(+/-)-tert-butylmethylphenylphosphine | 38736-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-tert-butylmethylphenylphosphine
• 英文别名: tert-Butylmethylphenylphosphine；tert-butyl-methyl-phenylphosphane
• CAS: 38736-54-8
• 化学式: C₁₁H₁₇P
• 分子量: 180.23
• InChiKey: UPXLDMOZJLPIMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.3±9.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-tert-butylmethylphenylphosphine 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以3.1 g的产率得到[叔丁基(甲基)磷酰基]苯
  参考文献：
  名称：

  基于主客体与TADDOL衍生物的络合反应的可扩展对映体分离二烷基芳基膦氧化物及其回收率

  摘要：

  详细说明了二烷基-芳基膦氧化物的对映体分离，并制备了五种膦氧化物，其ee高于94％。已证明这些拆分可以以克为单位进行，并且可以给出氧化膦的两种对映异构体。结果表明，有机溶剂纳滤可以作为柱色谱的另一种方法，用于回收P-氧化物对映异构体和分离剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000035
• 作为产物：
  描述：

  [叔丁基(甲基)磷酰基]苯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以89%的产率得到(+/-)-tert-butylmethylphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  用DIBAL-H还原叔膦氧化物

  摘要：

  详细研究了用二异丁基氢化铝（DIBAL-H）还原叔膦氧化物（TPO）和硫化物。广泛的溶剂筛选表明，受阻脂族醚（例如MTBE）最适合在室温下进行此反应。许多TPO在环境温度下会经历相当大的降低，然后由于抑制作用而失速。31 P和13使用同位素标记的底物进行的13 C NMR研究以及竞争研究表明，这种抑制作用的来源是四异丁基二铝氧烷（TIBAO），随着反应的进行而积累。TIBAO有选择地协调TPO原料，防止进一步减少。已经发现了几种策略来绕开这种抑制作用并首次用这种极其廉价的还原剂获得完全转化。已经为这些关键目标制定了实用的减排方案。

  DOI：

  10.1021/jo7024064

文献信息

• Radical-based reduction of phosphine sulfides and phosphine selenides by (Me3Si)3SiH
  作者：Roberto Romeo、Lucyna A Wozniak、Chryssostomos Chatgilialoglu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01759-7

  日期：2000.12

  Tris(trimethylsilyl)silane reacts with phosphine sulfides and phosphine selenides under free radical conditions to give the corresponding phosphines in good yields. Stereochemical studies on P-chiral phosphine sulfides show these reductions proceed with retention of configuration.

  三（三甲基甲硅烷基）硅烷在自由基条件下与膦硫化物和硒化膦反应，以高收率得到相应的膦。对P-手性膦硫化物的立体化学研究表明，这些还原过程是保留构型而进行的。
• [EN] PROCESS FOR MAKING TETRACYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TÉTRACYCLIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016004899A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention is directed to a process for making Tetracyclic Heterocycle Compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X1, X2, R1, R2 and R3 are defined above herein. The present invention is also directed to compounds that are useful as synthetic intermediates in the process of the invention.

  本发明涉及一种制备式(I)四环杂环化合物及其药用可接受盐的方法，其中X1、X2、R1、R2和R3如上所定义。本发明还涉及在该方法中作为合成中间体有用的化合物。
• A novel synthesis of unsymmetrical tertiary phosphines: selective nucleophilic substitution on phosphorus(III)
  作者：Sumita Singh、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1039/a706428d

  日期：——

  A new synthesis of unsymmetrical tertiary phosphines has been developed employing selective, sequential alkylation of chloroaminophosphines by Grignard and organolithium reagents.

  已经开发出一种新合成不对称三级膦的方法，采用格林纳试剂和有机锂试剂对氯氨基膦进行选择性、顺序的烷基化。
• Activation of metal-bound η5-C5Me5 groups to Diels–Alder addition of 3O2 and other dienophiles
  作者：Neil M. Boag、K. Mohan Rao

  DOI：10.1039/b818537a

  日期：——

  endoperoxide Pt(eta1,eta2-C5Me5O2)(PR3)I; analogous reactions of Pt(eta5-C5Me5)(PPh3)I with a variety of other dienophiles to form Pt(eta1,eta2-C5Me5CH2CHR)(PPh3)I (R=C(O)H, CO2Me, C(O)Et) in which the metal is anti to the incoming dienophile are indicative of direct Diels-Alder addition to the eta5-C5Me5 ring.

  Pt（eta5-C5Me5）（PR3）I（PR3 = PPh3，PPhCy2，PPhMetBu）与3O2反应形成与金属结合的内过氧化物Pt（eta1，eta2-C5Me5O2）（PR3）I; Pt（eta5-C5Me5）（PPh3）I与多种其他亲二烯体的类似反应，形成Pt（eta1，eta2-C5Me5CH2CHR）（PPh3）I（R = C（O）H，CO2Me，C（O）Et）其中金属对进入的亲二烯体是抗性的，指示直接Diels-Alder加到eta5-C5Me5环上。
• Reduction of Tertiary Phosphine Oxides with DIBAL-H
  作者：Carl A. Busacca、Ravinder Raju、Nelu Grinberg、Nizar Haddad、Paul James-Jones、Heewon Lee、Jon C. Lorenz、Anjan Saha、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo7024064

  日期：2008.2.1

  inhibition is tetraisobutyldialuminoxane (TIBAO), which builds up as the reaction proceeds. TIBAO selectively coordinates the TPO starting material, preventing further reduction. Several strategies have been found to circumvent this inhibition and obtain full conversion with this extremely inexpensive reducing agent for the first time. Practical reduction protocols for these critical targets have been developed

  详细研究了用二异丁基氢化铝（DIBAL-H）还原叔膦氧化物（TPO）和硫化物。广泛的溶剂筛选表明，受阻脂族醚（例如MTBE）最适合在室温下进行此反应。许多TPO在环境温度下会经历相当大的降低，然后由于抑制作用而失速。31 P和13使用同位素标记的底物进行的13 C NMR研究以及竞争研究表明，这种抑制作用的来源是四异丁基二铝氧烷（TIBAO），随着反应的进行而积累。TIBAO有选择地协调TPO原料，防止进一步减少。已经发现了几种策略来绕开这种抑制作用并首次用这种极其廉价的还原剂获得完全转化。已经为这些关键目标制定了实用的减排方案。