3-fluoro-N-phenylisonicotinamide | 1270099-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-N-phenylisonicotinamide
• 英文别名: 3-fluoro-N-phenylpyridine-4-carboxamide
• CAS: 1270099-27-8
• 化学式: C₁₂H₉FN₂O
• 分子量: 216.215
• InChiKey: OIQXOIVCLKDGBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-N-phenylisonicotinamide 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 反应 24.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用非均相氢化获得（多）氟化哌啶

  摘要：

  氟化哌啶是药物和农业化学研究的理想基序。但是，一般的综合访问仍然遥不可及。在本文中，我们描述了简单而稳定的大量廉价的氟吡啶的顺式选择性氢化，以产生范围广泛的（多）氟化哌啶。该方案能够使用商业上可得的非均相催化剂，在耐受其他（杂）芳族体系的同时，实现氟吡啶的化学选择性还原。制备了重要药物化合物的氟化衍生物，并公开了合成对映体富集的氟化哌啶的直接策略。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c03278
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 3-氟异烟酰氯 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-fluoro-N-phenylisonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Pd0/PR3 催化的烟酸和异烟酸衍生物的芳基化

  摘要：

  有益于您的健康：使用 Pd 0 /PR 3 /ArBr 催化系统描述了 3 位和 4 位吡啶环的分子间 C  H 官能化。该反应为制备结构多样的烟酸和异烟酸提供了一种强有力的方法，这些酸和异烟酸在药物发现中具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/anie.200906104

文献信息

• Conjugate Addition - SNAr Domino Reaction for the Synthesis of Benzo- or Pyridyl-Fused Lactams and Sultams
  作者：Karsten Juhl、Niels Nørager

  DOI：10.1055/s-0030-1258302

  日期：2010.12

  A versatile domino reaction that can be used for the synthesis of bicyclic benzo- or pyridyl-fused lactam and sultam derivatives is presented, enabling rapid synthesis of a variety of complex structures.

  提出了一种多功能多米诺反应，可用于合成双环苯或吡啶融合的内酰胺和内硫酸酯衍生物，使得多种复杂结构的快速合成成为可能。
• Rh(III)-Catalyzed Amide-Directed Cross-Dehydrogenative Heteroarylation of Pyridines
  作者：Yaping Shang、Xiaoming Jie、Huaiqing Zhao、Peng Hu、Weiping Su

  DOI：10.1021/ol403311b

  日期：2014.1.17

  A new catalytic methodology has been developed for the synthesis of heteroaryled pyridines via a rhodium(III)-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction. This protocol features a good substrate scope with a broad range of functional group tolerance and high regioselectivity of the pyridyl C-H activation.
• Pd0/PR3-Catalyzed Arylation of Nicotinic and Isonicotinic Acid Derivatives
  作者：Masayuki Wasa、Brady T. Worrell、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.200906104

  日期：——

  Intermolecular CH functionalization of pyridine rings at the 3‐ and 4‐positions is described using a Pd0/PR3/ArBr catalytic system. This reaction provides a powerful method for the preparation of structurally diverse nicotinic and isonicotinic acids that are of great importance in drug discovery.

  有益于您的健康：使用 Pd 0 /PR 3 /ArBr 催化系统描述了 3 位和 4 位吡啶环的分子间 C  H 官能化。该反应为制备结构多样的烟酸和异烟酸提供了一种强有力的方法，这些酸和异烟酸在药物发现中具有重要意义。
• Accessing (Multi)Fluorinated Piperidines Using Heterogeneous Hydrogenation
  作者：Tobias Wagener、Arne Heusler、Zackaria Nairoukh、Klaus Bergander、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.0c03278

  日期：2020.10.16

  Fluorinated piperidines are desirable motifs for pharmaceutical and agrochemical research. Nevertheless, general synthetic access remains out of reach. Herein, we describe a simple and robust cis-selective hydrogenation of abundant and cheap fluoropyridines to yield a broad scope of (multi)fluorinated piperidines. This protocol enables the chemoselective reduction of fluoropyridines while tolerating

  氟化哌啶是药物和农业化学研究的理想基序。但是，一般的综合访问仍然遥不可及。在本文中，我们描述了简单而稳定的大量廉价的氟吡啶的顺式选择性氢化，以产生范围广泛的（多）氟化哌啶。该方案能够使用商业上可得的非均相催化剂，在耐受其他（杂）芳族体系的同时，实现氟吡啶的化学选择性还原。制备了重要药物化合物的氟化衍生物，并公开了合成对映体富集的氟化哌啶的直接策略。