3-(4-Bromophenyl)-4,5-dihydro-5-hydroxy-1-thiocarbamoyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole | 219986-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Bromophenyl)-4,5-dihydro-5-hydroxy-1-thiocarbamoyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-5-hydroxy-5-(trifluoromethyl)-4H-pyrazole-1-carbothioamide
• CAS: 219986-60-4
• 化学式: C₁₁H₉BrF₃N₃OS
• 分子量: 368.177
• InChiKey: UWONDNDOKSNSSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Bromophenyl)-4,5-dihydro-5-hydroxy-1-thiocarbamoyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-(4-bromophenyl)-1-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一种通过环转化反应获得4,5-二氢-1H-甲基吡唑的简便方法

  摘要：

  摘要 一种由烷基[芳基]-取代-的新环转化反应合成烷基[芳基]-取代的5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢-1H-1-甲基吡唑(2)的简便方法报道了 5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢-1H-1-吡唑硫代羧酰胺 (1) 与甲基肼在 THF 中的反应，以及 2 的热脱水。

  DOI：

  10.1080/00397910008087174
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-4,4,4-三氟-1,3-丁二酮 、 氨基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-Bromophenyl)-4,5-dihydro-5-hydroxy-1-thiocarbamoyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  某些新型2-（5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢吡唑-1-基）-4-（香豆素-3-基）噻唑的合成及药理评价

  摘要：

  通过缩合3-（2-溴乙酰基）合成了一系列新型的2-（5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢吡唑-1-基）-4-（香豆素-3-基）噻唑（6）。通过硫代氨基脲与三氟甲基-β-二酮反应制得的具有各种5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢吡唑-1-硫代羧酰胺（5）的香豆素（4）。与标准药物消炎痛相比，所有测试的化合物均显示出显着至中等的体内抗炎活性，与头孢克肟相比，对三种革兰氏阳性和四种革兰氏阴性细菌均具有良好的广谱体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.11.046

文献信息

• Haloacetylated enol ethers 10. Condensation of β-alkoxyvinyl trifluoromethyl ketones with thiosemicarbazide. Synthesis of new trifluoromethyl 4,5-dihydro-1H-1-pyrazolethiocarboxyamides
  作者：H.G. Bonacorso、A.D. Wastowski、N. Zanatta、M.A.P. Martins、J.A. Naue

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00242-5

  日期：1998.10

  thiocarboxyamides (2a–g) from the direct cyclo-condensation reaction of β-alkoxyvinyl trifluoromethyl ketones (1a–g) with thiosemicarbazide in methanol, under mild conditions, is reported. Similarly, the 1H-1-pyrazolethiocarboxyamide derivatives (2a–g) were easily dehydrated and the thiocarboxyamide group hydrolyzed in a one-step reaction by stirring with concentrated sulfuric acid to give the 3-a

  3-芳基的合成[烷基] -5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢ħ -1- pyrazolethiocarboxyamides（2A-G从β-烷氧基乙烯基三氟甲基酮的直接环缩合反应）（1A报道了在温和条件下用硫代氨基脲在甲醇中生成–g）。同样，1 H -1-吡唑硫代羧酰胺衍生物（2a–g）易于脱水，硫代羧酰胺基团通过与浓硫酸搅拌一步反应水解，得到3-芳基[烷基] -5-三氟甲基-1 H-吡唑类（3a–g）收率高。3-芳基[烷基] -5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢-1 H的特定合成和物理性质此处首次报道了-1-吡唑硫代羧酰胺。
• Pashkevich; Khomutov; Sevenard, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 8, p. 1144 - 1149
  作者：Pashkevich、Khomutov、Sevenard

  DOI：——

  日期：——