7-butyl-5H-pyrano(4,3-b)-pyridin-5-one | 118159-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 7-butyl-5H-pyrano(4,3-b)-pyridin-5-one
• 英文别名: 7-Butyl-pyrano[4,3-b]pyridin-5-one；7-butylpyrano[4,3-b]pyridin-5-one
• CAS: 118159-96-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: RZFGVASDSAVERO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Hex-1-ynyl-nicotinonitrile 在 PPA 作用下， 反应 0.25h， 以62%的产率得到7-butyl-5H-pyrano(4,3-b)-pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Takao; An-Naka, Masayuki; Kondo, Yoshinori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 5, p. 1890 - 1894

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modular synthesis of 3-substituted isocoumarins <i>via</i> silver-catalyzed aerobic oxidation/<i>6-endo</i> heterocyclization of <i>ortho</i>-alkynylbenzaldehydes
  作者：Hao Wu、Yi-Chun Wang、Andrey Shatskiy、Qiu-Yan Li、Jian-Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1039/d1ob01065d

  日期：——

  A method involving silver-catalyzed aerobic oxidation/6-endo heterocyclization of ortho-alkynylbenzaldehydes to yield 3-substituted isocoumarins is described. The developed protocol allows convenient access to a range of synthetically useful 3-substituted isocoumarins and related fused heterocyclolactones in good to high yields, using silver tetrafluoroborate as the catalyst, and atmospheric oxygen

  描述了一种涉及银催化的有氧氧化/邻位-炔基苯甲醛的6-endo杂环化以产生 3-取代的异香豆素的方法。所开发的协议允许以良好至高产率方便地获得一系列合成有用的 3-取代异香豆素和相关的稠合杂环内酯，使用四氟硼酸银作为催化剂，大气氧作为终端氧化剂和内环氧的来源。机理研究表明自由基途径的参与。
• NHC-Catalyzed Oxidative Cyclization Reactions of 2-Alkynylbenzaldehydes under Aerobic Conditions: Synthesis of O-Heterocycles
  作者：Jong Hyub Park、Sachin V. Bhilare、So Won Youn

  DOI：10.1021/ol200481u

  日期：2011.5.6

  An NHC-catalyzed, regio- and stereoselective oxidative cyclization of o-alkynylbenzaldehydes bearing an unactivated alkyne moiety as an internal electrophile has been developed to afford phthalides and isocoumarins. A single organocatalytic system enabled two sequential C−O bond formations to take place in an atom economical manner via highly efficient dual activation. Molecular oxygen in air could

  已开发出具有NHC催化，带有未活化炔烃部分的邻炔基苯甲醛作为内部亲电子试剂的区域和立体选择性氧化环化反应，以提供邻苯二甲酸酯和异香豆素。单一的有机催化系统通过高效的双重活化，以原子经济的方式使两个连续的C-O键形成成为可能。在我们新开发的试剂系统下，空气中的分子氧可以用作氧原子的来源，用于将醛氧化为相应的苯甲酸。
• SAKAMOTO, TAKAO;AN-NAKA, MASAYUKI;KONDO, YOSHINORI;ARAKI, TOMIO;YAMANAKA,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 5, 1890-1894
  作者：SAKAMOTO, TAKAO、AN-NAKA, MASAYUKI、KONDO, YOSHINORI、ARAKI, TOMIO、YAMANAKA,+

  DOI：——

  日期：——