6-phenylbenzo[4,5]imidazo[2,1-f][1,6]naphthyridine | 1174040-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-phenylbenzo[4,5]imidazo[2,1-f][1,6]naphthyridine
• 英文别名: 6-phenylbenzimidazo[2,1-f][1,6]naphthyridine；6-Phenylbenzimidazolo[2,1-f][1,6]naphthyridine；6-phenylbenzimidazolo[2,1-f][1,6]naphthyridine
• CAS: 1174040-00-6
• 化学式: C₂₀H₁₃N₃
• 分子量: 295.343
• InChiKey: YKFHNWYLOYCOEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-吡啶甲醛 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-phenylbenzo[4,5]imidazo[2,1-f][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  异喹啉稠合的苯并咪唑的由2- alkynylbenzaldehydes不含催化剂的环境温度下合成经由炔加氢胺化

  摘要：

  通过使2-乙炔基苯甲醛和相关的取代的炔基苯甲醛与各种取代的邻苯二胺和脂肪族胺在乙醇中反应，已开发出一种用于合成苯并咪唑并[ 2,1- a ]异喹啉的有效的环境友好途径。该方法提供了一种方便，室温，原子经济且无催化剂的方法，可轻松获得各种取代的异喹啉稠合的苯并咪唑类化合物。通过X射线晶体学证实了该反应的区域选择性，称为邻苯二胺。发现该反应发生在三个主要步骤（亚胺形成，环化和芳构化）中，并提出了一种机理。

  DOI：

  10.1039/c8gc02520g

文献信息

• Highly efficient Ag(i)-catalyzed regioselective tandem synthesis of diversely substituted quinoxalines and benzimidazoles in water
  作者：Vineeta Rustagi、Trapti Aggarwal、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c1gc15346c

  日期：——

  A green and operationally simple approach for the diverse synthesis of fused quinoxalines and benzimidazoles from o-alkynylaldehydes and amines having an N-tethered nucleophile using Ag(I) as the catalyst in water, is described. The X-ray crystallographic studies confirmed the proposed mechanistic pathway and the cyclized product.

  一种绿色且操作简单的方法，用于合成稠合的喹喔啉和 苯并咪唑由邻炔醛和胺类使用Ag（I）作为分子的N系亲核试剂催化剂 在 水进行说明。X射线晶体学研究证实了拟议的机理途径和环化产物。
• Metal-free regioselective tandem synthesis of diversely substituted benzimidazo-fused polyheterocycles in aqueous medium
  作者：Pawan K. Mishra、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c6gc02330d

  日期：——

  An operationally simple greener approach for the synthesis of diversely substituted benzimidazo-fused polyheterocycles under the metal-free condition in water has been described. The aqueous medium accelerates the formation of desired...

  已经描述了一种在水中无金属条件下合成多种取代的苯并咪唑稠合的多杂环化合物的操作简单的绿色方法。水性介质可加速所需...
• One-pot concise syntheses of benzimidazo[2,1-a]isoquinolines by a microwave-accelerated tandem process
  作者：Noriko Okamoto、Keisuke Sakurai、Minoru Ishikura、Kei Takeda、Reiko Yanada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.126

  日期：2009.7

  Direct, efficient syntheses of the benzimidazo[2,1-a]isoquinoline ring system have been achieved with 2-bromoarylaldehydes, terminal alkynes, and 1,2-phenylenediamines by a microwave-accelerated tandem process in which a Sonogashira coupling, 5-endo cyclization, oxidative aromatization, and 6-endo cyclization can be performed in a single synthetic operation.

  直接的，所述苯并咪唑的合成效率[2,1-一个]异喹啉环系统已经通过微波加速的串联过程与2- bromoarylaldehydes，末端炔烃，和1,2-苯二胺实现，其中Sonogashira偶联，5-内切环化，芳构化氧化和6-内环化可以在单一的合成操作来执行。
• Catalyst-free ambient temperature synthesis of isoquinoline-fused benzimidazoles from 2-alkynylbenzaldehydes <i>via</i> alkyne hydroamination
  作者：Manisha Mishra、Dylan Twardy、Clifford Ellstrom、Kraig A. Wheeler、Roman Dembinski、Béla Török

  DOI：10.1039/c8gc02520g

  日期：——

  route for the synthesis of benzimidazo[2,1-a]isoquinoline has been developed by reacting 2-ethynylbenzaldehyde and related substituted alkynylbenzaldehydes with variously substituted ortho-phenylenediamines and aliphatic amines in ethanol. This method provides a convenient, room temperature, atom-economical, and catalyst-free access to diversely substituted isoquinoline fused benzimidazoles. Regioselectivity

  通过使2-乙炔基苯甲醛和相关的取代的炔基苯甲醛与各种取代的邻苯二胺和脂肪族胺在乙醇中反应，已开发出一种用于合成苯并咪唑并[ 2,1- a ]异喹啉的有效的环境友好途径。该方法提供了一种方便，室温，原子经济且无催化剂的方法，可轻松获得各种取代的异喹啉稠合的苯并咪唑类化合物。通过X射线晶体学证实了该反应的区域选择性，称为邻苯二胺。发现该反应发生在三个主要步骤（亚胺形成，环化和芳构化）中，并提出了一种机理。