2-溴-1-萘-1-乙酮 | 13686-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-溴-1-萘-1-乙酮
• 英文名称: 2-bromoaceto-1-naphthone
• 英文别名: 2-bromo-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-one；2-Bromo-1-(naphthalen-1-yl)ethanone；2-bromo-1-naphthalen-1-ylethanone
• CAS: 13686-51-6
• 化学式: C₁₂H₉BrO
• mdl: MFCD07364275
• 分子量: 249.107
• InChiKey: OQLCVXVVASQZLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  176-178 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 储存条件：
  存储条件：密封、干燥、避光，适宜温度为2-8°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-萘-1-乙酮 在 乙醚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到1-萘乙酮
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂条件下作为光还原剂用于 α-卤代酮脱卤的溶剂

  摘要：

  在紫色 LED 的照射下，开发了一种方便的 α-卤代酮光脱卤方法。这种简单的方法不需要任何催化剂，水可以作为唯一的添加剂，在室温和空气气氛中有效地提供具有不同取代基的脱卤产物。机理研究表明，醚类溶剂也是该反应的光还原剂，使用氘代溶剂可以实现酮产物的α-氘化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153835
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 4-dimethylaminopyridine tribromide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-溴-1-萘-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to the Synthesis of 2-Aminoimidazo[1,2-a]pyridineDerivatives Through Rapid Parallel Synthesis

  摘要：

  利用快速平行合成法制备出了不同取代的 6-（2,6-二氟苯甲酰基）咪唑并吡啶 3。关键的氰酰胺中间体 4 由氯吡啶 1 制备，并与不同的溴苯乙酮（也是通过快速平行合成法制备的）在环内氮处发生烷基化反应。随后用 EtOAc/H2O 原位环化，得到目标分子。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33539

文献信息

• Synthesis of 1‐(3 <i>H</i> )isobenzofuranone compounds by tin powder promoted cascade condensation reaction
  作者：Shangxian Wang、Ke‐Hu Wang、Bo Chang、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1002/aoc.6249

  日期：2021.7

  An efficient approach for the construction of phthalide compounds is developed through tin powder mediated cascade condensation reaction of 2-formylbenzoic acids with allyl bromides or α-bromoketone under mild reaction conditions. This method is easy to operate and can tolerate various functional groups to give the corresponding phthalides in good to excellent yields. The phthalides produced from α-bromoketone

  通过锡粉介导的 2-甲酰基苯甲酸与烯丙基溴或α-溴酮在温和反应条件下的级联缩合反应，开发了一种有效的邻苯二甲酸酯化合物构建方法。该方法操作简单，可以耐受各种官能团，从而以良好到极好的收率得到相应的邻苯二甲酸酯。由α-溴酮生产的邻苯二甲酸酯可进一步转化为3,3a -dihydro -8 H -pyrazolo [5, l - a ]isoindol-8-one和8 H -pyrazolo[5, l- a ]isoindol-8-一。
• Asymmetric Synthesis of Nonracemic Primary Amines via Spiroborate-Catalyzed Reduction of Pure (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-<i>O</i>-Benzyloximes: Applications toward the Synthesis of Calcimimetic Agents
  作者：Wenhua Ou、Sandraliz Espinosa、Héctor J. Meléndez、Silvia M. Farré、Jaime L. Alvarez、Valerie Torres、Ileanne Martínez、Kiara M. Santiago、Margarita Ortiz-Marciales

  DOI：10.1021/jo400371x

  日期：2013.6.7

  Highly enantiopure (1-aryl)- and (1-naphthyl)-1-ethylamines were synthesized by the borane-mediated reduction of single-isomeric (E)- and (Z)-O-benzyloxime ethers using the stable spiroborate ester derived from (S)-diphenyl valinol and ethylene glycol as the chiral catalyst. Primary (R)-arylethylamines were prepared by the reduction of pure (Z)-ethanone oxime ethers in up to 99% ee using 15% of catalyst

  使用衍生自稳定的螺硼酸酯，通过硼烷介导的单一异构体 ( E )- 和 ( Z ) -O-苄基肟醚的还原，合成了高对映体纯的 (1-芳基)-和 (1-萘基)-1-乙胺( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇作为手性催化剂。伯 ( R )-芳基乙胺是通过使用 15% 的催化剂将纯 ( Z )-乙酮肟醚还原至 99% ee来制备的。描述了使用对映纯(1-萘-1-基)乙胺作为手性前体合成新的和已知的拟钙剂类似物的两种方便且容易的方法。
• Microwave-assisted one-pot synthesis and anti-biofilm activity of 2-amino-1H-imidazole/triazole conjugates
  作者：Hans Steenackers、Denis Ermolat'ev、Tran Thi Thu Trang、Bharat Savalia、Upendra K. Sharma、Ami De Weerdt、Anamik Shah、Jozef Vanderleyden、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/c3ob42282h

  日期：——

  A microwave-assisted protocol was developed for the construction of 2-amino-1H-imidazole/triazole conjugates with anti-biofilm activity.

  开发了一种微波辅助协议，用于构建具有抗生物膜活性的2-氨基-1H-咪唑/三唑共轭物。
• Synthesis, Anticancer and Antioxidant Activity of Novel 2,4-Disubstituted Thiazoles
  作者：Nguyen Minh An Tran、Mungara Anil Kumar、Seung Hyun Chang、Mi Yeong Kim、Jung-Ae Kim、Kap Duk Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.6.1619

  日期：2014.6.20

  A new series of carbazole based 2,4-disubstituted thiazole derivatives were synthesized. All the synthesized compounds were tested for their cytotoxicity against three different cancer cell lines A549, MCF-7, and HT29. Some of these compounds showed good cytotoxicity. These compounds were also evaluated for antioxidant activity. Compounds 3a, 3b, 3d-f and 3i showed higher antioxidant activity than standard BHT.

  合成了一系列基于咔唑的2,4-二取代噻唑衍生物。所有合成的化合物均对三种不同癌细胞系A549、MCF-7和HT29进行了细胞毒性测试。其中一些化合物显示出良好的细胞毒性。同时，这些化合物也被评估了抗氧化活性。化合物3a、3b、3d-f和3i表现出比标准BHT更高的抗氧化活性。
• Zinc Oxide Catalyzed Solvent-Free Mechanochemical Route for C-S Bond Construction: A Sustainable Process
  作者：P. Md. Khaja Mohinuddin、N. C. Gangi Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201601425

  日期：2017.2.24

  Zinc oxide-catalyzed solvent-free mechanochemical route has been developed for the rapid construction of C-S bond using a variety of thiols and phenacyl/benzyl/alkyl bromides via a nucleophilic substitution (SN2 mechanism). Notable advantages of this method include broad substrate scope, cleaner reaction profile, safe, scalable, high yields at ambient conditions and reuse of catalyst. Further, the

  已经开发了氧化锌催化的无溶剂机械化学路线，通过亲核取代（SN2 机制）使用各种硫醇和苯甲酰/苄基/烷基溴化物快速构建 CS 键。这种方法的显着优点包括广泛的底物范围、更清洁的反应曲线、安全、可扩展、环境条件下的高产率和催化剂的重复使用。此外，制备的合成前体是各种生物活性分子合成中的重要组成部分。