tert-butyl (3-((5-nitropyrimidin-2-yl)amino)phenyl)carbamate | 1431727-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3-((5-nitropyrimidin-2-yl)amino)phenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[3-[(5-nitropyrimidin-2-yl)amino]phenyl]carbamate
• CAS: 1431727-37-5
• 化学式: C₁₅H₁₇N₅O₄
• 分子量: 331.331
• InChiKey: BEJCGNRKYODZNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-((5-nitropyrimidin-2-yl)amino)phenyl)carbamate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (3-((5-(5-amino-2-methylbenzamido)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  发现 B 淋巴酪氨酸激酶 (BLK) 的选择性不可逆抑制剂

  摘要：

  B 淋巴酪氨酸激酶 (BLK) 是 SRC 家族非受体酪氨酸激酶的成员，参与 B 细胞受体 (BCR) 信号通路和 B 细胞发育和功能。BLK 的失调与自身免疫性疾病和癌症有关。然而，缺乏用于 BLK 的良好工具化合物，并且对 BLK 介导生理和病理过程的分子机制知之甚少。在此，我们展示了一系列新型选择性和不可逆 BLK 抑制剂的发现，这些抑制剂在生化和细胞分析中具有纳摩尔级的 BLK 效力。化合物25证明了对几种 B 细胞淋巴瘤细胞系的有效抗增殖活性。这些化合物构成了为 BLK 开发的第一批选择性抑制剂，有助于加快 BLK 功能的探索。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114051
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl (3-((5-nitropyrimidin-2-yl)amino)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  具有B淋巴细胞酪氨酸激酶抑制活性的化合物及其应用

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体提供具有B淋巴细胞酪氨酸激酶抑制活性的化合物及其应用。所述化合物选自九种(T1～T9)化合物中的至少一种。本发明的具有B淋巴细胞酪氨酸激酶抑制活性的化合物，能够有效地选择性抑制BLK活性，可以作为抑制剂或者药物。

  公开号：

  CN113234026A

文献信息

• Discovery of a Series of 2,5-Diaminopyrimidine Covalent Irreversible Inhibitors of Bruton’s Tyrosine Kinase with in Vivo Antitumor Activity
  作者：Xitao Li、Yingying Zuo、Guanghui Tang、Yan Wang、Yiqing Zhou、Xueying Wang、Tianlin Guo、Mengying Xia、Ning Ding、Zhengying Pan

  DOI：10.1021/jm4017762

  日期：2014.6.26

  Bruton’s tyrosine kinase (Btk) is an attractive drug target for treating several B-cell lineage cancers. Ibrutinib is a first-in-class covalent irreversible Btk inhibitor and has demonstrated impressive effects in multiple clinical trials. Herein, we present a series of novel 2,5-diaminopyrimidine covalent irreversible inhibitors of Btk. Compared with ibrutinib, these inhibitors exhibited a different

  Bruton的酪氨酸激酶（Btk）是治疗几种B细胞谱系癌症的引人注目的药物靶标。依鲁替尼是一流的共价不可逆Btk抑制剂，在多项临床试验中已显示出令人印象深刻的效果。在本文中，我们介绍了一系列新型的Btk 2，5-二氨基嘧啶共价不可逆抑制剂。与依鲁替尼相比，这些抑制剂对所分析的激酶表现出不同的选择性，并具有抑制Btk活化和催化活性的双重作用模式，从而抵消了Btk的负调节回路。该系列中的两种化合物31和38，显示出对多种B细胞淋巴瘤细胞系的有效抗增殖活性，包括生发中心B细胞样弥散性大B细胞淋巴瘤（GCB-DLBCL）细胞。另外，化合物31在小鼠异种移植模型中显着阻止了肿瘤的生长。
• 布鲁顿酪氨酸激酶的抑制剂
  申请人：北京睿熙生物科技有限公司

  公开号：CN109422696B

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明公开了一种可抑制Btk的通式(I)化合物，其中所有变量如本文所定义。该化合物可用于治疗自身免疫性疾病、异种免疫性疾病、癌症或血栓栓塞疾病。还公开了包含式(I)化合物的药用组合物。本发明提供能够以共价结合方式、例如以共价可逆的方式抑制布鲁顿酪氨酸激酶活性的化合物。
• KINASE INHIBITOR AND METHOD FOR TREATMENT OF RELATED DISEASES
  申请人：Peking University Shenzhen Graduate School

  公开号：EP2772486A1

  公开（公告）日：2014-09-03

  Disclosed is a compound of (aminophenylamino) pyrimidyl benzamides and a synthesis method thereof. The compound has Btk-inhibition activity and can be used to treat autoimmune diseases, heteroimmune diseases, cancers or thromboembolic diseases.

  本发明公开了一种（氨基苯氨基）嘧啶基苯甲酰胺化合物及其合成方法。该化合物具有 Btk 抑制活性，可用于治疗自身免疫性疾病、异种免疫性疾病、癌症或血栓栓塞性疾病。
• [EN] KINASE INHIBITOR AND METHOD FOR TREATING RELATED DISEASES<br/>[FR] INHIBITEUR DE KINASE ET MÉTHODE DE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES
  申请人：UNIV PEKING SHENZHEN GRAD SCHO

  公开号：WO2014169710A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  本说明书描述的是（氨基苯基氨基）嘧啶基苯甲酰胺类化合物的分子结构，及其合成方法，以及使用该类化合物抑制激酶的方法和对B细胞有关的疾病的治疗。
• US2014/256759
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——