3,7-diphenyl-10-n-octylphenothiazine | 945020-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3,7-diphenyl-10-n-octylphenothiazine
• 英文别名: 10-Octyl-3,7-diphenylphenothiazine；10-octyl-3,7-diphenylphenothiazine
• CAS: 945020-21-3
• 化学式: C₃₂H₃₃NS
• 分子量: 463.687
• InChiKey: ZFSBMBUHGMOTGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-diphenyl-10-n-octylphenothiazine 在 氯化锑(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以43.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and through-bond spin interaction of stable 1,3-phenylene linked poly(phenothiazine cation radical)

  摘要：

  合成了一种通过1,3-苯基连接的聚（苯噻嗪阳离子自由基），并研究了其通过键旋转的自旋相互作用。还合成了单体和二聚体模型，以研究聚（苯噻嗪阳离子自由基）中自旋的行为。单体模型的X射线晶体学分析显示其具有近平面结构，这有利于通过π-共轭进行自旋相互作用。二聚体模型的分子轨道计算表明，其交换积分J（+31.4 K）比先前研究的聚自由基的二聚体模型二氨基氧自由基（+14.5 K）大约高出两倍。聚（苯噻嗪阳离子自由基）的自旋态在基态下为S = 2/2–3/2，这表明考虑到平均聚合度（5–6）和自旋浓度（每个重复单元0.77个自旋），每个分子中有2–3个自旋在4–5个自旋中是铁磁性排列的。

  DOI：

  10.1039/b716919a
• 作为产物：
  描述：

  3,7-dibromo-10-octyl-10H-phenothiazine 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以48.3%的产率得到3,7-diphenyl-10-n-octylphenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and through-bond spin interaction of stable 1,3-phenylene linked poly(phenothiazine cation radical)

  摘要：

  合成了一种通过1,3-苯基连接的聚（苯噻嗪阳离子自由基），并研究了其通过键旋转的自旋相互作用。还合成了单体和二聚体模型，以研究聚（苯噻嗪阳离子自由基）中自旋的行为。单体模型的X射线晶体学分析显示其具有近平面结构，这有利于通过π-共轭进行自旋相互作用。二聚体模型的分子轨道计算表明，其交换积分J（+31.4 K）比先前研究的聚自由基的二聚体模型二氨基氧自由基（+14.5 K）大约高出两倍。聚（苯噻嗪阳离子自由基）的自旋态在基态下为S = 2/2–3/2，这表明考虑到平均聚合度（5–6）和自旋浓度（每个重复单元0.77个自旋），每个分子中有2–3个自旋在4–5个自旋中是铁磁性排列的。

  DOI：

  10.1039/b716919a

文献信息

• Synthesis and through-bond spin interaction of stable 1,3-phenylene linked poly(phenothiazine cation radical)
  作者：Hiroyuki Oka

  DOI：10.1039/b716919a

  日期：——

  A 1,3-phenylene linked poly(phenothiazine cation radical) was synthesized and its through-bond spin interaction was investigated. Monomer and dimer models were also synthesized to investigate the behaviour of spins in poly(phenothiazine cation radical). X-Ray crystallographic analysis of the monomer model showed that it has a near-planar structure, which is favourable for spin interaction through π-conjugation. MO calculation of the dimer model showed its exchange integral J (+31.4 K) is larger by about two times than that of diaminoxyl (+14.5 K) which is a dimer model of a polyradical studied previously. The spin state of poly(phenothiazine cation radical) was S = 2/2–3/2 in the ground state, indicating that, taking into account the average degree of polymerization (5–6) and the spin concentration (0.77 spins per repeating unit), 2–3 spins out of 4–5 spins per molecule were ferromagnetically aligned.

  合成了一种通过1,3-苯基连接的聚（苯噻嗪阳离子自由基），并研究了其通过键旋转的自旋相互作用。还合成了单体和二聚体模型，以研究聚（苯噻嗪阳离子自由基）中自旋的行为。单体模型的X射线晶体学分析显示其具有近平面结构，这有利于通过π-共轭进行自旋相互作用。二聚体模型的分子轨道计算表明，其交换积分J（+31.4 K）比先前研究的聚自由基的二聚体模型二氨基氧自由基（+14.5 K）大约高出两倍。聚（苯噻嗪阳离子自由基）的自旋态在基态下为S = 2/2–3/2，这表明考虑到平均聚合度（5–6）和自旋浓度（每个重复单元0.77个自旋），每个分子中有2–3个自旋在4–5个自旋中是铁磁性排列的。