生物仍可观察到一定的活性。关于血清素能亲和力，当取代基位于C-2或C-3位置时，只有氯和甲氧基衍生物（10a-d）对5-HT1A受体具有中等活性，而没有受试化合物对5 -HT2受体。

  DOI：

  10.1021/jm00094a019
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-1-(3-氯苯基)乙醇 、 辛酸酐 、 月桂酸乙烯酯 、 异丙醚 在 2-溴-1-(3-氯苯基)乙醇 作用下， 反应 30.0h， 生成 (R)-(-)-2-bromo-1-(3'-chlorophenyl) ethanol
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of optically active 2-halo-1-(substituted

  摘要：

  本发明提供了一种工业上有利的制备手段，用于制备光学活性的2-卤代-1-(取代苯基)乙醇，作为药物、农药或其中间体；以及一种简单的制备光学活性取代苯乙烯环氧化物或2-氨基-1-(取代苯基)乙醇，作为药物、农药或其中间体的方法。在羧酸酐的存在下，将下述通式(I)所示的2-卤代-1-(取代苯基)乙醇与立体选择性催化酯交换的酶接触，以产生光学活性的2-卤代-1-(取代苯基)乙醇：##STR1##（其中X表示氯原子或溴原子，R^1、R^2和R^3可以相同也可以不同，每个代表氢原子、卤素原子、C.sub.1-5烷基、C.sub.1-5卤代烷基、C.sub.1-5烷氧基、氰基或硝基，但当R^1、R^2和R^3中有两个是烷基或烷氧基时，它们可以结合形成环，并且R^1、R^2和R^3不能同时都是氢原子）。

  公开号：

  US05841001A1

文献信息

• Chiral Guanidine Catalyzed Acylative Kinetic Resolution of Racemic 2-Bromo-1-arylethanols
  作者：Erika Sawada、Kenya Nakata

  DOI：10.1246/cl.200786

  日期：2021.2.5

  In this study, chiral guanidine catalyzed acylative kinetic resolution of racemic 2-bromo-1-arylethanols was achieved with high selectivity. Irrespective of the electronic nature and the substituti...

  在这项研究中，手性胍催化的外消旋 2-溴-1-芳基乙醇的酰化动力学拆分以高选择性实现。不考虑电子性质和替代品...
• Lipase mediated enzymatic kinetic resolution of phenylethyl halohydrins acetates: A case of study and rationalization
  作者：Thiago de Sousa Fonseca、Kimberly Benedetti Vega、Marcos Reinaldo da Silva、Maria da Conceição Ferreira de Oliveira、Telma Leda Gomes de Lemos、Martina Letizia Contente、Francesco Molinari、Marco Cespugli、Sara Fortuna、Lucia Gardossi、Marcos Carlos de Mattos

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.110819

  日期：2020.4

  light on the different reaction rates, docking studies were carried out with all the substrates using MD simulations. The computational data obtained for the β-brominated substrates, based on the parameters analysed such as NAC (near attack conformation), distance between Ser-O and carbonyl-C and oxyanion site stabilization were in agreement with the experimental results. On the other hand, the data

  在来自南极假丝酵母的脂肪酶B （435）的存在下，通过水解反应将含有与芳香环相连的多个基团的外消旋苯乙基卤代醇乙酸酯分解。在所有情况下，动力学拆分都是高度选择性的（E> 200），导致相应的拆分（See> 99％的）-β-卤代醇。但是，理想的50％转化所需的时间为2,4-二氯苯基氯醇乙酸盐的15分钟到2-氯苯基溴醇乙酸盐的216小时。评价了六种氯醇和五种溴醇，后者的反应性较低。对于β-溴化的底物，芳香环上的位阻起着至关重要的作用，而对于β-氯代衍生物则没有观察到。为了阐明不同的反应速率，使用MD模拟对所有底物进行了对接研究。基于分析的参数（例如NAC（近攻构象），Ser-O与羰基-C之间的距离和氧阴离子位点稳定化）获得的有关β-溴化底物的计算数据与实验结果相符。另一方面，
• Asymmetric synthesis of α-bromohydrins by carrot root as biocatalyst and conversion to enantiopure β-hydroxytriazoles and styrene oxides using click chemistry and SN2 ring-closure
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Maryam Mohadjerani、Sakineh Mesgar

  DOI：10.1007/s13738-018-1535-4

  日期：2019.3

  root as biocatalyst and click chemistry for the preparation of enantiopure β-hydroxytriazoles in excellent enantiomeric excesses and yields. Moreover, we have utilized chiral α-halohydrins for the synthesis of enantiopure styrene oxides in very good yields and enantiomeric excesses. Structural assignments of the products were based on their 1H and 13C NMR data and their optical rotations. The enantiomeric

  在本研究中，我们结合的生物还原α使用胡萝卜根作为生物催化剂和点击化学用于制备对映体纯-bromoketones β在良好的对映体过量率和产率-hydroxytriazoles。此外，我们已经利用手性α-卤代醇以非常好的收率和过量的对映体来合成对映纯的苯乙烯氧化物。产品的结构分配基于其1 H和13 C NMR数据及其旋光度。通过HPLC分析获得手性产物的对映体过量。
• H-β-zeolite catalyzed synthesis of β-bromostyrenes from styrene bromohydrins
  作者：Venkatanarayana Pappula、Ramachandra Reddy Donthiri、Chandra Mohan Darapaneni、Adimurthy Subbarayappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.118

  日期：2014.3

  Synthesis of β-bromostyrenes from styrene bromohydrins using H-β-zeolite as catalyst under moderate conditions is reported. The catalyst could be regenerated and reused up to three consecutive cycles.

  报道了在中等条件下使用H-β-沸石作为催化剂由苯乙烯溴代醇合成β-溴苯乙烯的方法。该催化剂可以再生并重复使用多达三个连续循环。
• Aryl- und Heteroarylethanol-pyridylalkylamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Leistungsförderer bei Tieren und als Mittel gegen Adipositas
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0379928A2

  公开（公告）日：1990-08-01

  Neue Aryl- und Heteroarylethanol-pyridylalkylamine der Formel I in welcher A für = CH- oder = N- steht, R0 für Wasserstoff oder Methyl steht, R1 für Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Cyano, Alkyl, Halogenalkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Mono- und Dialkylaminocarbonyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, NHSO2-Alkyl steht, R2 für Wasserstoff, Hydroxy, Alkoxy oder den Rest -NR5R6 steht, R3 für die bei R1 angegebenen Reste steht, R4 für Wasserstoff, C1-C10-Alkyl, welches gegebenenfalls durch Hydroxy, Halogen, Alkoxy, Acyloxy oder den Rest -NR7R8 substituiert ist, sowie für den Rest COR9 oder den Rest -O-Z-R10 steht, Z für C1-C10-Alkylen, -Alkenylen oder -Alkinylen steht, R5 für Wasserstoff oder Alkyl steht, R6 für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl oder Acyl steht, wobei R5 und R6 gemeinsam mit dem angrenzenden N-Atom einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen 4-, 5- oder 6-Ring bilden können, R7 für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, R8 für die bei R7 angegebenen Reste steht, R9 für Hydroxy, Alkoxy oder den Rest -NR7R8 steht, R10 für Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy, gegebenenfalls substituiertes Aryloxy oder Aralkyloxy steht, wobei im Pyridylring der Formel I der Substituent R4 und die Alkylaminogruppe in p-Stellung zueinander stehen sowie ihre physiologisch verträglichen Salze und, wenn A für Stickstoff steht, ihre N-Oxide. Die vorliegende Erfindung betrifft ferner Verfahren zur Herstellung der Verbindungen, dabei verwendete Zwischenprodukte und ihre Verwendung als Leistungsförderer bei Tieren sowie als Mittel gegen Adipositas.

  式 I 的新型芳基和杂芳基乙醇吡啶烷基胺 其中 A是＝CH-或＝N-、 R0 是氢或甲基 R1 是氢、羟基、卤素、氰基、烷基、卤代烷基、羟基烷基、烷氧基羰基、氨基羰基、单烷基和二烷基氨基羰基、烷氧基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、NHSO2-烷基、 R2 是氢、羟基、烷氧基或自由基-NR5R6、 R3 代表为 R1 指明的基、 R4 是氢、任选被羟基、卤素、烷氧基、酰氧基或自由基-NR7R8 取代的 C1-C10 烷基，以及自由基 COR9 或自由基-O-Z-R10、 Z 是 C1-C10-烯烃、-烯烃或-炔烃、 R5 是氢或烷基 R6 是氢、烷基、卤代烷基或酰基，其中 R5 和 R6 与相邻的 N 原子可形成饱和或不饱和的杂环 4、5 或 6 元环、 R7 代表氢、任选取代的烷基、任选取代的芳基、 R8 代表 R7 所表示的基团、 R9 代表羟基、烷氧基或自由基 -NR7R8、 R10 代表羟基、烷氧基、酰氧基、任选取代的芳氧基或芳烷氧基、 其中，在式 I 的吡啶环中，取代基 R4 和烷基氨基相对于彼此位于 p 位 以及它们在生理上可耐受的盐类，如果 A 代表氮，则包括它们的 N-氧化物。 本发明还涉及这些化合物的制备工艺、其中使用的中间体及其作为动物性能增强剂和抗肥胖剂的用途。