3-(benzylthio)-N-phenylpropanamide | 70509-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzylthio)-N-phenylpropanamide
• 英文别名: N-Phenyl-(3-benzylthio)propionsaeureamid；3-Benzylmercapto-N-phenyl-propionamid；3-Benzylmercapto-propionsaeure-anilid；3-benzylsulfanyl-N-phenylpropanamide
• CAS: 70509-37-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NOS
• 分子量: 271.383
• InChiKey: RUODVYWIRZVJLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(苄基硫代)丙酸甲酯 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 3-(benzylthio)-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Sperna Weiland,J.H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1964, vol. 83, p. 81 - 93

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thio-Michael addition of α,β-unsaturated amides catalyzed by Nmm-based ionic liquids
  作者：Yawei Liu、Zhenzhen Lai、Pengkun Yang、Yuanqing Xu、Wenkai Zhang、Baoying Liu、Minghua Lu、Haibo Chang、Tao Ding、Hao Xu

  DOI：10.1039/c7ra08956b

  日期：——

  A simple and practical thio-Michael addition of α,β-unsaturated amides catalyzed by Nmm-based ionic liquids with a 1,2-propanediol group has been developed. All the α,β-unsaturated amides without substituents at the carbon end could smoothly react with sulfur-nucleophiles in water. Meanwhile for thio-Michael addition of α,β-unsaturated amides with substituents at the carbon end, the relevant product

  已经开发了一种简单实用的由带有1,2-丙二醇基团的Nmm基离子液体催化的α，β-不饱和酰胺硫代-迈克尔加成反应。所有在碳末端没有取代基的α，β-不饱和酰胺都可以与水中的亲硫试剂顺利反应。同时，对于在碳末端带有取代基的α，β-不饱和酰胺的硫代-迈克尔加成反应，也可在无溶剂条件下于55°C成功获得相关产物。此外，IL催化剂是可回收的并且可用于克级合成。
• A stepwise one-pot synthesis of aliphatic thiols and their derivatives from acrylamides and sulfur
  作者：András Gy. Németh、Renáta Szabó、Krisztina Németh、György M. Keserű、Péter Ábrányi-Balogh

  DOI：10.1039/d2ob00512c

  日期：——

  investigated the reactivity of acrylamides with sulfur and eventually developed a new pseudo-multicomponent reaction for the preparation of polysulfides. Sequential one-pot reduction led to diversely substituted thiols. Additional third stage one-pot modifications provided thioethers, unsymmetric disulfide and thioester.

  元素硫能够方便地形成 C-S 键和直接掺入 S-S 键。然而，几乎没有公开容易获得的缺电子烯烃对硫的反应性。在此，我们研究了丙烯酰胺与硫的反应性，并最终开发了一种新的准多组分反应来制备多硫化物。连续的一锅还原导致多种取代的硫醇。额外的第三阶段一锅法修饰提供了硫醚、不对称二硫化物和硫酯。
• Ponci,R. et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1963, vol. 18, p. 305 - 310
  作者：Ponci,R. et al.

  DOI：——

  日期：——