2-bromo-6-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyridine | 1113040-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyridine
• 英文别名: 2-Bromo-6-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyridine
• CAS: 1113040-40-6
• 化学式: C₁₀H₁₃BrN₂
• 分子量: 241.131
• InChiKey: GSIGGKMZJYTAIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyridine 、 2-(四氢吡喃-2-基氧基)苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 15.0h， 以79%的产率得到2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-6-[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶ONN-品位金和钯配合物：氢化，氢化硅烷化和CC交叉偶联反应的合成，表征和催化

  摘要：

  的ONN-三齿不对称钳形2- [6-（吡咯烷-1-基甲基）吡啶-2-基]苯酚和ñ -叔丁基-1 - {[6-（2-羟基苯基）吡啶-2-基]甲基}吡咯烷-2-羧酰胺配体通过简便的方法合成，纯度高，收率高。所有的有机化合物都通过元素分析，质谱，IR和1 H和13 C NMR光谱进行了表征。钯（II）和金（III）配合物已制备为空气稳定的固体，羟基去质子化后具有ONN-三齿配体，金属离子的配位是完全立体定向的，仅产生一种非对映异构体。这些配合物在氢化反应中显示出非常活跃的催化作用（ee为80％ 在温和的条件下，通过手性金络合物，氢化硅烷化和CC偶联，Suzuki和Heck反应实现。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700209
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 (6-bromopyridin-2-yl)methyl methanesulfonate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到2-bromo-6-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶ONN-品位金和钯配合物：氢化，氢化硅烷化和CC交叉偶联反应的合成，表征和催化

  摘要：

  的ONN-三齿不对称钳形2- [6-（吡咯烷-1-基甲基）吡啶-2-基]苯酚和ñ -叔丁基-1 - {[6-（2-羟基苯基）吡啶-2-基]甲基}吡咯烷-2-羧酰胺配体通过简便的方法合成，纯度高，收率高。所有的有机化合物都通过元素分析，质谱，IR和1 H和13 C NMR光谱进行了表征。钯（II）和金（III）配合物已制备为空气稳定的固体，羟基去质子化后具有ONN-三齿配体，金属离子的配位是完全立体定向的，仅产生一种非对映异构体。这些配合物在氢化反应中显示出非常活跃的催化作用（ee为80％ 在温和的条件下，通过手性金络合物，氢化硅烷化和CC偶联，Suzuki和Heck反应实现。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700209

文献信息

• New Pyridine ONN-Pincer Gold and Palladium Complexes: Synthesis, Characterization and Catalysis in Hydrogenation, Hydrosilylation and CC Cross-Coupling Reactions
  作者：N. Debono、M. Iglesias、F. Sánchez

  DOI：10.1002/adsc.200700209

  日期：2007.11.5

  13C NMR spectroscopy. Palladium(II) and gold(III) complexes have been prepared as air-stable solids, with the ONN-tridentate ligand after deprotonation of the hydroxy group, the coordination of the metal ion is completely stereospecific and gives rise to only one diastereoisomer. These complexes were shown to be very active catalysts in the hydrogenation (80 % ee was achieved with the chiral gold complex)

  的ONN-三齿不对称钳形2- [6-（吡咯烷-1-基甲基）吡啶-2-基]苯酚和ñ -叔丁基-1 - [6-（2-羟基苯基）吡啶-2-基]甲基}吡咯烷-2-羧酰胺配体通过简便的方法合成，纯度高，收率高。所有的有机化合物都通过元素分析，质谱，IR和1 H和13 C NMR光谱进行了表征。钯（II）和金（III）配合物已制备为空气稳定的固体，羟基去质子化后具有ONN-三齿配体，金属离子的配位是完全立体定向的，仅产生一种非对映异构体。这些配合物在氢化反应中显示出非常活跃的催化作用（ee为80％ 在温和的条件下，通过手性金络合物，氢化硅烷化和CC偶联，Suzuki和Heck反应实现。