1,2;5,6;9,10;13,14-tetrabenzohexadeca-1,5,9,13-tetraene | 27609-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,2;5,6;9,10;13,14-tetrabenzohexadeca-1,5,9,13-tetraene
• 英文别名: [2.2.2.2]orthocyclophane；[2.2.2.2]Orthocyclophan；1,2,5,6,9,10,13,14-Tetrabenzocyclohexadeca-1,5,9,13-tetraen；Pentacyclo[26.4.0.04,9.012,17.020,25]dotriaconta-1(32),4,6,8,12,14,16,20,22,24,28,30-dodecaene
• CAS: 27609-45-6
• 化学式: C₃₂H₃₂
• 分子量: 416.606
• InChiKey: MWLYZKVIUDSYOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  544.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,2;5,6;9,10;13,14-tetrabenzohexadeca-1,5,9,13-tetraene 、 过氧化苯甲酰 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Macrocyclic Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01113a040
• 作为产物：
  描述：

  o,o'-Bis(methoxycarbonyl)stilbene 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 三溴化磷 、 乙酸乙酯 、 苯基锂 、 苯 作用下， 生成 1,2;5,6;9,10;13,14-tetrabenzohexadeca-1,5,9,13-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Macrocyclic Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01113a040

文献信息

• Synthesis of Annulenes via Multiple Wittig Reactions; In-Situ Dimerization of 1,2;5,6-Dibenzocyclooctatetraene
  作者：Jan Bornhöft、Jan Siegwarth、Christian Näther、Rainer Herges

  DOI：10.1002/ejoc.200701174

  日期：2008.3

  A simple synthetic route to tetrabenzo[16]- and hexabenzo[24]annulene systems using one-pot multiple Wittig reactions is presented. We report the characterization of the all-trans-isomer of tetrabenzo[16]annulene by NMR spectroscopy and X-ray diffraction. Several isomers of an unexpected, tetrabenzocyclooctatetraene dimer product are also isolated and identified by NMR- and X-ray diffraction studies

  提出了使用一锅多重 Wittig 反应制备四苯并 [16]- 和六苯并 [24] 环烯系统的简单合成路线。我们通过核磁共振光谱和 X 射线衍射报告了四苯并 [16] 环烯的全反式异构体的表征。通过 NMR 和 X 射线衍射研究也分离和鉴定了一些意想不到的四苯并环辛四烯二聚体产物的异构体。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）
• Synthesis of a Macrocycle by Application of the Wittig Reaction
  作者：C. E. Griffin、K. R. Martin、B. E. Douglas

  DOI：10.1021/jo01052a033

  日期：1962.5
• Staab,H.A.; Graf,F., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 1107 - 1118
  作者：Staab,H.A.、Graf,F.

  DOI：——

  日期：——
• Domiano, Paolo; Cozzini, Pietro; Claramunt, Rosa Maria, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 9, p. 1609 - 1620
  作者：Domiano, Paolo、Cozzini, Pietro、Claramunt, Rosa Maria、Lavandera, Jose Luis、Sanz, Dionisia、Elguero, Jose

  DOI：——

  日期：——