5-[(1R)-1,2-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]ethyl]-5-hydroxyfuran-2-one | 864863-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-[(1R)-1,2-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]ethyl]-5-hydroxyfuran-2-one
• CAS: 864863-11-6
• 化学式: C₃₈H₄₄O₅Si₂
• 分子量: 636.935
• InChiKey: ZJYRMRRSNUUIEK-ZCJFERALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(1R)-1,2-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]ethyl]-5-hydroxyfuran-2-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S)-2-[(1R)-1,2-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]ethyl]-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃对氧杂环的方法。第5部分：手性丁烯内酯的合成，构成生物学上有趣的天然产物的基础

  摘要：

  我们描述了一种有效的新方法，用于合成手性丁烯内酯，该方法基于在Hünig碱存在下用单线态氧氧化手性呋喃环，然后进行Luche还原和原位内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.124
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 咪唑 、 indium(III) chloride 、 氧气 、 rose bengal 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-[(1R)-1,2-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]ethyl]-5-hydroxyfuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃对氧杂环的方法。第5部分：手性丁烯内酯的合成，构成生物学上有趣的天然产物的基础

  摘要：

  我们描述了一种有效的新方法，用于合成手性丁烯内酯，该方法基于在Hünig碱存在下用单线态氧氧化手性呋喃环，然后进行Luche还原和原位内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.124

文献信息

• Synthesis of (-)-Muricatacin from Tri-O-acetyl-d-glucal
  作者：Generosa Gómez、Yagamare Fall、Maria González、Zoila Gándara、Gonzalo Pazos

  DOI：10.1055/s-0032-1318113

  日期：——

  The total synthesis of (-)-muricatacin is achieved using commercially available tri-O-acetyl-D-glucal as the starting material. The structure of the intermediate chiral butenolide is established unambiguously by X-ray crystallographic analysis, which consequently leads to correction of a previous structural misassignment.
• The furan approach to oxacycles. Part 5: Synthesis of a chiral butenolide, building block towards biologically interesting natural products
  作者：Marta Teijeira、Pedro Lois Suárez、Generosa Gómez、Carmen Terán、Yagamare Fall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.124

  日期：2005.8

  We describe an efficient new approach for the synthesis of a chiral butenolide that is based on the oxidation of a chiral furan ring with singlet oxygen in the presence of Hünig’s base, followed by Luche reduction and in situ lactonization.

  我们描述了一种有效的新方法，用于合成手性丁烯内酯，该方法基于在Hünig碱存在下用单线态氧氧化手性呋喃环，然后进行Luche还原和原位内酯化。