3-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylpropyl]-4-hydroxy-1,3-oxazolidin-2-one | 219708-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylpropyl]-4-hydroxy-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 219708-58-4
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₄Si
• 分子量: 351.518
• InChiKey: IQLILJFEKDWBQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.398±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylpropyl]-4-hydroxy-1,3-oxazolidin-2-one 在 草酰氯 、 三丁基膦 、 Amberlyst 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 3-(2-Oxo-4-phenylsulfanyl-1,3-oxazolidin-3-yl)-2-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of ω-phosphonic acid analogues of 4-arylkainoids

  摘要：

  利用α,β-不饱和膦酸酯作为自由基受体的激进环化反应被应用于7-膦酰甲基吡咯并[1,2-c]噁唑啉酮的合成，这些是通往类藻肽磷酸类似物的合成中间体。发现在6;7;7a位置的相对构型受到6位取代基的立体效应的高度控制。因此，二乙基[{(6S*,7R*,7aS*)-6-(2-甲氧基苯基)-3-氧代全氢吡咯并[1,2-c][1,3]噁唑啉-7-基}甲基]膦酸酯29a和二乙基[{(6S*,7R*,7aS*)-3-氧代-6-苯基全氢吡咯并[1,2-c][1,3]噁唑啉-7-基}甲基]膦酸酯29b以高度的非对映选择性制备。当6位取代基为1-萘基时，二乙基[{(6S*,7R*,7aS*)-6-(1-萘基)吡咯噁唑啉-7-基}甲基]膦酸酯29c及其(6S*,7R*,7aR*)异构体30c以29c:30c≈2:1的比例形成。化合物29a的立体结构通过X射线晶体学分析确定。6-邻甲氧基苯基衍生物29a被转化为相应的膦酸类似物33。

  DOI：

  10.1039/a804666b
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-丙二醇 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 3-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylpropyl]-4-hydroxy-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of ω-phosphonic acid analogues of 4-arylkainoids

  摘要：

  利用α,β-不饱和膦酸酯作为自由基受体的激进环化反应被应用于7-膦酰甲基吡咯并[1,2-c]噁唑啉酮的合成，这些是通往类藻肽磷酸类似物的合成中间体。发现在6;7;7a位置的相对构型受到6位取代基的立体效应的高度控制。因此，二乙基[{(6S*,7R*,7aS*)-6-(2-甲氧基苯基)-3-氧代全氢吡咯并[1,2-c][1,3]噁唑啉-7-基}甲基]膦酸酯29a和二乙基[{(6S*,7R*,7aS*)-3-氧代-6-苯基全氢吡咯并[1,2-c][1,3]噁唑啉-7-基}甲基]膦酸酯29b以高度的非对映选择性制备。当6位取代基为1-萘基时，二乙基[{(6S*,7R*,7aS*)-6-(1-萘基)吡咯噁唑啉-7-基}甲基]膦酸酯29c及其(6S*,7R*,7aR*)异构体30c以29c:30c≈2:1的比例形成。化合物29a的立体结构通过X射线晶体学分析确定。6-邻甲氧基苯基衍生物29a被转化为相应的膦酸类似物33。

  DOI：

  10.1039/a804666b