2-(4'-fluorobenzyl)benzoic acid | 346-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4'-fluorobenzyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-<4-Fluor-benzyl>-benzoesaeure；2-(4-Fluorobenzyl)benzoic acid；2-[(4-fluorophenyl)methyl]benzoic acid
• CAS: 346-47-4
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂
• 分子量: 230.239
• InChiKey: DCJDTUDDVVTJNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  367.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-fluorobenzyl)benzoic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(3-chlorophenyl)-2-(4-fluorobenzyl)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰苯胺的未活化休克-微笑重排产生的三芳基甲烷及其中环类似物

  摘要：

  2-苄基苯甲酰苯胺阴离子的分子内亲核芳族取代（Truce-Smiles重排）导致三芳基甲烷的操作简单。即使没有在S N Ar反应中起亲电作用的环的电子活化反应也能成功进行，反而会被叔酰胺系链所施加的优选构象所加速。可以除去产物的酰胺取代基或将其转化为替代的官能团。反应的扩环变体（n至n + 4）为双苯并稠合的10或11个成员的中环内酰胺提供了一条途径。Hammett分析得出的ρ值与部分协调的反应机理的操作一致。

  DOI：

  10.1002/anie.202102192
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟苯酰基)苯甲酸 在 ammonium hydroxide 、 锌 作用下， 生成 2-(4'-fluorobenzyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过在三氟乙醇中使用[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯分子内N-甲氧基-（4-卤代苯基）酰胺的分子内ipso环化来合成螺二烯酮。

  摘要：

  由N-甲氧基-（4-卤代苯基）酰胺通过三氟乙醇中由[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯产生的nitr离子的分子内ipso攻击，由N-甲氧基-（4-卤代苯基）酰胺合成了带有1-azaspiro [4.5]癸烷环系统的螺环烯酮。

  DOI：

  10.1021/jo034318w

文献信息

• Scalable Electrochemical Dehydrogenative Lactonization of C(sp²/sp³)–H Bonds
  作者：Sheng Zhang、Lijun Li、Huiqiao Wang、Qian Li、Wenmin Liu、Kun Xu、Chengchu Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03617

  日期：2018.1.5

  A practical, electrochemical method is developed for the direct dehydrogenative lactonization of C(sp2/sp3)–H bonds under external oxidant- and metal-free conditions, delivering diverse lactones, including coumarin derivatives with excellent regioselectivity. The scalable nature of this newly developed electrochemical process was demonstrated on a 40 g scale following an operationally simple protocol

  开发了一种实用的电化学方法，用于在无外部氧化剂和无金属的条件下对C（sp 2 / sp 3）–H键进行直接脱氢内酯化，从而提供多种内酯，包括具有优异区域选择性的香豆素衍生物。遵循操作简单的协议，以40 g规模展示了这种新开发的电化学过程的可扩展性。C（sp 3）-H键的远程内酯化将构成朝着电化学C-O键形成的重要合成进展。
• Cooperative iodine and photoredox catalysis for direct oxidative lactonization of carboxylic acids
  作者：Thomas Duhamel、Kilian Muñiz

  DOI：10.1039/c8cc08594c

  日期：——

  A new method for the formation of γ- and δ-lactones from carboxylic acids through direct conversion of benzylic C–H to C–O bonds is described. The reaction is conveniently induced by visible light and relies on a mild cooperative catalysis by the combination of molecular iodine and an organic dye.

  描述了一种通过直接将苄基CH键转换为CO键从羧酸形成γ-和δ-内酯的新方法。该反应由可见光方便地诱导，并且依赖于分子碘和有机染料的组合的温和协同催化。
• Imidazo heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20010049385A1

  公开（公告）日：2001-12-06

  A novel class of imidazo heterocyclic compounds, pharmaceutical compositions comprising them and use thereof in the treatment and/or prevention of diseases and disorders related to the histamine H3 receptor. More particularly, the compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases and disorders in which an interaction with the histamine H3 receptor is beneficial.

  一种新型的咪唑杂环化合物类，包括它们的药物组合物以及它们在治疗和/或预防与组胺H3受体相关的疾病和紊乱中的应用。更具体地说，这些化合物对于治疗和/或预防需要与组胺H3受体相互作用有益的疾病和紊乱是有用的。
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF `2- (4-FLUORO-BENZYL) -PHENYL ! -ACETIC ACID<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'ACIDE 2- (4-FLUORO-BENZYL) PHENYL-ACETIQUE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006024630A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The present invention relates to a novel process for the production of [2-(4-fluoro-benzyl)-phenyl]-acetic acid, a compound obtainable from phthalic anhydride. The process comprises the subsequent steps a) through e): a) reacting phthalic anhydride with fluorobenzene or a derivative thereof in appropriate reaction conditions; b) over reducing the product obtained in step a) at the ketone moiety; c) reducing the product obtained in step b) with sodium dihydro-bis (2- 15 methoxyethoxy) aluminate (Red-Al) to the corresponding alcohol ; d) chlorinat ing the alcohol obtained in step c) ; e) inserting CO into the product obtained in step d) through an appropriate Pd-containing catalytic system. In an alternative embodiment, the step e) is replaced by the steps f1) and f2) : f1) reacting the product obtained in step d) with sodium cyanide ; f2) hydro lysing the product obtained in step f1). The present invention provides a process for the production of [2-(4-fluoro-benzyl)- phenyl]-acetic acid which is suitable for industrial scale reactors (e.g. which is cleaner and more efficient). Also, [2-(4-fluoro-benzyl)-phenyl]-acetic acid is obtained as a crystalline material with a purity > 95%.

  本发明涉及一种新型工艺，用于生产[2-(4-氟苄基)-苯基]-乙酸，这是一种可以从邻苯二甲酸酐中获得的化合物。该工艺包括以下步骤a)至e)：a) 在适当的反应条件下，将邻苯二甲酸酐与氟苯或其衍生物反应；b) 还原步骤a)中得到的产物的酮基团；c) 将步骤b)中得到的产物用双(2-15 甲氧基乙氧基)铝酸钠（Red-Al）还原为相应的醇；d) 氯化步骤c)中得到的醇；e) 通过适当的含Pd催化系统将CO插入步骤d)中得到的产物。在另一实施例中，步骤e)被步骤f1)和f2)替代：f1) 将步骤d)中得到的产物与氰化钠反应；f2) 水解步骤f1)中得到的产物。本发明提供了一种用于生产[2-(4-氟苄基)-苯基]-乙酸的工艺，适用于工业规模反应器（例如更清洁和更高效），且[2-(4-氟苄基)-苯基]-乙酸以纯度>95%的结晶物质形式获得。
• Synthesis of Spirodienones by Intramolecular Ipso-Cyclization of <i>N</i>-Methoxy-(4-halogenophenyl)amides Using [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in Trifluoroethanol
  作者：Etsuko Miyazawa、Takeshi Sakamoto、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1021/jo034318w

  日期：2003.6.1

  Spirodienones bearing the 1-azaspiro[4.5]decane ring system have been synthesized from N-methoxy-(4-halogenophenyl)amides by the intramolecular ipso attack of a nitrenium ion generated with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in trifluoroethanol.

  由N-甲氧基-（4-卤代苯基）酰胺通过三氟乙醇中由[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯产生的nitr离子的分子内ipso攻击，由N-甲氧基-（4-卤代苯基）酰胺合成了带有1-azaspiro [4.5]癸烷环系统的螺环烯酮。