(S)-3-hydroxy-5,8-dimethoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one | 95334-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-5,8-dimethoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-5,8-dimethoxy-3-methyl-2,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 95334-80-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: MQUHIZQTTSMYJP-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-5,8-dimethoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one 在 tetramethylammonium borohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到(1R,3S)-5,8-dimethoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  真菌颜料。六十三。(1S,3R)-和 (1R,3S)-Austrocortilutein 的合成和一些澳大利亚 Dermocybe 毒菌中 Austrocortilutein 的对映体纯度

  摘要：

  天然存在的四氢蒽醌 (1S,3R)- 和 (1R,3S)-austrocortilutein (1b) 和 (1d) 首次通过功能化丁二烯衍生物 (4) 和相应的单手性反式-1,3-二羟基-1,2,3,4-四氢-5,8-萘醌 (5a) 或 (5b)，它们本身衍生自柠苹果酸。通过在手性固定相上使用 h.plc 分离四种立体异构体 austrocortiluteins 揭示了 (1S,3S)-和 (1R,3R)-醌 (1a) 和 (1c) 的对映体纯度因物种而异，而 ( 1S,3R)-异构体 (1b) 在所检查的五种情况下是对映体纯的。

  DOI：

  10.1071/ch99144
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-2-hydroxy-5,8-dimethoxyspiro[1,3-dihydronaphthalene-4,2'-1,3-dithiolane]-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-3-hydroxy-5,8-dimethoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of some new 4-demethoxyanthracyclinones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91526-1