N-(2-[1]naphthyl-2-oxo-ethyl)-acetamide | 344250-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-[1]naphthyl-2-oxo-ethyl)-acetamide
• 英文别名: Acetaminomethyl-α-naphthyl-keton；N-(2-[1]Naphthyl-2-oxo-aethyl)-acetamid；N-[2-oxo-2-(1-naphthyl)ethyl]acetamide；N-(2-naphthalen-1-yl-2-oxoethyl)acetamide
• CAS: 344250-64-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: ABNYUEZQWDYJOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-[1]naphthyl-2-oxo-ethyl)-acetamide 在 sodium amalgam 、 乙醇 作用下， 生成 N-(2-hydroxy-2-[1]naphthyl-ethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pictet; Manevitch, Chemisches Zentralblatt, 1913, vol. 84, # I, p. 1032

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium acetate 、 2-溴-1-萘-1-乙酮 在 乌洛托品 、 盐酸 、 乙酸酐 作用下， 以 氯仿 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 以67%的产率得到N-(2-[1]naphthyl-2-oxo-ethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  钾碱介导的 N-Acyl-2-aminoacetophenones 的自氧化非对映选择性同偶联

  摘要：

  我们在此报告了一种通用且高效的方法，用于通过由t -BuOK 介导的N-酰基-2-氨基苯乙酮的自氧化脱氢同源偶联来合成dl -2,3-diamide-1,4- diones。改造温和、操作简单、环保。对照实验和立体化学结果表明，底物发生自氧化，然后发生非对映选择性 S N 2 反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00618

文献信息

• Oxidative Cross-Coupling of α-Amino Ketones with Alcohols Enabled by I₂-Catalyzed C–H Hydroxylation
  作者：Yingwei Wang、Mingrong Yang、Chichou Lao、Hanxuan Wang、Zhihong Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01469

  日期：2023.10.20

  oxidative cross-coupling of α-amino ketones with a wide range of alcohols is described. Using a combination of air and dimethyl sulfoxide (DMSO) as oxidants, the protocol allows an efficient synthesis of α-carbonyl N,O-acetals with high functional group tolerance and enables the late-stage introduction of α-amino ketones into biorelevant alcohols. Moreover, the present method can be used in the coupling of

  描述了α-氨基酮与多种醇的I 2催化氧化交叉偶联。该方案使用空气和二甲基亚砜（DMSO）的组合作为氧化剂，可以有效合成具有高官能团耐受性的α-羰基N,O-缩醛，并能够在后期将α-氨基酮引入生物相关醇中。此外，该方法可用于α-氨基酮与其他种类的亲核试剂的偶联，这对于α-氨基酮的官能化具有很大的通用性。初步的机理研究表明，α-氨基酮的 C-H 羟基化已被认为是随后脱水偶联的关键步骤。
• Sytsch, Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1958, vol. 24, p. 79,87
  作者：Sytsch

  DOI：——

  日期：——
• Untersuchungen in der Reihe der Isochinoline. IV. Teil. Synthesen von Benzo-Isochinolonen und Untersuchung der Methoden, Isochinoline aus dem Naphthalinring herzustellen
  作者：B. B. Dey、S. Rajagopalan

  DOI：10.1002/ardp.19392770805

  日期：——
• UMEZAWA, HAMAO;AOYAGI, TAKAAKI;SHIRAI, TADASHI;NISHIZAWA, RINZO;SUZUKI, M+
  作者：UMEZAWA, HAMAO、AOYAGI, TAKAAKI、SHIRAI, TADASHI、NISHIZAWA, RINZO、SUZUKI, M+

  DOI：——

  日期：——
• US4281180A
  申请人：——

  公开号：US4281180A

  公开（公告）日：1981-07-28