2-amino-4-(2-chloro-6-fluorophenyl)-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran | 300375-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(2-chloro-6-fluorophenyl)-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran
• 英文别名: 2-amino-4-(2-chloro-6-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(2-chloro-6-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 300375-34-2
• 化学式: C₁₈H₁₆ClFN₂O₂
• 分子量: 346.789
• InChiKey: VCOMPRQQQKDYJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟-苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 丙二腈 在 multi-walled carbon nanotube supported Fe₃O₄ nanoparticles 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.01h， 以97%的产率得到2-amino-4-(2-chloro-6-fluorophenyl)-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran
  参考文献：
  名称：

  Multi-walled carbon nanotube supported Fe3O4NPs: an efficient and reusable catalyst for the one-pot synthesis of 4H-pyran derivatives

  摘要：

  多壁碳纳米管支持的Fe3O4纳米颗粒已被制备并通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）、X射线衍射（XRD）、振动样品磁强计（VSM）以及透射电子显微镜和扫描电子显微镜（TEM和SEM）进行了表征。该超顺磁性纳米复合材料可以通过外部磁铁方便地分离，作为高效催化剂可用于促进通过醛、马龙腈和β-二酮的一锅多组分反应合成4H-吡喃衍生物。本工作的优点包括对环境友好、操作简单、省能源和使用温和的反应条件。

  DOI：

  10.1039/c3ra46598e

文献信息

• Nanorod Vanadatesulfuric Acid as a Novel, Recyclable and Heterogeneous Catalyst for the One-Pot Synthesis of Tetrahydrobenzopyrans
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Tooba Abdizadeh

  DOI：10.1166/jnn.2013.7592

  日期：2013.7.1

  Vanadatesulfuric acid (VSA), as a novel and heterogeneous nanorod catalyst, was used for an efficient synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans using an aldehydes, 1,3-cyclohexanediones or β-ketoester and malononitrile in C2H5OH/H2O mixture under reflux conditions. VSA is prepared via the reaction of sodium metavanadate and chlorosulfonic acid in high purity. The catalyst was characterized by FT-IR, XRD, TEM and EDAX analysis. Compared to the conventional method, this method consistently has the advantage of high yields, simple workup, short reaction times and reusability of the catalyst.

  作为一种新型的非均相纳米棒催化剂，钒酸硫酸(VSA)被用于在乙醇/水混合溶剂中，通过醛、1,3-环己二酮或β-酮酯和丙二腈的回流反应，高效合成四氢苯并[b]吡喃。VSA是通过偏钒酸钠和氯磺酸反应制备得到的高纯度产物。该催化剂通过FT-IR、XRD、TEM和EDAX分析进行表征。与传统方法相比，这种方法具有产率高、操作简单、反应时间短和催化剂可重复使用等优点。
• Multi-walled carbon nanotube supported Fe3O4NPs: an efficient and reusable catalyst for the one-pot synthesis of 4H-pyran derivatives
  作者：Abdollah Fallah-Shojaei、Khalil Tabatabaeian、Farhad Shirini、Seyyedeh Zoha Hejazi

  DOI：10.1039/c3ra46598e

  日期：——

  Multi-walled carbon nanotube supported Fe3O4 nanoparticles have been prepared and characterized by Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), X-ray diffraction (XRD), vibrating sample magnetometry (VSM), and transmission and scanning electron microscopy (TEM and SEM). This superparamagnetic nanocomposite, which could be conveniently separated by using an external magnet, can be used as an efficient catalyst for the promotion of the synthesis of 4H-pyran derivatives via a one-pot multicomponent reaction of an aldehyde, malononitrile and β-diketones. Some of the advantages of this work are that it is environmentally benign, has an easy work-up procedure, saves energy and uses mild reaction conditions.

  多壁碳纳米管支持的Fe3O4纳米颗粒已被制备并通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）、X射线衍射（XRD）、振动样品磁强计（VSM）以及透射电子显微镜和扫描电子显微镜（TEM和SEM）进行了表征。该超顺磁性纳米复合材料可以通过外部磁铁方便地分离，作为高效催化剂可用于促进通过醛、马龙腈和β-二酮的一锅多组分反应合成4H-吡喃衍生物。本工作的优点包括对环境友好、操作简单、省能源和使用温和的反应条件。
• Mobinikhaledi, Akbar; Moghanian, Hassan; Zohari, Azam, Revue Roumaine de Chimie, 2016, vol. 61, # 1, p. 35 - 39
  作者：Mobinikhaledi, Akbar、Moghanian, Hassan、Zohari, Azam

  DOI：——

  日期：——
• Amine-functionalized hyper-crosslinked polyphenanthrene as a metal-free catalyst for the synthesis of 2-amino-tetrahydro-4 H -chromene and pyran derivatives
  作者：Reddi Mohan Naidu Kalla、Anuraj Varyambath、Mi Ri Kim、Il Kim

  DOI：10.1016/j.apcata.2017.03.009

  日期：2017.5

  the polymerization of phenanthrene using bromomethyl methyl ether as a bridging agent in the absence of any templates. The organic spheres were subjected to amine-functionalizing on the periphery of them using unreacted bromomethyl groups. The amine-functionalized microporous polyphenthrene could be employed as a highly effective and stable solid basic catalyst for the syntheses of functionalized 2-

  通过在没有任何模板的情况下使用溴甲基甲基醚作为桥联剂，通过菲的聚合，可以简单地制备超交联的微孔聚菲球。使用未反应的溴甲基基团对有机球在其外围进行胺官能化。该胺官能化的微孔polyphenthrene可以采用作为用于官能化的2-氨基四氢-4-的合成的高度有效和稳定的固体碱性催化剂ħ -色烯并吡喃衍生物。这些反应的显着特征是产品收率高，环境友好，反应时间短，底物范围广以及不需要有毒溶剂。此外，催化剂可以重复使用多达四次，而不会显着降低活性。