4,5,6,7-tetrafluoro-2H-isoindole | 55164-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrafluoro-2H-isoindole
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrafluoroisoindole
• CAS: 55164-85-7
• 化学式: C₈H₃F₄N
• mdl: MFCD18449969
• 分子量: 189.112
• InChiKey: ZOOZQZJGECAKEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrafluoro-2H-isoindole 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  全氟-α-苯并融合 BOPHY 荧光团的合成、反应性和性质的研究。

  摘要：

  报道了 3,8-二溴-十二氟-苯并稠合 BOPHY 2 的合成和反应性，通过 SN Ar 与 O-、N- S- 和 C- 亲核试剂以及 Pd(0)- 催化的交叉偶联反应 (铃木和斯蒂尔）。研究了所得全氟-BOPHY 衍生物在各种亲核试剂存在下的反应性。BOPHY 3 在碱基 (Et3 N, DBU) 存在下表现出可逆的颜色变化和荧光猝灭，而 BOPHY 7 优先在 α-吡咯位置发生反应，而 BOPHY 8 在硫醇存在下进行区域选择性氟取代。通过 TD-DFT 计算研究了氟化 BOPHY 的结构和电子特性。此外，还研究了它们的光谱和细胞特性；

  DOI：

  10.1002/chem.202200421
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-四氟邻苯二腈 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.16h， 以41.6%的产率得到4,5,6,7-tetrafluoro-2H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  JP5656235

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Tetrafluorobenzo-Fused BODIPY: A Platform for Regioselective Synthesis of BODIPY Dye Derivatives
  作者：Andrea Savoldelli、Qianli Meng、Roberto Paolesse、Frank R. Fronczek、Kevin M. Smith、M. Graça H. Vicente

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00789

  日期：2018.6.15

  A novel route for the synthesis of unsymmetrical benzo-fused BODIPYs is reported using 4,5,6,7-tetrafluoroisoindole as a precursor. The reactivity of the 3,5-dibromo tetrafluorobenzo-fused BODIPY was investigated under nucleophilic substitution and Pd(0)-catalyzed cross-coupling reaction conditions. In addition to the 3,5-bromines, one α-fluoro group on the benzo-fused ring can also be functionalized

  据报道，使用4,5,6,7-四氟异吲哚作为前体可以合成不对称的苯并稠合的BODIPYs的新途径。在亲核取代和Pd（0）催化的交叉偶联反应条件下研究了3,5-二溴四氟苯并稠合的BODIPY的反应性。除3,5-溴外，苯并稠合环上的一个α-氟基团也可以被官能化，并且观察到与bisBODIPY形成不同寻常的均偶联。这种新型的氟化BODIPY可以在药物和材料中找到各种应用。
• JP5656235
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ANDERSON P. S.; CHRISTY M. E.; ENGELHARDT E. L.; LUNDELL G. F.; PONTICELL+, J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-D>, 1977, 14, NO 2, 213-218
  作者：ANDERSON P. S.、 CHRISTY M. E.、 ENGELHARDT E. L.、 LUNDELL G. F.、 PONTICELL+

  DOI：——

  日期：——
• Novel preparation of fluorinated isoindoles and their conversion to fluorinated benzoporphyrins
  作者：Hidemitsu Uno、Go Masuda、Marie Tukiji、Yuiko Nishioka、Toshiya Iida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.063

  日期：2007.10

  4,5,6,7-Tetrafluoroisoindole and their related compounds were prepared directly from the corresponding phthalonitriles by reduction of a hydride reagent such as DIBAL or catalytic hydrogenation in the presence of an acid. 4,5,6,7-Tetrafluoroisoindole was converted to fluorinated benzoporphyrins. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Investigations on the Synthesis, Reactivity, and Properties of Perfluoro‐α‐Benzo‐Fused BOPHY Fluorophores
  作者：Guanyu Zhang、Maodie Wang、Petia Bobadova‐Parvanova、Frank R. Fronczek、Kevin M. Smith、M. Graça H. Vicente

  DOI：10.1002/chem.202200421

  日期：2022.6.21

  the presence of bases (Et3 N, DBU), whereas BOPHY 7 reacts preferentially at the α-pyrrolic positions, and BOPHY 8 undergoes regioselective fluorine substitution in the presence of thiols. The structural and electronic features of the fluorinated BOPHYs were studied by TD-DFT computations. In addition, their spectroscopic and cellular properties were investigated; BOPHY 10 shows the most red-shifted

  报道了 3,8-二溴-十二氟-苯并稠合 BOPHY 2 的合成和反应性，通过 SN Ar 与 O-、N- S- 和 C- 亲核试剂以及 Pd(0)- 催化的交叉偶联反应 (铃木和斯蒂尔）。研究了所得全氟-BOPHY 衍生物在各种亲核试剂存在下的反应性。BOPHY 3 在碱基 (Et3 N, DBU) 存在下表现出可逆的颜色变化和荧光猝灭，而 BOPHY 7 优先在 α-吡咯位置发生反应，而 BOPHY 8 在硫醇存在下进行区域选择性氟取代。通过 TD-DFT 计算研究了氟化 BOPHY 的结构和电子特性。此外，还研究了它们的光谱和细胞特性；