2-溴-2,3,3,3-四氟丙酰氯 | 6066-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 2-溴-2,3,3,3-四氟丙酰氯
• 英文名称: 2-bromo-2,3,3,3-tetrafluoropropanoyl chloride
• 英文别名: α-Brom-tetrafluor-propionylchlorid
• CAS: 6066-45-1
• 化学式: C₃BrClF₄O
• 分子量: 243.383
• InChiKey: LYEISECDEKRQHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  CORROSIVE
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2915900090
• 危险品运输编号：
  UN 3265

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2,3,3,3-四氟丙酰氯 、 (R)-(+)-1-苯基乙醇 在 三乙胺 作用下， 以69%的产率得到(R)-1-phenylethyl 2-bromo-2,3,3,3-tetrafluoropropionate
  参考文献：
  名称：

  3,3,4-三氟吡咯烷与 2,3,3-三氟丙烯酸酯的 1,3-偶极环加成的直接和高度立体选择性合成

  摘要：

  2,3,3-三氟丙烯酸苄酯与用二异丙基氨基锂处理亚氨基酯产生的偶氮甲碱叶立德的反应顺利进行，得到相应的1,3-偶极环加合物，含氟吡咯烷，收率良好，具有高非对映选择性 (>95:<5)。当氟化丙烯酸酯带有手性助剂作为取代基时，例如 (l)-(-)-薄荷酯，发现 1,3-偶极环加成反应不仅以非对映选择性而且以非对映选择性得到相应的氟化吡咯烷衍生物对映选择性方式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600837

文献信息

• Preparation and Addition−Elimination Reactions of Benzyl α,β,β-Trifluoroacrylate. A New Stereoselective Approach to (<i>Z</i>)-β-Substituted α,β-Difluoroacrylates
  作者：Shigeyuki Yamada、Mayumi Noma、Kazunori Hondo、Tsutomu Konno、Takashi Ishihara

  DOI：10.1021/jo701975y

  日期：2008.1.1

  Benzyl α,β,β-trifluoroacrylate (1) was prepared in good yield via the reductive Br−F elimination of benzyl 2-bromo-2,3,3,3-tetrafluoropropanoate or the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 1,2,2-trifluorovinylstannane with benzyl chloroformate. On treating 1 with various Grignard reagents or dialkylzinc reagents in the presence of copper(I) salt, the corresponding β-substituted α,β-difluoroacrylates

  通过还原性Br-F消除2-溴-2,3,3,3,3-四氟丙酸苄酯或钯催化的1，的交叉偶联反应，高收率制备了α，β，β-三氟丙烯酸苄酯（1）。 2,2-三氟乙烯基锡烷与氯甲酸苄酯。在铜（I）盐存在下用各种格氏试剂或二烷基锌试剂处理1，可以以高收率和高Z-选择性获得相应的β-取代的α，β-二氟丙烯酸酯。此外，三烷基铝试剂也被认为是良好的亲核试剂，相应的加成消除产物的收率高，但立体选择性低。
• Novel Synthesis of (<i>Z</i>)-Difluoroacrylates via a Highly Stereoselective Addition−Elimination Reaction
  作者：Shigeyuki Yamada、Mayumi Noma、Tsutomu Konno、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1021/ol052897g

  日期：2006.3.2

  On treating readily prepared benzyl 2,3,3-trifluoroacrylate with various Grignard reagents, e.g., aryl-, alkyl-, or alkenylmagnesium halide, in the presence of a catalytic amount of copper(I) salt in THF at -78 degrees C for 1 h, the corresponding alpha,beta-difluoroacrylates were obtained in 54-98% yields with high Z-selectivity.

  在催化量的铜（I）盐在THF中于-78℃存在下，用各种格氏试剂，例如芳基，烷基或烯基卤化镁处理易制得的2,3,3-三氟丙烯酸苄酯， 1小时后，以54-98％的收率获得具有高Z选择性的相应的α，β-二氟丙烯酸酯。
• Highly Diastereoselective Reductive Coupling of 2-Bromo-2,3,3,3-tetrafluoropropanamide with Aldehydes Promoted by Triphenylphosphine−Titanium(IV) Isopropoxide. An Efficient Route to the Synthesis of <i>e</i><i>rythro</i>-α-Fluoro-α-(trifluoromethyl)-β-hydroxy Amides
  作者：Kei Sato、Takashi Sekiguchi、Takashi Ishihara、Tsutomu Konno、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1021/jo0358729

  日期：2004.7.1

  The reductive coupling reaction of N-methoxy-N-methyl-2-bromo-2,3,3,3-tetrafluoropropanamide (Weinreb amide) with various aldehydes under the influence of the combined reagent, 1.2 equiv each of triphenylphosphine and titanium(IV) isopropoxide, took place smoothly at ambient temperature to give the corresponding alpha-fluoro-alpha-(trifluoromethyl)-beta-hydroxy amides in a highly erythro-selective manner. The high erythro selectivity was also obtained even by employing a combination of triphenylphosphine (1.2 equiv) and a catalytic amount of titanium(IV) isopropoxide.
• Straightforward and Highly Stereoselective Synthesis of 3,3,4-Trifluoropyrrolidines Involving 1,3-Dipolar Cycloaddition with 2,3,3-Trifluoroacrylate
  作者：Shigeyuki Yamada、Masao Higashi、Tsutomu Konno、Takashi Ishihara

  DOI：10.1002/ejoc.201600837

  日期：2016.9

  lithium diisopropylamide, took place smoothly to give the corresponding 1,3-dipolar cycloadducts, fluorine-containing pyrrolidines, in good yields and with high diastereoselectivities (>95:<5). When the fluorinated acrylate bore a chiral auxiliary as a substituent, for instance (l)-(–)-menthyl ester, the 1,3-dipolar cycloaddition reaction was found to give the corresponding fluorinated pyrrolidine derivatives

  2,3,3-三氟丙烯酸苄酯与用二异丙基氨基锂处理亚氨基酯产生的偶氮甲碱叶立德的反应顺利进行，得到相应的1,3-偶极环加合物，含氟吡咯烷，收率良好，具有高非对映选择性 (>95:<5)。当氟化丙烯酸酯带有手性助剂作为取代基时，例如 (l)-(-)-薄荷酯，发现 1,3-偶极环加成反应不仅以非对映选择性而且以非对映选择性得到相应的氟化吡咯烷衍生物对映选择性方式。