(E)-3-(4-methylphenyl)-1-pyrrolidin-1-ylprop-2-ene-1-selone | 194933-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-methylphenyl)-1-pyrrolidin-1-ylprop-2-ene-1-selone
• CAS: 194933-03-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NSe
• 分子量: 278.256
• InChiKey: LHUYEKFVKKSDQQ-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.0±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 (E)-3-(4-methylphenyl)-1-pyrrolidin-1-ylprop-2-ene-1-selone 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到1-Pyrrolidin-1-yl-3-p-tolyl-heptane-1-selone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α,β-Unsaturated Selenoamides by the Condensation Reaction of Lithium Eneselenolate Generated from Selenoacetamide with Aldehydes

  摘要：

  由硒乙酰胺和 LDA 生成的烯硒酸锂与醛反应生成δ,δ²-不饱和硒酰胺，收率高。将正丁基锂和 3-bromo-1-propene 相继加到δ,δ-不饱和硒酰胺 3a 中，可以高选择性地得到硒酰胺 7。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5781
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 1-(1-selenoxo-2-trimethylsilyl)ethylpyrrolidine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以97%的产率得到(E)-3-(4-methylphenyl)-1-pyrrolidin-1-ylprop-2-ene-1-selone
  参考文献：
  名称：

  高效彼得森烯化反应导致不饱和硒代酰胺及其表征。

  摘要：

  芳族醛与α-甲硅烷基硒乙酰胺的彼得森烯化反应以高立体选择性顺利进行，从而以良好或高收率得到E-α，β-不饱和硒酰胺。与带有烯基和二烯基的醛的反应得到相应的带有二烯基和三烯基的硒酰胺，但是产物的稳定性取决于芳环上的取代基。X射线分子分析表明，α，β，γ，δ-不饱和硒代酰胺具有接近平面的结构。在（77）Se NMR光谱中，根据芳环上的取代基，在大于130 ppm的区域内观察到信号，而碳原子和硒原子之间的（1）J耦合常数几乎与取代基无关。

  DOI：

  10.1021/jo034653k

文献信息

• Acyclic Selenoiminium Salts:  Isolation, First Structural Characterization, and Reactions
  作者：Yuichiro Mutoh、Toshiaki Murai

  DOI：10.1021/ol034334f

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] A variety of selenoiminium salts were obtained by reacting the corresponding selenoamides with methyl triflate at room temperature for 30 s. All of the salts were stable under air. The structures of the selenoiminium salts were determined by X-ray molecular analysis. An aromatic selenoiminium salt reacted with BuLi (3 equiv) to give two types of ketones. In a reaction with LiAlH(4)/Te

  [反应：见正文]通过使相应的硒酰胺与三氟甲磺酸甲酯在室温下反应30 s，可获得多种硒亚胺盐。所有的盐在空气中都是稳定的。硒亚胺盐的结构通过X射线分子分析确定。芳香族硒亚胺盐与BuLi（3当量）反应生成两种类型的酮。在与LiAlH（4）/ Te的反应中，硒亚胺盐被转化为碲酰胺。
• Highly Efficient Peterson Olefination Leading to Unsaturated Selenoamides and Their Characterization
  作者：Toshiaki Murai、Akinori Fujishima、Chigusa Iwamoto、Shinzi Kato

  DOI：10.1021/jo034653k

  日期：2003.10.1

  the products depended on the substituents on the aromatic ring. X-ray molecular analysis disclosed that the alpha,beta,gamma,delta-unsaturated selenoamides had a nearly planar structure. In the (77)Se NMR spectra, signals were observed in the region greater than 130 ppm depending on the substituents on the aromatic ring, whereas the (1)J coupling constant between the carbon atom and the selenium atom

  芳族醛与α-甲硅烷基硒乙酰胺的彼得森烯化反应以高立体选择性顺利进行，从而以良好或高收率得到E-α，β-不饱和硒酰胺。与带有烯基和二烯基的醛的反应得到相应的带有二烯基和三烯基的硒酰胺，但是产物的稳定性取决于芳环上的取代基。X射线分子分析表明，α，β，γ，δ-不饱和硒代酰胺具有接近平面的结构。在（77）Se NMR光谱中，根据芳环上的取代基，在大于130 ppm的区域内观察到信号，而碳原子和硒原子之间的（1）J耦合常数几乎与取代基无关。
• Synthesis of α,β-Unsaturated Selenoamides by the Condensation Reaction of Lithium Eneselenolate Generated from Selenoacetamide with Aldehydes
  作者：Toshiaki Murai、Tatsuya Ezaka、Toshio Ichimiya、Shinzi Kato

  DOI：10.1055/s-1997-5781

  日期：1997.7

  The reaction of lithium eneselenolate generated from selenoacetamide and LDA with aldehydes gave α,β-unsaturated selenoamides in good to high yields. The successive addition of n-butyllithium and 3-bromo-1-propene to α,β-unsaturated selenoamide 3a gave selenoamide 7 with high selectivity.

  由硒乙酰胺和 LDA 生成的烯硒酸锂与醛反应生成δ,δ²-不饱和硒酰胺，收率高。将正丁基锂和 3-bromo-1-propene 相继加到δ,δ-不饱和硒酰胺 3a 中，可以高选择性地得到硒酰胺 7。