10,13,16,19-Tetraoxa-7,22-dithia-27,28-diazatricyclo[21.3.1.12,6]octacosa-1(27),2(28),3,5,23,25-hexaene | 1009834-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 10,13,16,19-Tetraoxa-7,22-dithia-27,28-diazatricyclo[21.3.1.12,6]octacosa-1(27),2(28),3,5,23,25-hexaene
• 英文别名: 10,13,16,19-tetraoxa-7,22-dithia-27,28-diazatricyclo[21.3.1.12,6]octacosa-1(27),2(28),3,5,23,25-hexaene
• CAS: 1009834-80-3
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₄S₂
• 分子量: 422.569
• InChiKey: IFVDLWAZKHKMSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,13,16,19-Tetraoxa-7,22-dithia-27,28-diazatricyclo[21.3.1.12,6]octacosa-1(27),2(28),3,5,23,25-hexaene 在 (+)-(8,8-dichlorocamphorylsulfonyl)oxaziridine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到6,9,12,15-tetraoxa-3,18-dithia-1,2(2,6)-dipyridinacyclooctadecaphane 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过 5,5'-双-1,2,4-三嗪硫大环化合物的 DA-rDA 反应制备 2,2'-联吡啶基噻冠醚及其亚砜的简便方法。构象研究

  摘要：

  Diels-Alder/retro Diels-Alder (DA-rDA) 反应 5,5'-bi-1,2,4-三嗪硫大环 4a-c 得到中等大小的基于 2,2'-联吡啶的噻冠醚 5a-c良好的产量。后者使用 Davis oxaziridine 被氧化为非外消旋单亚砜 7a-c，并在二乙基锌与苯甲醛的不对称加成中作为手性助剂进行测试。进行了 DFT /B3LYP/6-311G** 水平的理论计算，从而建立了目标硫大环的顺式或反式构象偏好。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.911
• 作为产物：
  描述：

  1,14-二溴-3,6,9,12-四恶十四烷 在 potassium cyanide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 4-异丙基甲苯 、 水 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 10,13,16,19-Tetraoxa-7,22-dithia-27,28-diazatricyclo[21.3.1.12,6]octacosa-1(27),2(28),3,5,23,25-hexaene
  参考文献：
  名称：

  通过 5,5'-双-1,2,4-三嗪硫大环化合物的 DA-rDA 反应制备 2,2'-联吡啶基噻冠醚及其亚砜的简便方法。构象研究

  摘要：

  Diels-Alder/retro Diels-Alder (DA-rDA) 反应 5,5'-bi-1,2,4-三嗪硫大环 4a-c 得到中等大小的基于 2,2'-联吡啶的噻冠醚 5a-c良好的产量。后者使用 Davis oxaziridine 被氧化为非外消旋单亚砜 7a-c，并在二乙基锌与苯甲醛的不对称加成中作为手性助剂进行测试。进行了 DFT /B3LYP/6-311G** 水平的理论计算，从而建立了目标硫大环的顺式或反式构象偏好。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.911

文献信息

• Sequential homo-coupling Diels–Alder/retro Diels–Alder reaction of 5,5′-bi-1,2,4-triazine-containing thiamacrocycles as a new route to thiacrown ethers incorporating a 2,2′-bipyridine subunit
  作者：Justyna Ławecka、Ewa Olender、Paweł Piszcz、Andrzej Rykowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.138

  日期：2008.1

  A new route to thiacrown ethers 5a–d and 6a–d incorporating a 2,2′-bipyridine subunit is elaborated using, (1) homo-coupling of 1,2,4-triazine sulfides 3a–d tethered to poly(ethylene glycol) chains with potassium cyanide and (2) Diels–Alder/retro Diels–Alder reaction with norbornadiene or 1-pyrrolidino-1-cyclopentene as the key steps.

  使用（1）将1,2,4-三嗪硫化物3a - d均系连接到聚乙二醇上，详细阐述了结合有2,2'-联吡啶亚基的硫杂冠醚5a - d和6a - d的新途径）链与氰化钾和（2）与降冰片二烯或1-吡咯烷基-1-环戊烯为主要步骤的狄尔斯-阿尔德/逆狄尔斯-阿尔德反应。
• Conformational preferences of thiacrown ethers containing a 5,5′-bi-1,2,4-triazine subunit: X-ray analysis and DFT calculations
  作者：Zbigniew Karczmarzyk、Ewa Wolińska、Justyna Ławecka、Monika Cyrta、Andrzej Rykowski

  DOI：10.1515/hc.2010.010

  日期：2010.1.1

  The crystal structure determinations and theoretical calculations at DFT/B3LYP/6-311++G(d,p) level of 5,5'-bi-1,2,4-triazine thiacrown ethers containing 16-, 19- and 22-membered macrocyclic ring were used to analyze their conformational preferences in the crysalline state and gaseous phase.
• A facile approach to 2,2′-bipyridine based thiacrown ethers and their sulfoxides by DA-rDA reaction of 5,5′-bi-1,2,4-triazine thiamacrocycles. The conformation studies
  作者：Justyna Ławecka、Zbigniew Karczmarzyk、Ewa Olender、Ewa Wolińska、Danuta Branowska、Andrzej Rykowski

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.911

  日期：——

  Diels-Alder/retro Diels-Alder (DA-rDA) reactions of 5,5′-bi-1,2,4-triazine thiamacrocycles 4a–c afforded medium-size 2,2′-bipyridine based thiacrown ethers 5a–c in good yield. The latter were oxidized to non-racemic monosulfoxides 7a–c using Davis oxaziridine and tested as chiral auxilaries in the asymmetric addition of diethyl zinc to benzaldehyde. The theoretical calculations at DFT /B3LYP/6-311G**

  Diels-Alder/retro Diels-Alder (DA-rDA) 反应 5,5'-bi-1,2,4-三嗪硫大环 4a-c 得到中等大小的基于 2,2'-联吡啶的噻冠醚 5a-c良好的产量。后者使用 Davis oxaziridine 被氧化为非外消旋单亚砜 7a-c，并在二乙基锌与苯甲醛的不对称加成中作为手性助剂进行测试。进行了 DFT /B3LYP/6-311G** 水平的理论计算，从而建立了目标硫大环的顺式或反式构象偏好。