3,6-Anhydro-4-O-(p-toluenesulfonyl)-D-glucal | 160825-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-Anhydro-4-O-(p-toluenesulfonyl)-D-glucal
• 英文别名: 3,6-Anhydro-4-O-p-toluolsulfonyl-D-glucal；[(1R,5R,8S)-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-8-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 160825-70-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅S
• 分子量: 282.317
• InChiKey: KANZRBVNZGLSLK-UPJWGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-Anhydro-4-O-(p-toluenesulfonyl)-D-glucal 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以84%的产率得到(2R,3R,4R)-2-Hydroxymethyl-3-O-tosyl-4-hydroxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Approach to Trisubstituted Chiral Tetrahydrofurans

  摘要：

  从葡萄糖经过四步反应制备得到的3,6-去氢-4-0-(对甲苯磺酰基)-D-葡糖醛（9）进行臭氧裂解，得到目标化合物11。通过光谱研究和X射线晶体学确定了9和11的结构和构型。类似的策略也用于D-半乳糖，得到了相应的衍生物10和12。

  DOI：

  10.1515/znb-2000-3-413
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 3,6-Anhydro-4-O-(p-toluenesulfonyl)-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  Tschakert, Jochen; Voelter, Wolfgang, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1994, vol. 49, # 5, p. 702 - 716

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Expeditious Approach to Trisubstituted Chiral Tetrahydrofurans
  作者：Fazila Iqbal、Mohammed Saleh Shekhani、Abdul Malik、Masood Parvez、Uzma Riaz、Zulfiqar Ali、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1515/znb-2000-3-413

  日期：2000.4.1

  Ozonolysis of 3,6-anhydro-4-0-(p-toluenesulphonyl)-D-glucal (9), obtained in four steps from D-glucose, provided the target compound 11. The structure and configurations of 9 and 11 have been determined by spectral studies and X-ray crystallography. Similar strategy with D-galactose provided the corresponding derivatives 10 and 12, respectively

  从葡萄糖经过四步反应制备得到的3,6-去氢-4-0-(对甲苯磺酰基)-D-葡糖醛（9）进行臭氧裂解，得到目标化合物11。通过光谱研究和X射线晶体学确定了9和11的结构和构型。类似的策略也用于D-半乳糖，得到了相应的衍生物10和12。

• Tschakert, Jochen; Voelter, Wolfgang, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1994, vol. 49, # 5, p. 702 - 716
  作者：Tschakert, Jochen、Voelter, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——