dibenzyl 2(R)-2-(3-benzyloxymethyl-4,5-dihydrooxazol-5-yl)-2-hydroxyethyl phosphate | 334999-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl 2(R)-2-(3-benzyloxymethyl-4,5-dihydrooxazol-5-yl)-2-hydroxyethyl phosphate
• 英文别名: dibenzyl [(2R)-2-hydroxy-2-[(5S)-3-(phenylmethoxymethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]ethyl] phosphate
• CAS: 334999-26-7
• 化学式: C₂₇H₃₀NO₇P
• 分子量: 511.511
• InChiKey: KXFLUBZSWBKXHZ-SXOMAYOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl 2(R)-2-(3-benzyloxymethyl-4,5-dihydrooxazol-5-yl)-2-hydroxyethyl phosphate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-deoxy-D-threo-hexulose-6-phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过微生物还原5-酰基-异唑啉的脱氧糖：在合成3-脱氧-D-果糖及其衍生物中的应用。

  摘要：

  通过乙酰氧基甲基乙烯基酮和硝基前体的1，3-偶极环加成获得5-酰基恶唑啉3a-d。通过黑曲霉将化合物3a-d生物转化为5-二羟乙基异恶唑啉（+）-4a-d（反）和（-）-5a-d（正）的1：1立体异构体混合物。两种立体异构体均以高收率和高光学纯度获得。由黑曲霉（Aspergillus niger）还原羰基可产生R-构型的醇，从而获得D-糖类似物：化合物（+）-4d被转化为3-deoxy-D-赤-己糖和几种受保护的衍生物。还分两步完成了3-脱氧-D-果糖6-磷酸的全合成，从（+）-4d的总收率达到64％。

  DOI：

  10.1021/jo001480f
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-2-nitroethane 在 吡啶 、 碘 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 dibenzyl 2(R)-2-(3-benzyloxymethyl-4,5-dihydrooxazol-5-yl)-2-hydroxyethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过微生物还原5-酰基-异唑啉的脱氧糖：在合成3-脱氧-D-果糖及其衍生物中的应用。

  摘要：

  通过乙酰氧基甲基乙烯基酮和硝基前体的1，3-偶极环加成获得5-酰基恶唑啉3a-d。通过黑曲霉将化合物3a-d生物转化为5-二羟乙基异恶唑啉（+）-4a-d（反）和（-）-5a-d（正）的1：1立体异构体混合物。两种立体异构体均以高收率和高光学纯度获得。由黑曲霉（Aspergillus niger）还原羰基可产生R-构型的醇，从而获得D-糖类似物：化合物（+）-4d被转化为3-deoxy-D-赤-己糖和几种受保护的衍生物。还分两步完成了3-脱氧-D-果糖6-磷酸的全合成，从（+）-4d的总收率达到64％。

  DOI：

  10.1021/jo001480f

文献信息

• Deoxysugars via Microbial Reduction of 5-Acyl-isoxazolines: Application to the Synthesis of 3-Deoxy-<scp>d</scp>-fructose and Derivatives
  作者：Thierry Gefflaut、Christel Martin、Suzy Delor、Pascale Besse、Henri Veschambre、Jean Bolte

  DOI：10.1021/jo001480f

  日期：2001.4.1

  (-)-5a-d (syn). Both stereomers were obtained in good yields and with high optical purities. Carbonyl reduction by Aspergillus niger produces alcohols of R-configuration thus giving an access to D-sugar analogues: Compound (+)-4d was converted to 3-deoxy-D-erythro-hexulose and several protected derivatives. Total synthesis of 3-deoxy-D-fructose-6-phosphate was also achieved in two steps and 64% overall

  通过乙酰氧基甲基乙烯基酮和硝基前体的1，3-偶极环加成获得5-酰基恶唑啉3a-d。通过黑曲霉将化合物3a-d生物转化为5-二羟乙基异恶唑啉（+）-4a-d（反）和（-）-5a-d（正）的1：1立体异构体混合物。两种立体异构体均以高收率和高光学纯度获得。由黑曲霉（Aspergillus niger）还原羰基可产生R-构型的醇，从而获得D-糖类似物：化合物（+）-4d被转化为3-deoxy-D-赤-己糖和几种受保护的衍生物。还分两步完成了3-脱氧-D-果糖6-磷酸的全合成，从（+）-4d的总收率达到64％。