methyl [(2Z)-(3,3-dimethyl-8-oxo-2-azaspiro[4,5]deca-6,9-dien-1-ylidene)]acetate | 1206906-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl [(2Z)-(3,3-dimethyl-8-oxo-2-azaspiro[4,5]deca-6,9-dien-1-ylidene)]acetate
• 英文别名: methyl (2Z)-(3,3-dimethyl-8-oxo-2-azaspiro[4.5]deca-6,9-dien-1-ylidene)ethanoate；methyl (2Z)-2-(3,3-dimethyl-8-oxo-2-azaspiro[4.5]deca-6,9-dien-1-ylidene)acetate
• CAS: 1206906-39-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: NYJLCWKSQVCFHH-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 、 异丁醛 、 氰乙酸甲酯 在 硫酸 、 ammonium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以53%的产率得到methyl [(2Z)-(3,3-dimethyl-8-oxo-2-azaspiro[4,5]deca-6,9-dien-1-ylidene)]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过1的三组分缩合反应合成1-取代的2-azaspiro [4.5] deca-6,9-二烯-8-酮和2-azaspiro [4.5] deca-1,6,9-三烯-8-酮，2,3-，1,2,4-或1,3,5-三甲氧基苯与异丁醛和腈

  摘要：

  在硫酸存在下，1,2,3-或1,2,4-三甲氧基苯与异丁醛和氰基乙酸烷基酯的三组分缩合导致形成取代的2-azaspiro [4.5] deca-6,9-二烯-8-ones。芳族腈的相同反应生成2-azaspiro [4.5] deca-1,6,9-triene-8-ones; 在1,2,3-三甲氧基苯的情况下，也观察到相应的Ritter酰胺。1,3,5-三甲氧基苯与异丁醛和氰基乙酸烷基酯的缩合提供了正式的Knöevenagel缩合的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.055

文献信息

• Synthesis of 1-substituted 2-azaspiro[4.5]deca-6,9-diene-8-ones and 2-azaspiro[4.5]deca-1,6,9-triene-8-ones by a three-component condensation of 1,2,3-, 1,2,4- or 1,3,5-trimethoxybenzene with isobutyric aldehyde and nitriles
  作者：Vladimir A. Glushkov、Olga G. Stryapunina、Alexey A. Gorbunov、Olga A. Maiorova、Pavel A. Slepukhin、Sandra Ya. Ryabukhina、Elena V. Khorosheva、Valentina I. Sokol、Yurii V. Shklyaev

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.055

  日期：2010.1

  aldehyde and alkyl cyanoacetates in the presence of sulfuric acid resulted in the formation of substituted 2-azaspiro[4.5]deca-6,9-diene-8-ones. The same reaction of aromatic nitriles yielded 2-azaspiro[4.5]deca-1,6,9-triene-8-ones; in the case of 1,2,3-trimethoxybenzene corresponding Ritter amides were also observed. The condensation of 1,3,5-trimethoxybenzene with isobutyric aldehyde and alkyl cyanoacetates

  在硫酸存在下，1,2,3-或1,2,4-三甲氧基苯与异丁醛和氰基乙酸烷基酯的三组分缩合导致形成取代的2-azaspiro [4.5] deca-6,9-二烯-8-ones。芳族腈的相同反应生成2-azaspiro [4.5] deca-1,6,9-triene-8-ones; 在1,2,3-三甲氧基苯的情况下，也观察到相应的Ritter酰胺。1,3,5-三甲氧基苯与异丁醛和氰基乙酸烷基酯的缩合提供了正式的Knöevenagel缩合的化合物。