2-溴-1-[6-(2-溴乙酰基)芘-1-基]乙酮 | 86471-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 2-溴-1-[6-(2-溴乙酰基)芘-1-基]乙酮
• 英文名称: 1,6-bis(bromoacetyl)pyrene
• 英文别名: 2-Bromo-1-(6-(2-bromoacetyl)pyren-1-yl)ethanone；2-bromo-1-[6-(2-bromoacetyl)pyren-1-yl]ethanone
• CAS: 86471-05-8
• 化学式: C₂₀H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 444.122
• InChiKey: NFGAUEODDIPMIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-[6-(2-溴乙酰基)芘-1-基]乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以65%的产率得到1,6-bis-oxiranyl-pyrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the isomeric mono- and bisoxiranylpyrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00165a031
• 作为产物：
  描述：

  1,6-diacetylpyrene 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 以41%的产率得到2-溴-1-[6-(2-溴乙酰基)芘-1-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the isomeric mono- and bisoxiranylpyrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00165a031

文献信息

• S···π, π–π, and C–H···π Contacts Regulate Solid State Fluorescence in Regioisomeric Bisthiazolylpyrenes
  作者：Shinaj K. Rajagopal、P. S. Salini、Mahesh Hariharan

  DOI：10.1021/acs.cgd.6b00676

  日期：2016.8.3

  due to extensive π–π interactions, observed S···π interactions led to herringbone packing in 2′TP. The diverse packing arrangement of 2-2″TP led to a notable difference in the fluorescence behavior in the crystalline state. 2′TP possessing S···π interaction showed remarkable enhanced emission in the crystalline state compared to the amorphous state, in contrast to 2TP and 2″TP. Our results provide

  通过合理化π共轭有机材料中分子取代的影响，形成明确的堆积图案并控制π-π堆积是超分子设计中的重大挑战。为了研究噻唑基对in的固态堆积和光物理性质的影响，设计并合成了一类新型的三种区域异构的双噻唑基吡啶（2-2″ TP）。分子分析中的单晶X射线结构和原子量子论揭示了2'TP中存在S··π相互作用。Hirshfeld分析显示2TP和2″ TP中的γ和β堆积基序分别由于广泛的π-π相互作用而导致，观察到的S··π相互作用导致2′TP中的人字形堆积。2-2''TP的不同堆积排列导致了结晶态荧光行为的显着差异。与2TP和2″ TP相比，具有S··π相互作用的2′TP在晶体状态下显示出比无定形状态显着增强的发射。我们的结果为共轭杂环芳烃分子间相互作用的合理设计和调控提供了新的见识，以实现相邻生色团单元之间不同程度的轨道重叠，从而获得良好的光电性能。
• HARVEY, R. G.;KONIECZNY, M.;PATAKI, J., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 17, 2930-2932
  作者：HARVEY, R. G.、KONIECZNY, M.、PATAKI, J.

  DOI：——

  日期：——