2-(1H-pyridin-2-ylidene)-indan-1,3-dione | 63542-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(1H-pyridin-2-ylidene)-indan-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-pyridyl)indandione-1,3；2-(1H-[2]pyridylidene)-indan-1,3-dione；2-(1H-[2]Pyridyliden)-indan-1,3-dion；α-Pyrophthalon；2-(1H-pyridin-2-ylidene)indene-1,3-dione
• CAS: 63542-24-5
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: UTYMUJSBBZTRNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-pyridin-2-ylidene)-indan-1,3-dione 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以38%的产率得到2-(2-pyridyl)-3-thioxo-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-(2-pyridyl)-3-thioindan-1-one: Synthesis, tautomerism, and complexing properties

  摘要：

  Chelate and molecular complexes of 2-(2-pyridyl)-3-thioindan-1-one were prepared. The structure of the ligand (prevalent tautomeric form), including the coordination mode, was proved by H-1 NMR, IR, and EXAFS spectroscopy and by quantum-chemical calculations. The soft-hard properties of the ligand were demonstrated.

  DOI：

  10.1134/s1070363207100222
• 作为产物：
  描述：

  盐酸 、 3-phenylimino-2-[2]pyridyl-indan-1-one 生成 2-(1H-pyridin-2-ylidene)-indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Eibner; Loebering, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 2450

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tautomeric preferences of phthalones and related compounds
  作者：Robert Dobosz、Erkki Kolehmainen、Arto Valkonen、Borys Ośmiałowski、Ryszard Gawinecki

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.064

  日期：2007.9

  3(2H)-dione, i.e., enaminone tautomer of 2-(pyridin-2-yl)-2H-indene-1,3-dione, is also the only form present in crystal. Ab initio calculations show that the enaminone is usually more stable than other tautomeric forms. Values of geometry based aromaticity index HOMA (harmonic oscillator model of aromaticity) confirm that the zwitterionic structure really contributes to the enaminone forms detected.

  多核磁共振和红外光谱证明，尽管2-（二酰基甲基）吡啶和2-（二甲基甲基）喹啉是β-二酮，但它们在氯仿溶液中存在的质子转移产物不是酮烯醇而是烯胺酮（较早的观点是矛盾的）。喹啉衍生物的性质比两性吡啶基同类物的两性离子少。β-二酮形式本身也可能很少存在于溶液中。X射线数据显示2-（2（1 H）-吡啶亚叉基）-1 H-茚-1,3（2 H）-二酮，即2-（吡啶-2-基）-2 H的烯胺互变异构体-茚-1,3-二酮也是晶体中存在的唯一形式。从头算计算表明，烯胺酮通常比其他互变异构形式更稳定。基于几何学的芳香性指数HOMA（芳香性的谐波振荡器模型）的值证实两性离子结构确实有助于检测到的烯胺酮形式。
• Ploquin, J.; Sparfel, L.; Baut, G. Le, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 961 - 973
  作者：Ploquin, J.、Sparfel, L.、Baut, G. Le、Floc'h, R.、Letourneux, Y.

  DOI：——

  日期：——
• Robert-Piessard; Leblois; Courant, Annales Pharmaceutiques Francaises, 1998, vol. 56, # 4, p. 160 - 168
  作者：Robert-Piessard、Leblois、Courant、Baut、Petit

  DOI：——

  日期：——
• Floc'h, Robert C.; Leblois, Danielle G.; Baut, Guillaume Y. Le, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 10, p. 3740 - 3763
  作者：Floc'h, Robert C.、Leblois, Danielle G.、Baut, Guillaume Y. Le、Cadiot, Paul C.、Ploquin, Jean、Clairc, Christian J.

  DOI：——

  日期：——
• A Study of the Chemistry of Pyrophthalone and Related Compounds
  作者：DONALD G. MANLY、ALFRED RICHARDSON、ALBERT M. STOCK、C. H. TILFORD、E. D. AMSTUTZ

  DOI：10.1021/jo01097a012

  日期：1958.3