12-[(2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-methyl-β-D-glucopyranosyloxy)]dodecyl (2-cyanoethyl)(N,N-diisopropyl)phosphoramidite | 1447606-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12-[(2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-methyl-β-D-glucopyranosyloxy)]dodecyl (2-cyanoethyl)(N,N-diisopropyl)phosphoramidite
• 英文别名: 3-[12-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-dimethoxy-6-(methoxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxydodecoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 1447606-80-5；1447606-83-8
• 化学式: C₄₀H₇₇N₂O₁₃P
• 分子量: 825.031
• InChiKey: CRCCMFPMEPSDMV-XGIMUMHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  12-hydroxydodecyl 2,3,6-tri-O-methyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到12-[(2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-methyl-β-D-glucopyranosyloxy)]dodecyl (2-cyanoethyl)(N,N-diisopropyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  非极性碳水化合物siRNA缀合物的合成，RNAi活性和抗核酸酶特性

  摘要：

  已使用亚磷酰胺化学方法制备了在5'末端带有非极性碳水化合物的寡核糖核苷酸缀合物和相应的siRNA双链体。如果用寡转染胺转染，所有的碳水化合物-siRNA衍生物均与RNA干扰机制兼容。在不存在转染剂的情况下，其中一些会降低基因表达。与加扰的双链体相比，通过长间隔子与siRNA偶联的双尾全甲基化葡萄糖抑制基因表达高达26％。这样的修饰对寡核糖核苷酸抵抗5'-核酸外切酶降解的稳定性有积极贡献。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.065

文献信息

• Synthesis, RNAi activity and nuclease-resistant properties of apolar carbohydrates siRNA conjugates
  作者：Empar Vengut-Climent、Montserrat Terrazas、Ricardo Lucas、Matilde Arévalo-Ruiz、Ramón Eritja、Juan Carlos Morales

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.05.065

  日期：2013.7

  Oligoribonucleotide conjugates carrying apolar carbohydrates at the 5′-end and the corresponding siRNA duplexes have been prepared using phosphoramidite chemistry. All the carbohydrate-siRNA derivatives were compatible with RNA interference machinery if transfected with oligofectamine. In the absence of a transfection agent, some of them exerted certain reduction of gene expression. Double-tailed permethylated

  已使用亚磷酰胺化学方法制备了在5'末端带有非极性碳水化合物的寡核糖核苷酸缀合物和相应的siRNA双链体。如果用寡转染胺转染，所有的碳水化合物-siRNA衍生物均与RNA干扰机制兼容。在不存在转染剂的情况下，其中一些会降低基因表达。与加扰的双链体相比，通过长间隔子与siRNA偶联的双尾全甲基化葡萄糖抑制基因表达高达26％。这样的修饰对寡核糖核苷酸抵抗5'-核酸外切酶降解的稳定性有积极贡献。