(S)-(+)-1-(4-Nitrophenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanol | 357952-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-1-(4-Nitrophenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanol
• 英文别名: (S)-1-(4-nitrophenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanol；(S)-2-tosyloxy-1-(p-nitrophenyl)ethanol；[(2S)-2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)ethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 357952-87-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₆S
• 分子量: 337.353
• InChiKey: LIZWXJHPZZCKNT-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1-(4-Nitrophenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(S)-2-(4-硝基苯基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  通过恶唑硼烷催化的α-磺酰氧基酮的不对称硼烷还原，方便地合成旋光的1,2-二醇单磺酸盐和末端环氧化物

  摘要：

  1,2-二醇单磺酸盐和末端的非常方便的不对称合成 环氧化物具有高光学纯度通过恶唑硼烷催化的不对称硼烷 减少 磺酰氧基的合成 酮类使用N-乙基-N-异丙基苯胺-硼烷配合物作为硼烷载体已得到开发。

  DOI：

  10.1039/b010155i
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone 在 borane N-ethyl-N-isopropylaniline complex 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到(S)-(+)-1-(4-Nitrophenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过恶唑硼烷催化的α-磺酰氧基酮的不对称硼烷还原，方便地合成旋光的1,2-二醇单磺酸盐和末端环氧化物

  摘要：

  1,2-二醇单磺酸盐和末端的非常方便的不对称合成 环氧化物具有高光学纯度通过恶唑硼烷催化的不对称硼烷 减少 磺酰氧基的合成 酮类使用N-乙基-N-异丙基苯胺-硼烷配合物作为硼烷载体已得到开发。

  DOI：

  10.1039/b010155i

文献信息

• Asymmetric transfer hydrogenation of α,β-unsaturated, α-tosyloxy and α-substituted ketones
  作者：Philip Peach、David J. Cross、Jennifer A. Kenny、Inderjit Mann、Ian Houson、Lynne Campbell、Tim Walsgrove、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.036

  日期：2006.2

  Asymmetric transfer hydrogenation of cyclic and acyclic α,β-unsaturated ketones catalysed by η6-p-cymene/ruthenium(II) and η5-pentamethylcyclopentadienyl/rhodium(III) complexes have been investigated. Cyclic α,β-unsaturated ketones appeared to be more suitable substrates for the synthesis of enantiomerically pure allylic alcohols than do acyclic α,β-unsaturated ketones. A proposed mechanism for the

  环状和无环α的不对称转移氢化，β不饱和酮由η催化6 - p -cymene /钌（II）和η 5 -五甲基/铑（III）络合物进行了研究。环状α，β-不饱和酮似乎比无环α，β-不饱和酮更适合用于合成对映体纯的烯丙基醇。讨论了一种由α-甲苯磺酰氧基和卤素取代的苯乙酮形成4-苯基-[1,3]-二氧戊环-2-酮的机理。提出了进一步研究减少α-甲苯磺酰氧基苯乙酮范围和α-取代酮的动态动力学拆分的结果。
• WO2008/54155
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Enantioselective synthesis of 1-arylethanediols by rhodium-catalyzed transfer hydrogenation of α-tosyloxyarylketones
  作者：Do-Min Lee、Gullapalli Kumaraswamy、Kee-In Lee

  DOI：10.1007/s00706-008-0009-2

  日期：2009.1

  Catalytic transfer hydrogenation of alpha-tosyloxyarylketones mediated by a chiral rhodium complex using an azeotropic mixture of formic acid/triethylamine afforded the corresponding 1-arylethanediol monotosylates in excellent yield with high enantioselectivity.