3,7-dicyano-10-hexyl-10H-phenothiazine | 1033056-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3,7-dicyano-10-hexyl-10H-phenothiazine
• 英文别名: 10-Hexylphenothiazine-3,7-dicarbonitrile；10-hexylphenothiazine-3,7-dicarbonitrile
• CAS: 1033056-47-1
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃S
• 分子量: 333.457
• InChiKey: NYPVWUCFBSIYBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dicyano-10-hexyl-10H-phenothiazine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以40%的产率得到(10-hexyl-10H-phenothiazine-3,7-diyl)dimethanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Electronic Properties of Phenothiazinyl Primary Amines

  摘要：

  通过用乙醚中的 LiAlH4 或二氯甲烷中的 nBuNBH4 还原，以氰基（低聚）吩噻嗪为原料合成吩噻嗪基伯胺，收率中等至优异。所有代表都首先显示出可逆氧化波，它们具有紫外线吸收性，并且二聚体在紫外线激发下发出蓝绿光，具有相当大的量子产率。

  DOI：

  10.2174/157017812800167529
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二溴-10-己基吩噻嗪 在 palladium diacetate 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 sodium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到3,7-dicyano-10-hexyl-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  氰基（低聚）吩噻嗪的首次合成和电子性质

  摘要：

  溴（寡）吩噻嗪通过Beller氰化方案，在传导性或介电加热下，使用NMP作为溶剂，以高至非常高的产率合成了（寡）吩噻嗪基腈。它们的电子性质通过吸收和发射光谱法以及循环伏安法测定。氰基（低聚）吩噻嗪显示出较大的斯托克斯位移（5800–8300 cm -1）和大量的量子产率（11–27％）。由于氰基的吸电子特性，它们的可逆氧化电位在阳极上有很大的偏移。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.071

文献信息

• First synthesis and electronic properties of cyano(oligo)phenothiazines
  作者：Adam W. Franz、Larisa N. Popa、Thomas J.J. Müller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.071

  日期：2008.5

  nitriles were synthesized in good to very good yields from bromo (oligo)phenothiazines via the Beller cyanation protocol either under conductive or under dielectric heating using NMP as a solvent. Their electronic properties were determined by absorption and emission spectroscopy and cyclic voltammetry. Cyano(oligo)phenothiazines display large Stokes-shifts (5800–8300 cm−1) and substantial quantum yields

  溴（寡）吩噻嗪通过Beller氰化方案，在传导性或介电加热下，使用NMP作为溶剂，以高至非常高的产率合成了（寡）吩噻嗪基腈。它们的电子性质通过吸收和发射光谱法以及循环伏安法测定。氰基（低聚）吩噻嗪显示出较大的斯托克斯位移（5800–8300 cm -1）和大量的量子产率（11–27％）。由于氰基的吸电子特性，它们的可逆氧化电位在阳极上有很大的偏移。
• Synthesis and Electronic Properties of Phenothiazinyl Primary Amines
  作者：Larisa N. Mataranga-Popa、Adam W. Franz、Sarah Bay、Thomas J.J. Muller

  DOI：10.2174/157017812800167529

  日期：2012.3.1

  Phenothiazinyl primary amines were synthesized in moderate to excellent yields from cyano (oligo)phenothiazines by reduction with LiAlH4 in diethyl ether or with nBuNBH4 in dichloromethane. All representatives show first reversible oxidation waves, they are UV absorbing and dimers emit blue-green light upon UV excitation with substantial quantum yield.

  通过用乙醚中的 LiAlH4 或二氯甲烷中的 nBuNBH4 还原，以氰基（低聚）吩噻嗪为原料合成吩噻嗪基伯胺，收率中等至优异。所有代表都首先显示出可逆氧化波，它们具有紫外线吸收性，并且二聚体在紫外线激发下发出蓝绿光，具有相当大的量子产率。