3-Ethenyl-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidine-2-thione | 908848-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-Ethenyl-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidine-2-thione
• CAS: 908848-32-8
• 化学式: C₇H₁₁NOS
• 分子量: 157.236
• InChiKey: XQYXLNKEXKUDLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethenyl-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidine-2-thione 、 3-乙烯基恶唑烷-2-酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到C₁₈H₂₄N₂O₄S
  参考文献：
  名称：

  硝酮的 1,3-偶极环加成反应中的新型 N-取代偶极亲和试剂

  摘要：

  (N-Vinyl)-1,3-oxazolidin-2-ones,-1,3-oxazolidin-2-thiones 和 -N'-methylimidazolidin-2-one 被方便地用作热 1,3-偶极环加成中的新型偶极亲和试剂涉及活化的硝酮，并以高产率产生新的 5-N-取代的异恶唑烷。观察到中等至总的反式非对映选择性，随 C-4 处的取代度增加而增加。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951545
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基恶唑-2-硫 在 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-Ethenyl-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  N-Vinyl-1,3-oxazolidine-2-thiones as Dienophiles in Inverse Hetero-Diels-Alder Reactions: New Prospects for Asymmetric Induction

  摘要：

  几种 N-乙烯基-1,3-噁唑烷-2-硫酮（N-乙烯基 OZT）被方便地用作 Eu(fod)3 催化的涉及苯亚甲基丙酮酸甲酯的反向杂-Diels-Alder 反应中的新亲二烯烃。与相应的 N-乙烯基-1,3-噁唑烷-2-酮相比，简单的手性 N-乙烯基 OZT 类似物能均匀地获得中等的内向和外向非对映选择性。相比之下，从糖衍生的 N-乙烯基 OZT 具有较高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939722

文献信息

• <i>N</i>-Vinyl-1,3-oxazolidine-2-thiones as Dienophiles in Inverse Hetero-Diels-Alder Reactions: New Prospects for Asymmetric Induction
  作者：Arnaud Tatibouët、Sébastien Tardy、Patrick Rollin、Gilles Dujardin

  DOI：10.1055/s-2006-939722

  日期：2006.6

  Several N-vinyl-1,3-oxazolidine-2-thione (N-vinyl OZT) were conveniently used as new dienophiles in Eu(fod)3-catalyzed reverse hetero-Diels-Alder reactions involving benzylidene pyruvic acid methyl ester. Simple chiral N-vinyl OZT analogues homogeneously led to moderate endo and facial diastereoselectivities, when compared to those obtained with the corresponding N-vinyl-1,3-oxazolidin-2-ones. In contrast, high diastereocontrols were ­observed with a sugar-derived N-vinyl OZT.

  几种 N-乙烯基-1,3-噁唑烷-2-硫酮（N-乙烯基 OZT）被方便地用作 Eu(fod)3 催化的涉及苯亚甲基丙酮酸甲酯的反向杂-Diels-Alder 反应中的新亲二烯烃。与相应的 N-乙烯基-1,3-噁唑烷-2-酮相比，简单的手性 N-乙烯基 OZT 类似物能均匀地获得中等的内向和外向非对映选择性。相比之下，从糖衍生的 N-乙烯基 OZT 具有较高的非对映选择性。
• New N-Substituted Dipolarophiles in 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones
  作者：Gilles Dujardin、Thanh Nguyen、Catherine Gaulon、Teddy Chapin、Sébastien Tardy、Arnaud Tatibouët、Patrick Rollin、Robert Dhal、Arnaud Martel

  DOI：10.1055/s-2006-951545

  日期：——

  (N-Vinyl)-1,3-oxazolidin-2-ones,-1,3-oxazolidine-2-thiones and -N'-methylimidazolidin-2-one were conveniently used as new dipolarophiles in thermal 1,3-dipolar cycloaddition involving activated nitrones, and led to new 5-N-substituted isoxazolidines in high yields. A moderate to total trans-diastereoselectivity was observed, increasing with the degree of substitution at C-4.

  (N-Vinyl)-1,3-oxazolidin-2-ones,-1,3-oxazolidin-2-thiones 和 -N'-methylimidazolidin-2-one 被方便地用作热 1,3-偶极环加成中的新型偶极亲和试剂涉及活化的硝酮，并以高产率产生新的 5-N-取代的异恶唑烷。观察到中等至总的反式非对映选择性，随 C-4 处的取代度增加而增加。