4-phenyl-4H-dithieno[2,3-b:3',2'-e][1,4]thiazine-2,6-dicarbaldehyde | 1628813-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-phenyl-4H-dithieno[2,3-b:3',2'-e][1,4]thiazine-2,6-dicarbaldehyde
• 英文别名: 8-Phenyl-2,4,12-trithia-8-azatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(9),3(7),5,10-tetraene-5,11-dicarbaldehyde；8-phenyl-2,4,12-trithia-8-azatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(9),3(7),5,10-tetraene-5,11-dicarbaldehyde
• CAS: 1628813-15-9
• 化学式: C₁₆H₉NO₂S₃
• 分子量: 343.451
• InChiKey: VZPVAJKYUZQAMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-4H-dithieno[2,3-b:3',2'-e][1,4]thiazine-2,6-dicarbaldehyde 、 丙二腈 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以191 mg的产率得到2,2'-((4-phenyl-4H-dithieno[2,3-b:3',2'-e][1,4]thiazine-2,6-diyl)bis(methanylylidene))dimalononitrile
  参考文献：
  名称：

  广泛电子可调的 2,6-二取代二噻吩并[1,4]噻嗪类富含电子的荧光团，高达强近红外发射。

  摘要：

  基于锂化亲电捕获序列，通过（伪）五组分或（伪）三组分一锅法有效合成了 2,6-二官能化二噻吩并[1,4]噻嗪。正如结构-性能关系所支持的，噻吩环化模式主要控制光物理和电化学性能以及电子结构（通过 DFT 计算获得）。从分子几何结构和氧化还原电位到溶液中的荧光量子产率，二噻吩并[1,4]噻嗪核心与取代基的相互作用导致一系列区域异构体之间存在显着差异。最有趣的是，抗反二噻吩[1,4]噻嗪中引入的强受体几乎诱导了基态几何结构的平坦化和高强度的近红外荧光（Φ F = 0.52），而同等取代的顺式二噻吩[1] ,4]噻嗪表现出更强的折叠分子结构并且荧光性较差( Φ F =0.01)。从本质上讲，二噻吩并[1,4]噻嗪的电化学和光物理性质可以广泛调整，并超越具有阴极位移氧化电位和红移和更强吸收带的吩噻嗪。

  DOI：

  10.1002/chem.202000859
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-dibromo-2,2'-dithienyl sulfide 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 4-phenyl-4H-dithieno[2,3-b:3',2'-e][1,4]thiazine-2,6-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,6-Difunctionalization of N-Substituted Dithienothiazines via Dilithiation

  摘要：

  The regioselective lithiation of dithienothiazines followed by electrophilic trapping in a one-pot fashion is an efficient route to 2-mono- and 2,6-difunctionalized dithienothiazines. A pseudo five-component dilithiation-diformylation-double-Wittig olefination sequence gives a dithienothiazine symmetrically functionalized with ,-unsaturated ester side chains in excellent yield.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340307

文献信息

• 2,6-Difunctionalization of N-Substituted Dithienothiazines via Dilithiation
  作者：Thomas Müller、Catherine Dostert、Daniel Czajkowski

  DOI：10.1055/s-0033-1340307

  日期：——

  The regioselective lithiation of dithienothiazines followed by electrophilic trapping in a one-pot fashion is an efficient route to 2-mono- and 2,6-difunctionalized dithienothiazines. A pseudo five-component dilithiation-diformylation-double-Wittig olefination sequence gives a dithienothiazine symmetrically functionalized with ,-unsaturated ester side chains in excellent yield.
• Widely Electronically Tunable 2,6‐Disubstituted Dithieno[1,4]thiazines—Electron‐Rich Fluorophores Up to Intense NIR Emission
  作者：Lars May、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.202000859

  日期：2020.10.9

  differences within the series of regioisomers. Most interestingly, strong acceptors introduced in anti–anti dithieno[1,4]thiazines nearly induce a planarization of the ground‐state geometry and a highly intense NIR fluorescence (ΦF=0.52), whereas an equally substituted syn–syn dithieno[1,4]thiazine exhibits a much stronger folded molecular structure and fluoresces poorly (ΦF=0.01). In essence, electrochemical

  基于锂化亲电捕获序列，通过（伪）五组分或（伪）三组分一锅法有效合成了 2,6-二官能化二噻吩并[1,4]噻嗪。正如结构-性能关系所支持的，噻吩环化模式主要控制光物理和电化学性能以及电子结构（通过 DFT 计算获得）。从分子几何结构和氧化还原电位到溶液中的荧光量子产率，二噻吩并[1,4]噻嗪核心与取代基的相互作用导致一系列区域异构体之间存在显着差异。最有趣的是，抗反二噻吩[1,4]噻嗪中引入的强受体几乎诱导了基态几何结构的平坦化和高强度的近红外荧光（Φ F = 0.52），而同等取代的顺式二噻吩[1] ,4]噻嗪表现出更强的折叠分子结构并且荧光性较差( Φ F =0.01)。从本质上讲，二噻吩并[1,4]噻嗪的电化学和光物理性质可以广泛调整，并超越具有阴极位移氧化电位和红移和更强吸收带的吩噻嗪。