6,7-dihydro-2-methyl-5H-1,2,4-thiadiazolo<4,5-a>pyrimidine-3(2H)-thione | 112723-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6,7-dihydro-2-methyl-5H-1,2,4-thiadiazolo<4,5-a>pyrimidine-3(2H)-thione
• 英文别名: 2-methyl-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]thiadiazolo[4,5-a]pyrimidine-3-thione
• CAS: 112723-26-9
• 化学式: C₆H₉N₃S₂
• 分子量: 187.29
• InChiKey: GJDDZEQUBXTRPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-122 °C (decomp)
• 沸点：
  258.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl isoselenocyanate 、 6,7-dihydro-2-methyl-5H-1,2,4-thiadiazolo<4,5-a>pyrimidine-3(2H)-thione 以 氯仿 为溶剂， 以95%的产率得到2-methyl-3-p-methoxyhenyl-6,7-dihydro-5H-2a-thia(2a-S^IV)-2,3,4a,7a-tetraazacyclopent[cd]inden-1(2H)-thione-4(3H)-selenone
  参考文献：
  名称：

  利用高价硫的化学特征合成具有硫脲部分的新型大环化合物

  摘要：

  通过使10-S-3四氮杂并戊戊烯衍生物3a-f与具有各种二异硫氰酸酯官能团的化合物4a-e反应，合成带有两个四氮杂并戊戊烯骨架的大环化合物5a-i 。用NaBH 4还原大环化合物通过消除高价硫而得到开环的大环化合物11a-b和11e-h。这些化合物的结构通过其光谱数据以及IIa的X射线晶体学分析来建立。带有四个硫脲基团的其他开环大环化合物14a和14e-h是通过碱水解在图5a和5e-h中的区别在于发生了四氮杂戊戊烯环中C ＝ S IV部分的消除。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390128
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dihydro-2,3-dimethyl 5H-2a-thia(2a-S^IV)-2,3,4a,7a-tetraazacyclopentindene-1,4(2H,3H)-dithione 170.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 反应 5.0h， 以69%的产率得到6,7-dihydro-2-methyl-5H-1,2,4-thiadiazolo<4,5-a>pyrimidine-3(2H)-thione
  参考文献：
  名称：

  不对称四氮杂戊烯衍生物的合成

  摘要：

  不对称四氮杂戊烯衍生物的合成是通过噻二唑衍生物 (2) 与各种异硫氰酸酯的反应来实现的。化合物 2 很容易衍生自对称的四氮杂戊烯衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1065

文献信息

• Reaction of tetraazathiapentalene and thiadiazolopyrimidine derivatives with heterocumulenes: Cycloaddition and elimination reactions<i>via</i>hypervalent sulfur intermediates
  作者：Noboru Matsumura、Atsushi Ito、Masaaki Tomura、Yasuyuki Okumura、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1002/jhet.5570410116

  日期：2004.1

  Tetraazathiapentalene derivative 1 reacts with heterocumulenes such as diphenylketene (2) and 2-pyridylisothiocyanate (5) to give heterocycles 3, 6 and 7 with elimination of methylisothiocyanate. The reactions of thiadiazolopyrimidine derivatives 8a-b with ethoxycarbonyl isothiocyanate (9) and carbon disulfide (11) gives heterocycles 10 and 12 via thermal decomposition of 1:1 cycloadducts C and D which

  四氮杂戊戊烯衍生物1与杂枯烯如二苯乙烯酮（2）和2-吡啶基异硫氰酸酯（5）反应，得到杂环3、6和7，同时消除了异硫氰酸甲酯。噻二唑并嘧啶衍生物8a-b与乙氧基羰基异硫氰酸酯（9）和二硫化碳（11）的反应通过1∶1的具有高价硫的环加合物C和D的热分解产生杂环10和12 。描述了这些反应的机理和反应性特征。
• Synthesis of Novel Tetraazapentalene Derivatives (10-S-3) with a Hypervalent Sulfur and Carbonyl Groups
  作者：Noboru Matsumura、Osamu Mori、Masaaki Tomura、Shigeo Yoneda

  DOI：10.1246/cl.1989.39

  日期：1989.1

  Tetraazapentalenes (R = CH3 and CH2=CHCH2) reacted with isocyanates to give new types of tetraazapentalenes, (2) and (3). The compounds, 2 and 3 were also obtained by the reaction of isocyanates with thiadiazolopyrimidines.

  四氮杂戊搭烯（R = CH3 和 CH2=CH ）与异氰酸酯反应，生成新型四氮杂戊搭烯（2）和（3）。化合物2和3还可以通过异氰酸酯与噻二唑并嘧啶的反应获得。
• Synthesis and Structure of 6,7-Dihydro-2,3-disubstituted 5<i>H</i>-2a-Thia(2<i>a</i>-<i>S</i>^IV)-2,3,4a,7a-tetraazacyclopent[<i>cd</i>]indene-1,4(2<i>H</i>,3<i>H</i>)-dithione
  作者：Noboru Matsumura、Masaaki Tomura、Osamu Mori、Yuko Tsuchiya、Shigeo Yoneda、Koshiro Toriumi

  DOI：10.1246/bcsj.61.2419

  日期：1988.7

  Symmetrical tetraazapentalene derivatives 5 and 6 were synthesized by a convenient one-pot reaction using lithium thioureide/phenacyl chloride/alkyl (or allyl) isothiocyanate system. Unsymmetrical tetraazapentalene derivatives 8 were prepared by the reaction of various isothiocyanates with thiadiazolopyrimidine derivatives 7 which were derived from symmetrical tetraazapentalene derivatives. The structure of 5c was determined by a single crystal X-ray diffraction.

  采用硫脲锂/苯甲酰氯/烷基（或烯丙基）异硫氰酸酯体系，通过便捷的一锅反应合成了对称的四氮杂戊二烯衍生物5和6。不对称四氮杂五环戊二烯衍生物8是通过各种异硫氰酸酯与衍生自对称四氮杂五环戊二烯衍生物的噻二唑并嘧啶衍生物7反应制备的。通过单晶X射线衍射确定了5c的结构。
• BEER R. J. S.; HOLMES N. H.; NAYLOR A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 12, 2909-2913
  作者：BEER R. J. S.、 HOLMES N. H.、 NAYLOR A.

  DOI：——

  日期：——
• EL-KERDAWY MOHAMED M.; BAYOMI SAID M.; SHEHATA IHSAN A.; GLENNON R. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 2, 501-504
  作者：EL-KERDAWY MOHAMED M.、 BAYOMI SAID M.、 SHEHATA IHSAN A.、 GLENNON R. A.

  DOI：——

  日期：——