Conformationally supple glucose monomers enable synthesis of the smallest cyclodextrins
作者:Daiki Ikuta、Yasuaki Hirata、Shinnosuke Wakamori、Hiroaki Shimada、Yusuke Tomabechi、Yuri Kawasaki、Kazutada Ikeuchi、Takara Hagimori、Shintaro Matsumoto、Hidetoshi Yamada
DOI:10.1126/science.aaw3053
日期:2019.5.17
diverse applications. The smallest members, CD3 and CD4, have ring sizes too small to permit the most stable conformations of glucopyranose and have not been accessible synthetically. In this study, we present methods to chemically synthesize both CD3 and CD4. The main factor in the successful synthesis is the creation of a glucopyranose ring conformationally counterbalanced between equatorial- and axial-rich
制造低聚糖的最佳位置 糖对化学家提出了一个挑战:如何将可以采用多种构象的富含官能团的构建块串在一起。本期的两篇论文使用受大环接头约束的糖构建块来促进特定糖苷键的形成(参见 Pohl 的观点)。生田等人。使用含有连接子的葡萄糖构建块,该连接子改变糖的构象以合成只有三个或四个单元的环状寡聚体。接头改变了葡萄糖单体的构象,尽管最终结构存在压力,但仍使它们能够聚集在一起。小村等人。制备了带有接头的唾液酸结构单元,该接头允许与一系列亲核试剂选择性形成 α-异头连接。他们合成了具有许多不同键的唾液酸二聚体和具有四个 α(2,8) 键的五聚体。这种方法能够化学合成与大脑发育、细胞粘附和免疫反应有关的哺乳动物聚糖成分。科学,这个问题 p。674 页。第677话 另见第。631 柔性单体产生具有三个或四个单元的葡萄糖的应变环状聚合物。环糊精 (CD) 是 α-1,4-d-吡喃葡萄糖苷的环状低聚物,主要以六聚体到八聚体的形式存在。CD