4'-decyloxybiphenyl-4-ylethyne | 170691-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-decyloxybiphenyl-4-ylethyne
• 英文别名: 4-decyloxy-4'-ethynylbiphenyl；4-ethynyl-4'-decyloxybiphenyl；1-decoxy-4-(4-ethynylphenyl)benzene
• CAS: 170691-70-0
• 化学式: C₂₄H₃₀O
• 分子量: 334.502
• InChiKey: NGMSHWDYOJVUQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-decyloxybiphenyl-4-ylethyne 在 四甲基乙二胺 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 以88%的产率得到1,4-bis(4'-decyloxybiphenyl-4-yl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Liquid Crystal Molecules Based on Bis(biphenyl)diacetylene and Their Liquid Crystallinity

  摘要：

  我们合成了含有双（联苯）二炔介质的 novel 液晶分子，并通过 1H NMR、13C NMR、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）和质谱确认了它们的结构。这些化合物在一个广泛的温度范围内形成了热致液晶，并通过光学显微镜和 X 射线测量进行了良好的表征。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.513
• 作为产物：
  描述：

  4-decyloxy-4'-(2-trimethylsilyl)ethynylbiphenyl 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到4'-decyloxybiphenyl-4-ylethyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Liquid Crystal Molecules Based on Bis(biphenyl)diacetylene and Their Liquid Crystallinity

  摘要：

  我们合成了含有双（联苯）二炔介质的 novel 液晶分子，并通过 1H NMR、13C NMR、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）和质谱确认了它们的结构。这些化合物在一个广泛的温度范围内形成了热致液晶，并通过光学显微镜和 X 射线测量进行了良好的表征。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.513

文献信息

• Liquid crystal compounds, mixtures and devices
  申请人：The Secretary of State for Defence in Her Britannic Majesty's Government of the United Kingdom of Great Britain and Northern Ireland Defence Evaluation Research Agency

  公开号：US06337420B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  An electroclinic device having two spaced cell walls each bearing electrode structures and treated on at least one facing surface with an alignment layer, a layer of a smectic liquid crystal material enclosed between the cell walls, where the liquid crystal material contains one or more of the compounds described by formula I as defined in the specification.

  具有两个间隔的细胞壁的电动设备，每个电极结构都带有电极结构，并在至少一个面对表面上用对准层进行处理，一层层状液晶材料被封装在细胞壁之间，液晶材料含有本说明书中定义的I公式描述的一种或多种化合物。
• A Simple and Facile Carboxylation Method and Its Application for Synthesis of Liquid Crystals
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Chih-Chiang Wu、Li-Shin Lin、Hsiu-Fu Hsu

  DOI：10.1055/s-2004-815944

  日期：——

  Sonication of a mixture of magnesium powder, 1,2-dibromoethane, aryl bromide and diethyl dicarbonate in THF followed by treatment with BF3·OEt2 at room temperature afforded aryl ester with reasonable yield. A series of aryl bromides were investigated and transformed to their corresponding aryl esters under the reaction conditions.

  将镁粉、1,2-二溴乙烷、芳基溴和二乙基二碳酸酯的混合物在THF中进行声波处理，随后在室温下用BF3·OEt2处理，以合理产率得到了芳基酯。研究了一系列芳基溴，并在反应条件下将其转化为相应的芳基酯。
• 1,3-Dipolar cycloaddition reaction applied to synthesis of new unsymmetric liquid crystal compounds-based isoxazole
  作者：André A. Vieira、Fernando R. Bryk、Gilmar Conte、Adailton J. Bortoluzzi、Hugo Gallardo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.021

  日期：2009.2

  ring compounds exhibited mesomorphism. Smectic C, smectic A, and nematic phases were observed by optical microscopy and DSC analysis. The yield of these reactions varied from moderate to excellent (47–93%). The structure of the rigid core was investigated by single crystal X-ray diffraction, which confirmed the regioselectivity of the [3+2] dipolar cycloaddition reaction.

  在这项研究中，开发了一种区域选择性，简单和通用的铜（I）催化方法，用于制备基于非对称3,5-二取代异恶唑的一系列液晶。使用不同的取代的氯肟和苯基乙炔，进行了1,3-偶极环加成反应。还合成了在刚性核中包含异恶唑环和三键的第二系列。由Sonogashira交叉偶联从3-（4-溴苯基）-5-（4-（癸氧基）苯基）异恶唑制备新的液晶化合物。异恶唑环化合物的所有衍生物均表现出同构。通过光学显微镜和DSC分析观察到近晶相C，近晶相A和向列相。这些反应的产率从中度到优异（47-93％）不等。
• Chiral Biphenylacetylene Smectic Liquid Crystals
  作者：Laura de Vega、Pedro D. Ortiz、Gunther Hennrich、Ana Omenat、Rosa M. Tejedor、Joaquín Barberá、Berta Gómez-Lor、José Luis Serrano

  DOI：10.1021/jp1004727

  日期：2010.4.15

  phenylacetylene extended biphenyl mesogens substituted with different chiral alkoxy chains, starting from commercially available 4-(4′-bromophenyl)phenol. Depending on the position of the chiral center and the polar nature of the target molecules as determined by the electron withdrawing end-groups, different types of smectic liquid crystals are formed. The liquid crystal phases are fully characterized

  标准的Sonogashira偶联从商业上可获得的4-（4'-溴苯基）苯酚开始，提供被不同的手性烷氧基链取代的棒状，苯乙炔延伸的联苯液晶元。取决于由吸电子端基确定的手性中心的位置和靶分子的极性，形成不同类型的近晶液晶。液晶相通过偏振光学显微镜，差示扫描量热法和X射线衍射充分表征。在两种情况下，分子手性被转移到超分子组装体，这通过在手性中间相中的圆二色性测量来证明。
• New 1,4‐Diaryl [1,2,3]‐Triazole Liquid Crystals Using a Click Reaction
  作者：Gilmar Conte、Rodrigo Cristiano、Fernando Ely、Hugo Gallardo

  DOI：10.1080/00397910500466470

  日期：2006.3.1

  Abstract New nonlinear compounds containing 1,4‐diaryl‐[1,2,3]‐triazole were prepared using a straightforward and efficient method for the regioselective synthesis of [1,2,3]‐triazoles. The methodology consists of a Cu(I)‐catalyzed 1,3‐dipolar cycloaddition of aryl azides to terminal arylacetylenes (click reaction). All compounds exhibited liquid‐crystalline profile.

  摘要 采用一种直接有效的方法制备了含有 1,4-二芳基-[1,2,3]-三唑的新型非线性化合物，用于区域选择性合成 [1,2,3]-三唑。该方法包括 Cu(I) 催化的芳基叠氮化物与末端芳基乙炔的 1,3-偶极环加成反应（点击反应）。所有化合物都表现出液晶特征。