1-(isothiocyanatomethyl)pyrene | 881896-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-(isothiocyanatomethyl)pyrene
• CAS: 881896-82-8
• 化学式: C₁₈H₁₁NS
• 分子量: 273.358
• InChiKey: AMIKQDRPPGJJGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydro-2,3-dimethyl 5H-2a-thia(2a-S^IV)-2,3,4a,7a-tetraazacyclopentindene-1,4(2H,3H)-dithione 、 1-(isothiocyanatomethyl)pyrene 以 苯 为溶剂， 生成 3-Methyl-5-(pyren-1-ylmethyl)-4lambda4-thia-1,3,5,7-tetrazatricyclo[5.3.1.04,11]undec-4(11)-ene-2,6-dithione
  参考文献：
  名称：

  Hayashi, Hirokazu; Matsumura, Noboru; Mizuno, Kazuhiko, Journal of Chemical Research, 2004, # 9, p. 599 - 601

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 1-(isothiocyanatomethyl)pyrene
  参考文献：
  名称：

  折叠的短氮杂肽用于基于构象转换的荧光传感

  摘要：

  本文中，我们报告了一种基于构象转换的荧光传感方案，该方案使用了包含折叠的β-turn结构的基于二肽的酰胺基硫脲（氮杂肽）。酰胺基硫脲在其两个末端配备了一个电子受体和一个电子供体或两个荧光团，因此由于两个末端紧密靠近的转弯结构，它显示出增强的激基复合物或受激准分子发射；另一方面，由于阴离子结合复合物的最终扩展构象，它在阴离子与硫脲部分结合时显示出显着的比例荧光响应。

  DOI：

  10.1039/c7cc06915d

文献信息

• Elucidating sensing mechanisms of a pyrene excimer-based calix[4]arene for ratiometric detection of Hg(<scp>ii</scp>) and Ag(<scp>i</scp>) and chemosensor behaviour as INHIBITION or IMPLICATION logic gates
  作者：Julio Rodríguez-Lavado、Alejandro Lorente、Erick Flores、Andrés Ochoa、Fernando Godoy、Pablo Jaque、Claudio Saitz

  DOI：10.1039/d0ra04092d

  日期：——

  This article reports the synthesis and characterisation of two lower rim calix[4]arene derivatives with thiourea as spacer and pyrene or methylene–pyrene as fluorophore. Both derivatives exhibit a fluorimetric response towards Hg2+, Ag+ and Cu2+. Only methylene–pyrenyl derivative 2 allows for selective detection of Hg2+ and Ag+ by enhancement or decrease of excimer emission, respectively. The limits

  本文报道了两种下缘杯[4]芳烃衍生物的合成和表征，其中硫脲作为间隔物，芘或亚甲基芘作为荧光团。两种衍生物都表现出对 Hg 2+、Ag +和 Cu 2+的荧光响应。只有亚甲基-芘基衍生物2允许分别通过增强或减少准分子发射来选择性检测 Hg 2+和 Ag + 。2的检测限为8.11 nM (Hg 2+ ) 和 2.09 nM (Ag +）。进行了 DFT 和 TD-DFT 计算研究，并用于确定解释荧光滴定期间观察到的响应的可能结合模式。计算表明存在不同的结合位点，具体取决于2的构象，这为荧光的非线性变化提供了合理的解释，具体取决于金属中心和构象异构体之间相互作用的物理性质。还生成了抑制和暗示逻辑门，分别监测芘单体 (395 nm) 和准分子 (472 nm) 发射的信号输出。因此，2是一个潜在的主要传感器，朝向 Ag +和 Hg 2+能够配置两种不同的逻辑门操作。
• ISOTHIOCYANATE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US20150246887A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Provided herein are compositions of matter and pharmaceutical compositions thereof, for use in inhibiting the growth of various microbial pathogens, including bacteria, fungi, protozoa, and viral pathogens. Also provided herein are methods of treating microbial diseases/infections and cancer with the compositions. The compositions are additionally useful in wood preservation and food preservation by inhibition of microbial growth.

  本文提供了物质组合物及其药物组合物，用于抑制各种微生物病原体的生长，包括细菌、真菌、原生动物和病毒病原体。本文还提供了使用这些组合物治疗微生物疾病/感染和癌症的方法。这些组合物还可通过抑制微生物生长在木材保护和食品保鲜中发挥作用。
• Introduction of a Disulfide Bond as a Key Element of Acyclic Bis-Thiourea-Type Anion Receptors
  作者：Kentaro Tomita、Toshio Ishioka、Akira Harata

  DOI：10.1246/bcsj.20130267

  日期：2014.3.15

  This article shows that a difference in the building blocks of the molecular framework, C–C to S–S, results in a significant influence on its optical properties. Acyclic anion receptors, bis2-[3-(substituted)thioureido]ethyl} disulfides were newly synthesized, and their optical properties in response to complex formation with an acetate ion were compared with those of a hexamethylene framework between two thioureido groups. Quantum chemical calculations suggested that receptors fold their molecular framework around disulfide because of the presence of the intramolecular hydrogen bonding between two N,N′-disubstituted thioureas. The complex of the receptor and the acetate ion with 1:1 stoichiometry consists of the coordination of two thioureido groups to the acetate via hydrogen bonds. This complex formation is accompanied by a dissociation of intramolecular hydrogen bonding and rotation of one side of the thioureido group. These circumstances of conformational changes in the molecular framework functioned by switching on and off the excimer fluorescence of the 1-pyrenylmethyl derivative.

  本文表明，分子框架的组成部分（C-C 到 S-S）的差异对其光学性质产生重大影响。新合成了无环阴离子受体双2-[3-(取代)硫脲基]乙基}二硫化物，并将其响应与乙酸根离子形成络合物的光学性质与两个硫脲基之间的六亚甲基骨架的光学性质进行了比较。量子化学计算表明，由于两个 N,N'-二取代硫脲之间存在分子内氢键，受体将其分子框架折叠在二硫键周围。受体和乙酸根离子按 1:1 化学计量形成的复合物由两个硫脲基通过氢键与乙酸根配位组成。这种复合物的形成伴随着分子内氢键的解离和硫脲基一侧的旋转。分子框架中构象变化的这些情况通过打开和关闭 1-芘基甲基衍生物的准分子荧光来发挥作用。
• A Pyrene Derivative for Hg²⁺-Selective Fluorescent Sensing and Its Application in In Vivo Imaging
  作者：Guang Ke Wang、Qi Li Mi、Li Yun Zhao、Jun Jie Hu、Lin E Guo、Xiao Ju Zou、Bo Liu、Xiao Guang Xie、Jun Feng Zhang、Qi Hua Zhao、Ying Zhou

  DOI：10.1002/asia.201301123

  日期：2014.3

  An Hg2+‐selective fluorescent sensor (1) bearing pyrene as a fluorophore was synthesized. A sandwich‐stacking binding mode was formed during the binding process, which increased the excimer fluorescence 22‐fold at 490 nm. Compound 1 was successfully applied in in vivo imaging to trace the enrichment and distribution of mercury in the nervous system, digestive system, and reproductive system of Caenorhabditis

  合成了以pyr为荧光团的Hg 2 +-选择性荧光传感器（1）。在结合过程中形成了三明治堆叠结合模式，这使准分子荧光在490 nm处增加了22倍。化合物1已成功应用于体内成像，以追踪线虫秀丽隐杆线虫的神经系统，消化系统和生殖系统以及斑马鱼器官中汞的富集和分布。
• New ferrocene-pyrene dyads bearing amide/thiourea hybrid donors for anion recognition
  作者：Hongwei Huang、Zhaohui Xin、Lin Yuan、Bin-Yong Wang、Qian-Yong Cao

  DOI：10.1016/j.ica.2018.08.055

  日期：2018.11

  AcO − and H 2 PO 4 − , with the ferrocene-based redox potential showing a large negative shift. Interestingly, both 1 and 2 exhibited an exclusive fluorescence sensing of F − over other anions, with the fluorescence of the receptors showing a turn-off response. Further, the binding mechanism between receptors and anions was confirmed by 1 H NMR titrations, which reveal that the two thiourea NH donors

  摘要设计并制备了两个带有酰胺和硫脲供体的新的二茂铁-re二联体（1和2），用于阴离子识别。1的结构还通过X射线单晶分析来表征。通过电子化学和荧光技术充分研究了1和2的阴离子识别能力。在CH 3 CN溶液中，1和2均表现出对F-，AcO-和H 2 PO 4-的良好电化学感应，二茂铁基氧化还原电势显示出较大的负移。有趣的是，1和2均显示出F-优于其他阴离子的荧光，而受体的荧光则显示出关断响应。此外，通过1 H NMR滴定确定了受体与阴离子之间的结合机理，这表明两个硫脲NH供体与酰胺供体协同作用，