2-amino-4-(2-chloro-6-fluorophenyl)-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran | 300375-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(2-chloro-6-fluorophenyl)-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran
• 英文别名: 2-amino-4-(2-chloro-6-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(2-chloro-6-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 300375-34-2
• 化学式: C₁₈H₁₆ClFN₂O₂
• 分子量: 346.789
• InChiKey: VCOMPRQQQKDYJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟-苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 丙二腈 在 multi-walled carbon nanotube supported Fe₃O₄ nanoparticles 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.01h， 以97%的产率得到2-amino-4-(2-chloro-6-fluorophenyl)-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran
  参考文献：
  名称：

  Multi-walled carbon nanotube supported Fe3O4NPs: an efficient and reusable catalyst for the one-pot synthesis of 4H-pyran derivatives

  摘要：

  多壁碳纳米管支持的Fe3O4纳米颗粒已被制备并通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）、X射线衍射（XRD）、振动样品磁强计（VSM）以及透射电子显微镜和扫描电子显微镜（TEM和SEM）进行了表征。该超顺磁性纳米复合材料可以通过外部磁铁方便地分离，作为高效催化剂可用于促进通过醛、马龙腈和β-二酮的一锅多组分反应合成4H-吡喃衍生物。本工作的优点包括对环境友好、操作简单、省能源和使用温和的反应条件。

  DOI：

  10.1039/c3ra46598e

文献信息

• Amine-functionalized hyper-crosslinked polyphenanthrene as a metal-free catalyst for the synthesis of 2-amino-tetrahydro-4 H -chromene and pyran derivatives
  作者：Reddi Mohan Naidu Kalla、Anuraj Varyambath、Mi Ri Kim、Il Kim

  DOI：10.1016/j.apcata.2017.03.009

  日期：2017.5

  the polymerization of phenanthrene using bromomethyl methyl ether as a bridging agent in the absence of any templates. The organic spheres were subjected to amine-functionalizing on the periphery of them using unreacted bromomethyl groups. The amine-functionalized microporous polyphenthrene could be employed as a highly effective and stable solid basic catalyst for the syntheses of functionalized 2-

  通过在没有任何模板的情况下使用溴甲基甲基醚作为桥联剂，通过菲的聚合，可以简单地制备超交联的微孔聚菲球。使用未反应的溴甲基基团对有机球在其外围进行胺官能化。该胺官能化的微孔polyphenthrene可以采用作为用于官能化的2-氨基四氢-4-的合成的高度有效和稳定的固体碱性催化剂ħ -色烯并吡喃衍生物。这些反应的显着特征是产品收率高，环境友好，反应时间短，底物范围广以及不需要有毒溶剂。此外，催化剂可以重复使用多达四次，而不会显着降低活性。
• Nanorod Vanadatesulfuric Acid as a Novel, Recyclable and Heterogeneous Catalyst for the One-Pot Synthesis of Tetrahydrobenzopyrans
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Tooba Abdizadeh

  DOI：10.1166/jnn.2013.7592

  日期：2013.7.1

  Vanadatesulfuric acid (VSA), as a novel and heterogeneous nanorod catalyst, was used for an efficient synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans using an aldehydes, 1,3-cyclohexanediones or β-ketoester and malononitrile in C2H5OH/H2O mixture under reflux conditions. VSA is prepared via the reaction of sodium metavanadate and chlorosulfonic acid in high purity. The catalyst was characterized by FT-IR, XRD, TEM and EDAX analysis. Compared to the conventional method, this method consistently has the advantage of high yields, simple workup, short reaction times and reusability of the catalyst.

  作为一种新型的非均相纳米棒催化剂，钒酸硫酸(VSA)被用于在乙醇/水混合溶剂中，通过醛、1,3-环己二酮或β-酮酯和丙二腈的回流反应，高效合成四氢苯并[b]吡喃。VSA是通过偏钒酸钠和氯磺酸反应制备得到的高纯度产物。该催化剂通过FT-IR、XRD、TEM和EDAX分析进行表征。与传统方法相比，这种方法具有产率高、操作简单、反应时间短和催化剂可重复使用等优点。
• Mobinikhaledi, Akbar; Moghanian, Hassan; Zohari, Azam, Revue Roumaine de Chimie, 2016, vol. 61, # 1, p. 35 - 39
  作者：Mobinikhaledi, Akbar、Moghanian, Hassan、Zohari, Azam

  DOI：——

  日期：——